1,3-Ciclopentadieno Propriedades Químicas,Usos,Produção
Propriedades Químicas
Líquido incolor
Propriedades Químicas
O ciclopentadieno é um liq-uido inflamável, incolor e com um odor doce, como a terebintina.
Propriedades Químicas
O 1,3-Ciclopentadieno é um líquido incolor que dimeriza facilmente na presença de peróxidos e ácido tricloroacético para um sólido incolor.
Propriedades físicas
Líquido incolor com um odor semelhante ao de terebintina. A concentração do limiar de odor é de 1,9 ppm (citado,Amoore e Hautala, 1983).
Usos
O ciclopentadieno é utilizado na fabricação de resinas, na síntese de sesquiterpenos e cânforos, e como ligante na preparação de complexos metálicos.
Usos
fabricação de resinas; na síntese orgânica como o dieno na reação Diels-Alder produzindo sesquiterpenos, alcalóides sintéticos, cânforos.
Usos
Na fabricação de resinas; na síntese orgânica
Definição
Um hidrocarboneto cíclico feito bycracking de petróleo. As moléculas têm um anel de cinco membros contendo duas ligações duplas de carbono-carbono e um grupo CH2. Forma o ciclopentadienilhãoC5H5- negativo, presente em compostos sanduíche, como o ferroceno.
Definição
ciclopentadieno: Um alceno incolor, C5H6; r.d. 0,8021;m.p. -97,2°C; b.p. 40,0°C. É preparado como um subproduto durante a destilação fraccionada do benzeno bruto do alcatrão de carvão. É preparado como subproduto durante a destilação fracionária do alcatrão de carvão, sofre reações de condensação com cetonas para dar compostos de alta coloração (fulvenes) e é facilmente polimerizado à temperatura ambiente para obter o diclopentadieno, que por si só não é um composto aromático, pois não tem o número necessário de elétrons pi. Inparticularmente, o anel pode coordenar íons topositivos em tais compostos asferroceno.
Métodos de Produção
Este composto ocorre na destilaçãofracção de petróleo C6-C8, e em fracções de óleo leve de coqueria. É produzido pela desidrogenação do ciclopentadieno ou pela monomerização do seu dímero.
Descrição Geral
1，3-O ciclopentadieno é um líquido incolor com um odor irritante, semelhante ao terpeno. Bp: 42,5°C; ponto de inflamação: 77°F. Densidade: 0,805 g cm-3.
Perfil de reatividade
1，3-Ciclopentadieno é incompatível com agentes oxidantes fortes. Ignita em contacto com oxigénio (O2) e ozono (O3). Explode em contacto com ácido nítrico fumante ou uma mistura de ácido sulfúrico e tetróxido de azoto. Reage vigorosamente no contacto com hidróxido de potássio e outras bases fortes. As misturas com o ar são explosivas. Apresenta um risco de explosão moderado quando expostas ao calor ou à chama. Decompõe de forma violenta a alta temperatura e pressão. Pode formar peróxidos explosivos no armazenamento. Submete-se a uma dimerização espontânea à temperatura ambiente para dar DI1，3-Ciclopentadieno (C10H12, Nº CAS: 77-73-6), que é um sólido de baixa fusão (ponto de fusão: 32,5°C). A reacção é fortemente exotérmica (Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987)), mas ocorre suficientemente lentamente para se poder dizer que o 1，3-Ciclopentadieno é estável à temperatura ambiente. A dimerização é responsável pela solidificação parcial ou completa do líquido 1，3-Ciclopentadieno em armazenamento. A polimerização ocorre mais rápida e extensivamente a temperaturas mais elevadas. Quando aquecido a 180-200°C, o 1，3-Ciclopentadieno dá poly1，3-Ciclopentadieno, um sólido ceroso branco. Um aquecimento mais forte decompõe o poly1，3-Ciclopentadieno e regenera o monomérico 1，3-Ciclopentadieno como um vapor. O vapor decompõe-se violentamente a temperaturas e pressões mais elevadas.
Perigo para a saúde
O ciclopentadieno apresenta baixa toxicidade em animais. A inalação produziu irritação dos olhos e do nariz. Uma quantidade de 3 ml injetada subcutaneamente em coelhos resultou em narcose, convulsões e morte (von Oettingen 1940). Uma dose de of≤ 1 mL não foi tóxica. A exposição repetida a 500 ppm causou lesões hepáticas e renais em ratos; mas exposições repetidas a 250 ppm não produziram tais efeitos em animais testados (ACGIH 1986). Um valor oral de LD50 em ratos para a forma dimérica foi registrado como 820 mg/kg (Smyth 1954).
Perigo de incêndio
Líquido inflamável; ponto de inflamação (copo aberto)32°C (90°F); agente extintor: químico seco, espuma, ou CO2; um spray de água pode ser usado para resfriar o ambiente. A exposição prolongada ao ar pode causar peroxideformação.
Perfil de Segurança
Baixa toxicidade por ingestão. Risco perigoso de incêndio quando exposto ao calor ou à chama; pode reagir com materiais oxidantes. Risco de explosão moderada na forma de gás quando exposto ao calor ou por reacção química. Decompõe-se violentamente a altas temperaturas e pressões. A dimerização é altamente exotérmica. Reacção explosiva com ácido nítrico fumante, tetróxido de dinitrogénio, ácido sulfúrico. Reação com óxido de nitrogênio + oxigênio forma um produto explosivo. A reação com o oxigênio forma um produto explosivo sensível à chama. Ignita em contacto com o oxigénio + ozono. Reage vigorosamente no contacto com o hidróxido de potássio. Incompatível com óxidos de nitrogênio, ácido sulfúrico. Quando aquecido para decomposição emite fumos e fumos acrílicos.
Potencial Exposição
O ciclopentadieno é usado como intermediário na fabricação de resinas, inseticidas, fungos-cidas e outros produtos químicos.
Potencialidade ambiental
Biológica. O ciclopentadieno pode ser oxidado por micróbios para ciclopentanona (Dugan, 1972).
Químico/Físico. Dimeriza ao diciclopentadieno em pé (Windholz et al., 1983).
Expedição
UN1993 Líquidos inflamáveis, n.s.a., HazardClass: 3; Etiquetas: 3-Líquidos inflamáveis, Nome TécnicoRequerido.
Métodos de purificação
Secar o dieno com Mg(ClO4)2 e destilá-lo rapidamente, à medida que se vai regulando rapidamente à temperatura ambiente. Deve ser utilizado imediatamente ou armazenado em gelo seco ou em banho de gelo-sal. ALTAMENTE INFLAMÁVEL. O Ciclopentadieno dimer (4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahidroindeno) tem , M 132.3, m 33o, b 170o/atm, e d2 5 0.986; adicionar ~0.05% de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol como estabilizador. O ciclopentadieno é preparado quando necessário através da despolimerização do dímero de grau técnico, aquecendo-o cuidadosamente sob uma coluna fracionadora, conforme descrito por Moffett (acima da referência), ou adicionando o dímero a uma taxa constante em óleo mineral aquecido a 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Incompatibilidades
Vapores podem formar mistura explosiva com crina. Convertido (dimerizado) em diciclopenta-dieno com ponto de ebulição mais alto ao ar e a 32 F/0 C; esta conversão pode ser violenta e exotérmica; esta reacção é acelerada por peróxidos ou ácido tricloroacético. Reage violentamente com hidróxido de potássio. Reacção violenta com oxidi-zers fortes; ácidos fortes; tetróxido de dinitrogénio; magnésio. Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contacto pode causar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos, metais alcalinos terrestres, óxidos de azoto. Pode acumular cargas elétricas estáticas e pode causar a ignição de seus vapores.
Descarte de resíduos
Dissolver ou misturar o material com um solvente combustível e queimar num incinerador químico equipado com um pós-combustão e um purificador. Todos os regulamentos ambientais federais, estaduais e locais devem ser observados.