Sherry Jackson, linda, de olhos castanhos e castanhos, começou a sua promissora carreira como actriz infantil de cauda de porco e aspecto agradável. Nascida em Idaho em 15 de fevereiro de 1942, ela era a única filha de quatro filhos nascidos de Maurita Kathleen Gilbert e Curtis Loys Jackson, Ir. Seu pai morreu quando ela tinha 6 anos, e a família se mudou para Los Angeles. Sua mãe casou-se com o escritor/diretor/ator Montgomery Pittman, que morreu de câncer em 1962. A mãe de Sherry forneceu à filha drama, cantando e dançando quando criança. A história conta que a menina foi descoberta por um agente de talentos enquanto ela e sua mãe esperavam por um ônibus. Ela começou sua carreira aos 7 anos de idade com peças pequenas e não faturadas em You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951), e dois dos filmes da série “Ma and Pa Kettle”, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) e Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), como Susie Kettle, uma das numerosas crianças do casal.
Sherry ganhou mais atenção à medida que as suas partes aumentaram de tamanho, mantendo-se entre a elite cinematográfica de Hollywood, incluindo a estrela de moppet Bobby Driscoll em When I Grow Up (1951); John Garfield e Patricia Neal em The Breaking Point (1950); e o robusto Steve Cochran no “B” western The Lion and the Horse (1952). Ela ganhou boas notas como filha de John Wayne em Trouble Along the Way (1953), mas o seu papel mais impressionante durante este tempo foi como um jovem português que testemunha uma visão na oferta religiosa O Milagre de Nossa Senhora de Fátima (1952). Aos 11 anos, ela fez aparições tanto no “The Roy Rogers Show” como no “The Gene Autry Show”. Ela cresceu literalmente no pequeno ecrã como a filha de Danny Thomas, Terry Williams, na série de comédia The Danny Thomas Show (1953), que co-estrelou Jean Hagen como sua mãe e Rusty Hamer como seu irritante irmão mais novo. Uma mudança de elenco ocorreu em 1956 quando Hagen, que não se dava bem com Danny Thomas, optou por deixar o programa (o personagem de Hagen foi morto entre as temporadas) e uma madrasta (interpretada por Marjorie Lord) e madrasta (interpretada por Angela Cartwright) ajudaram a aumentar as audiências. Durante a exibição, ela recebeu um forte papel adolescente no drama do filme Come Next Spring (1956) como filha de Ann Sheridan e Steve Cochran.
Nomeado “Deb Star” em 1959, Sherry interpretou um número de vítimas ou raposas encantadoras em programas como “77 Sunset Strip”, “Mr. Novak”, “The Twilight Zone”, “Hawaiian Eye”, “Gunsmoke”, “Perry Mason”, “Gomer Pyle”, “The Virginian”, “My Three Sons”, “Batman” e “The Wild, Wild West”. Em filme, a beleza vivaz foi praticamente relegada ao culto de pequenos cultos em filmes de baixo orçamento ou exploração — Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) e The Monitors (1969). Normalmente, pode-se ver Sherry em algum lugar como uma motoqueira, uma garota festeira, uma garota rica e caprichosa ou uma mulher fatal com nomes de personagens como “Conforto”, “Shasta”, “Lola” e “Mona”, colocando um carimbo em sua ficha técnica.
O seu trabalho adulto permaneceu um padrão sexy durante toda a década de 1970, como visto nos filmes de TV Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975), e Casino (1980). Ela também repreendeu seu papel como Terry Williams no episódio de estréia (apenas) da série Make Room for Granddaddy (1970) e apareceu no glamouroso papel do título de Brenda Starr, Repórter (1979), uma piloto de TV não vendida. Como estrela convidada, ela participou de séries tão bem estabelecidas como “Love, American Style”, “Get Christie Love”, “The Rockford Files”, “Matt Helm”, “Barnaby Jones”, “The Streets of San Francisco”, “Starsky & Hutch”, “The Incredible Hulk”, “Fantasy Island”, “Charlie’s Angels”, e “CHiPs”.
Poucos filmes esquecidos vieram com Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) e Stingray (1978), mas ela cresceu com dificuldade para encontrar peças mais desafiadoras. No início dos anos 80, uma Sherry frustrada deixou escapar a sua carreira. Ela foi vista pela última vez na tela em um episódio de “Strike Force”, em 1982. Nunca casou, ela estava envolvida numa relação bastante duradoura com o empresário e criador de cavalos Fletcher R. Jones. Isso terminou em 1972, quando ele morreu num pequeno acidente de avião.