Construído em 1943 como um túnel ferroviário para ligar o Vale do Urso do interior com a pequena cidade portuária de Whittier, o Anton Anderson Memorial Tunnel foi construído sob a Montanha Maynard e é agora não só o túnel rodoviário mais longo da América do Norte, mas também um dos poucos a servir tanto vagões ferroviários como automóveis.
A notavelmente apertada auto-estrada de uma faixa que atravessa o túnel originalmente só servia o tráfego ferroviário através das suas duas milhas e meia de comprimento. A passagem foi construída pelos militares durante a Segunda Guerra Mundial para funcionar como principal rota de abastecimento de mercadorias no Alasca, chegando ao porto protegido de águas profundas em Whittier. Quando os militares abandonaram Whittier na década de 1960, o túnel foi integrado no sistema rodoviário do Alasca e foi objecto de uma profunda remodelação. Os trilhos tradicionais em dormentes foram substituídos por um sólido caminho de concreto que trazia os trilhos nivelados com a superfície da estrada, de modo que os carros agora podiam usar o longo túnel também, tornando-o um dos poucos túneis de uso duplo no país.
Para facilitar este novo propósito civil, uma série de casas seguras foram construídas ao longo do túnel em caso de naufrágios ou desastres naturais, bem como uma calçada de emergência de três pés de largura e tomadas de emergência para veículos que fazem com que as viagens através da extensão pareçam apenas um toque menos claustrofóbico. Para manter a qualidade do ar no túnel subterrâneo, são colocados jatos reversíveis de alta potência em cada extremidade do túnel, forçando o ar fresco através de uma série de aberturas ao longo da estrada.
Dado que a estrada só é capaz de acomodar uma única faixa de tráfego, seguindo apenas um sentido em um determinado momento, o túnel Anton Anderson Memorial é agora controlado por um sofisticado sistema de computador que direciona o tráfego em intervalos regulares, com carros indo para Whittier saindo na meia hora e carros saindo de Whittier saindo na hora. Os comboios, embora pouco frequentes, podem causar atrasos no tráfego de veículos motorizados. O tráfego de bicicletas e pedestres é estritamente proibido no túnel.