A empresa foi fundada em 1961 por George G. Beasley. Em 11 de fevereiro de 2000 o grupo completou sua IPO.
Em 2 de outubro de 2014, a CBS Radio anunciou que trocaria 14 estações de rádio localizadas em Tampa, Flórida, Charlotte, Carolina do Norte e Filadélfia, Pensilvânia, pelo Beasley Broadcast Group em troca de 5 estações localizadas em Miami e Filadélfia. A troca foi concluída em 1º de dezembro de 2014.
Em 15 de janeiro de 2015, a Beasley reorganizou suas estações de rádio, anteriormente detidas por várias subsidiárias, em Beasley Media Group; o nome Beasley Broadcast Group foi mantido para a empresa controladora.
Em 19 de julho de 2016, a Beasley anunciou que iria adquirir a Greater Media por US$240 milhões. A FCC aprovou a venda em 6 de outubro, e a venda foi encerrada em 1º de novembro. O negócio deu à Beasley estações adicionais nos mercados da Filadélfia e Boston e expandiu a empresa para Detroit e três mercados de Nova Jersey.
Em 2 de fevereiro de 2017, Beasley anunciou que venderia suas seis estações e quatro tradutores no mercado de Greenville-New Bern-Jacksonville, Carolina do Norte, para o Curtis Media Group por US$11 milhões para reduzir a dívida da empresa; uma das estações, WNCT-FM, foi simultaneamente alienada para a Inner Banks Media para cumprir com os limites de propriedade da FCC. A venda foi concluída em 1º de maio de 2017.
Em 1º de novembro de 2017, como parte da fusão da Entercom-CBS Radio, Beasley anunciou que venderia a estação WMJX em formato AC em Boston para a Entercom, em troca de toda a estação WBZ-FM em formato esportivo, também em Boston. A venda foi concluída em 20 de dezembro de 2017.
Em 19 de julho de 2018, a Entercom anunciou que venderia a WXTU na Filadélfia de volta ao Beasley Broadcast Group por $38 milhões (a fim de cumprir com os limites de receita do DOJ), como parte de sua compra da WBEB líder de mercado também na Filadélfia. O negócio foi concluído em 28.Setembro.
Em 14 de Novembro de 2019, Beasley Broadcast Group anunciou a aquisição do Houston Outlaws, uma equipa de desporto profissional Overwatch esports que compete na Liga Overwatch, do Immortals Gaming Club. A compra marcou o terceiro empreendimento esports da empresa.