Nos anos 1550, os espanhóis tinham exterminado a maior parte da população indígena de Cuba, que até então tinha sido a sua principal fonte de trabalho escravo. A escravidão Chattel de pessoas de origem africana foi assim introduzida por volta desta época para compensar a escassez de mão-de-obra”
Em Cuba pré-plantada, muitos escravos viviam em Havana, a principal cidade portuária da ilha. Eles prestavam serviços às guarnições das frotas Nueva España e Tierra Firme, que chegavam ao porto anualmente. Ao longo das décadas de 1500 e 1600, os escravizados constituíram uma grande parte do setor de serviços da economia da cidade e também ocuparam numerosos postos de comércio especializado em Havana. O historiador europeu-cubano José Martín Félix de Arrate y Acosta lembrou em 1761 que “negros e pardos” eram “muito capazes e capazes de se aplicar, tornando-se mestres distintos, não só nos mais baixos, como sapateiros, alfaiates, pedreiros e carpinteiros, mas também naqueles que exigem mais habilidade e genialidade, como o ofício de ourivesaria, escultura, pintura e escultura, como denotado por suas obras maravilhosas”. Alguns havanianos escravizados trabalhavam sob um sistema baseado no mercado no qual a pessoa escravizada tinha a responsabilidade de encontrar seu próprio emprego e empregador, e depois entregar uma parte de seus ganhos ao seu proprietário.
Os povos escravizados em Cuba só começaram a experimentar as duras condições da agricultura de plantação depois da década de 1770, uma vez que a economia de plantação internacional tinha se expandido para Cuba Ocidental. Em 1740 foi formada a Companhia Havana para estimular a indústria açucareira, incentivando a importação de escravos para a colônia, embora tenha sido uma tentativa mal sucedida no início. Mas em 1762 o Império Britânico, liderado pelo Conde de Albemarle, capturou Havana durante a Guerra dos Sete Anos com a Espanha. Durante o ano de ocupação de Havana e das regiões circundantes, os britânicos expandiram o sistema de plantações na ilha e importaram 4.000 escravos de suas outras possessões nas Índias Ocidentais para povoar as novas plantações. Esses 4.000 escravizados formaram quase 10% de todos os escravizados importados para a ilha durante os 250 anos anteriores. A Espanha recuperou o controle das regiões de Cuba detidas pelos britânicos em 1763, entregando a Flórida aos britânicos em troca.
Os britânicos também libertaram 90 escravos que se tinham juntado a eles durante a invasão, em reconhecimento da sua contribuição para a derrota espanhola. Dado o seu papel na Guerra dos Sete Anos, o oficial colonial espanhol Julián de Arriaga percebeu que as pessoas escravizadas podiam tornar-se partidárias de nações estrangeiras que lhes ofereciam liberdade. Ele assim começou a emitir cartas de libertação e emancipou cerca de duas dúzias de escravos que haviam defendido Havana contra os britânicos. A Coroa espanhola aumentou as importações de escravos para garantir a lealdade dos plantadores europeus-cubanos e para aumentar as receitas do lucrativo comércio de açúcar, já que a colheita era muito procurada na Europa nesta época.
Em 1792 os escravos da colônia francesa de Saint-Domingue começaram uma revolução na ilha vizinha de Hispaniola. Em 1803, navios que transportavam tanto europeus brancos como pessoas livres de refugiados de cor chegaram a Cuba vindos de Saint-Domingue. Embora todos os passageiros a bordo tivessem sido legalmente livres sob a lei francesa durante anos, e muitos dos mestiços tivessem nascido livres, à sua chegada os cubanos classificaram como escravos os de ascendência africana, mesmo parcial. Os passageiros brancos podiam entrar em Cuba, enquanto os africanos e os mulatos eram retidos nos navios. Alguns dos passageiros brancos tinham ainda reclamado alguns dos passageiros negros como escravos durante a viagem. As mulheres de descendência africana e seus filhos estavam particularmente sujeitos a serem pressionados para a escravidão.
A longo prazo, Santiago de Cuba provou ser um ponto de desembarque receptivo para homens e mulheres que esperavam restaurar as relações sociais da escravidão, e para seu projeto de redefinição de outros entre os refugiados como escravos. Autorizada desde 1789 como porto de chegada para o comércio transatlântico de prisioneiros africanos, Santiago serviu um interior em expansão de plantações produtoras de açúcar e café. Navios chegavam regularmente da costa ocidental da África, entregando trabalhadores fronteiriços para a economia urbana e rural. Homens e mulheres de Saint-Domingue que trouxeram consigo tanto os recursos financeiros como o hábito de comandar podiam fazer um caso convincente de que eles – e os seus “escravos” – ofereciam algo de valor a um sector de exportação agrícola em desenvolvimento. Aqueles com mais recursos, incluindo homens e mulheres designados como mulatos ou mulatas libres, poderiam simplesmente apontar que precisavam do trabalho de um ou dois escravos para não se tornarem uma acusação ao governo cubano.
Os haitianos finalmente ganharam sua independência em 1804. Eles declararam a nova República do Haiti, tornando-a a segunda República do Hemisfério Ocidental e a primeira fundada por pessoas anteriormente escravizadas. Os escravos cubanos acompanharam de perto esses eventos, mas se consolaram ao pensar que a rebelião era o resultado da política radical da Revolução Francesa, durante a qual o governo francês havia abolido a escravidão nas colônias antes de tentar reintroduzi-la pouco tempo depois. Quando os novos libertados criaram pequenas fazendas de subsistência no Haiti, os plantadores cubanos ganharam grande parte do mercado de açúcar anteriormente ocupado pelas grandes plantações de Saint-Domingue. Com a expansão do açúcar para dominar a economia de Cuba, os plantadores expandiram grandemente a importação de escravos da África. Como resultado, “entre 1791 a 1805, 91.211 escravos entraram na ilha através de Havana”.
No início do século XIX, os plantadores cubanos, que dependiam quase exclusivamente de comerciantes de escravos estrangeiros, acompanharam de perto os debates sobre a abolição da escravatura na Grã-Bretanha e nos recém-independentes Estados Unidos. Em 1807, tanto a Grã-Bretanha quanto os Estados Unidos proibiram o comércio de escravos no Atlântico, com a proibição britânica entrando em vigor em 1807 e a proibição americana entrando em vigor em 1808. Ao contrário do resto das Américas, a elite cubana do século XIX, descendente de europeus, não formou um movimento anti-colonial. Eles temiam que tal ação encorajasse os cubanos escravizados a se revoltarem. As elites cubanas solicitaram à Coroa espanhola a criação de uma empresa cubana independente de tráfico de escravos, e os contrabandistas continuaram a enviar pessoas escravizadas para a ilha quando puderam escapar das patrulhas anti-escravatura britânicas e americanas na África Ocidental.
Em março de 1812, uma série de revoltas lideradas pelo libertado José Antonio Aponte irrompeu nas plantações de Cuba. Depois que as revoltas foram reprimidas pelas milícias locais armadas pelo governo, centenas de escravos foram presos, com muitos dos líderes sendo julgados e executados.
Até 1817, a Grã-Bretanha e a Espanha estavam fazendo um esforço concertado para reformar seus laços diplomáticos e negociar o status legal do tráfico de escravos do Atlântico. Um tratado anglo-espanhol em 1817 ganhou formalmente um acordo espanhol para acabar imediatamente com o comércio de escravos ao norte do Equador e expandir a aplicação contra os navios escravos ilegais. Mas, como registrado por documentos legais da época, 372.449 pessoas escravizadas foram importadas para Cuba antes que o comércio de escravos terminasse legalmente, e pelo menos 123.775 foram importadas entre 1821 e 1853.
Even, como o comércio de escravos cessou em outras partes do Atlântico, o comércio de escravos cubanos continuou até 1867. A posse de seres humanos como escravos chattel permaneceu legal em Cuba até 1880. O comércio de escravos em Cuba não cessaria sistematicamente até que a escravidão cubana fosse abolida por decreto real espanhol em 1886, tornando-o um dos últimos países do Hemisfério Ocidental (antecedendo apenas o Brasil) a abolir formalmente a escravidão.