From Poet to Playwright
Depois de finalmente sair da casa da sua mãe em 1965, Wilson encontrou alojamento numa casa de cômodos próxima, aceitou um emprego como cozinheiro de encomendas curtas, e tentou a sua mão em verso. Armado com uma máquina de escrever de 20 dólares que comprou com dinheiro da sua irmã Freda, Wilson tentou desesperadamente tornar-se um poeta e escritor de sucesso. Esta nova liberdade permitiu a Wilson misturar-se com o conjunto boémio. Ele aprendeu sua língua e seus ideais, emergindo como um auto-proclamado Dylan Thomas. Durante este tempo ele também se identificou com os nacionalistas culturais como Amiri Baraka, (então conhecido como LeRoi Jones), que defendiam uma consciência racial elevada. Sua iniciação no esteticismo afro-americano culminou com uma consciência elevada da importância do blues, Bessie Smith, Ma Rainey e escritores do Renascimento do Harlem.
No final dos anos 60, o interesse pelo Malcolm X levou-o a um reconhecimento total da cultura afro-americana como sendo sua. Renunciar ao seu pai branco, mudar-se da casa da sua mãe e viver entre lembranças diárias desta cultura abriu o caminho para Wilson descobrir mais sobre a caminhada dos seus antepassados afro-americanos desde os campos da Carolina do Norte até aos apertados abrigos urbanos de Pittsburgh. O que se seguiu a esta fase de esclarecimento cultural na vida de Wilson foram os esforços organizados para aumentar a consciência entre os nativos de Pittsburgh. Com tal agenda, Wilson co-fundou, com o diretor Rob Penny, o Teatro Black Horizons de Pittsburgh em 1968.
Embora Wilson tenha escolhido imitar o estilo do poeta britânico flamboyant Dylan Thomas durante uma fase inicial de sua evolução para artista, ele logo percebeu que sua herança afro-americana, fundamentada na tradição blues, estava em desacordo com a personalidade alienígena que ele havia escolhido para idolatrar. Serendipity foi amplamente responsável por sua descoberta do papel tremendo que a música, em particular o blues, desempenhava em sua escrita. Depois de comprar um gira-discos de três dólares que só tocava 78s, ele descobriu uma loja de discos que provou ser uma verdadeira mina de ouro dos discos que não estavam mais em circulação. Aqui ele encontrou uma cópia de “Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” de Bessie Smith e ficou tão emocionado com a letra da música que a tocou repetidamente. Mais tarde ele lembrou: “Eu nunca tinha ouvido falar de Bessie Smith. Eu a escutei vinte e duas vezes, e me dei conta de que essas coisas eram minhas”. Patti Page, Frank Sinatra – eles não eram eu. Esta era eu. A música tornou-se a fonte do meu trabalho. Peguei nas coisas e corri com elas”
Foram precisos inúmeros boletins de rejeição de revistas e várias leituras de poesia sem inspiração para finalmente dissuadir o poeta e empurrá-lo na direção do teatro. A sua conversão de poeta a dramaturgo foi coagida por um amigo apoiante, Claude Purdy. Em 1977, a leitura de poesia de Wilson em Pittsburgh sobre um personagem chamado Black Bart impressionou tanto Purdy que ele encorajou Wilson a transformar o material em uma peça de teatro. Depois de muito reclamar que não podia escrever uma peça, Wilson sentou-se para completar o trabalho em uma semana (Black Bart and the Sacred Hills ).
Em 1982 Lloyd Richards- diretor artístico do Teatro Eugene O’Neill em Waterford, Connecticut, reitor da Escola de Teatro de Yale, e diretor do Yale Repertory Theater-descobriu que entre as centenas de roteiros enviados a ele estava o filme de Wilson, Ma Rainey’s Black Bottom. Embora Richards tenha admitido que a peça tinha problemas estruturais, ele percebeu que, além dessas fraquezas, ela evidenciava um talento incrivelmente talentoso. Nos oito anos seguintes, Wilson e Richards formaram uma estreita aliança. Alguns descreveram a sua relação única com palavras como “avuncular”, “paternal”, ou simplesmente “compatível”. De qualquer forma, os dois homens misturaram os seus talentos de escrita e de direcção para produzir uma série de peças de sucesso. Wilson escreveu as peças enquanto Richards as dirigiu e poliu em ambientes de oficina como o Teatro do Repertório de Yale e vários teatros regionais em todos os Estados Unidos. Começando com o sucesso inicial da Broadway de Ma Rainey’s Black Bottom em 1984, os dois homens colaboraram com sucesso em mais quatro peças de Wilson: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson, e Two Trains Running. Durante sua colaboração com Richards, todos os trabalhos de Wilson seguiram rotas semelhantes, encenação preliminar no Centro Teatral O’Neill, seguida de apresentações no Yale Repertory Theater e outros teatros residentes sem fins lucrativos e uma eventual produção da Broadway.