Ścieżka dźwiękowa do filmu Francisa Forda Coppoli o tym samym tytule, One From The Heart zawiera nieprawdopodobną parę Waitsa z gwiazdą country-popu Crystal Gayle. Piosenki, wszystkie napisane przez Waitsa, powtarzają panującą mądrość, że gdyby urodził się trzydzieści lat wcześniej, Waits mógłby cieszyć się bardzo dobrze prosperującą karierą, pisząc musicale dla MGM. To nie jest żadna ujma: Piosenki takie jak „Picking Up After You” i „I Beg Your Pardon” brzmią bardziej jak prawdziwe standardy niż ich faksymile; podobnie jak Stephin Merritt, Waits jest tym rzadkim współczesnym autorem piosenek, który czerpie tyle samo wskazówek od Rodgersa i Hammersteina, co od Jaggera i Richardsa, a jednocześnie czuje się na tyle swobodnie w obrębie tej tradycji, że unika ironii, która w przeciwnym razie uczyniłaby te utwory głupimi i anachronicznymi. Nieźle się tego słucha, zwłaszcza „You Can’t Unring A Bell”, w którym mocno przesterowane floor tomy i walking bass dają namiastkę dziwniejszego Toma Waitsa, jakiego znamy i kochamy, a także kilka krótkich występów Dennisa Budimira, którego imponujące gitarowe pasaże przywodzą na myśl migoczącego Lenny’ego Breu. Pozostaje jednak pytanie: dla kogo to właściwie jest? Fani Waitsa z epoki Epitafium nie nadążają za albumami Dianne Reeves, a trudno sobie wyobrazić, by wielu słuchaczy XXI wieku wybrało One From The Heart ponad któryś z kilku dostępnych box setów Verve; Waits może być Stephenem Fosterem naszego pokolenia, ale Crystal Gayle nie jest przecież niczyim wyobrażeniem Judy Garland.
Producent Bones Howe powiedział, że on i Waits wyobrażali sobie Foreign Affairs jako „czarno-biały film” i wszystko, od kobaltowo zabarwionej okładki albumu do podobnie zadymionego materiału wewnątrz oddaje tę noir-owską wrażliwość. Szczególnie strona pierwsza utrzymuje tę pulpową, Raymondowską atmosferę z pomocą fortepianu lounge, solówek saksofonu i piosenek o ukrywaniu się przed wspomnieniami w barach whiskey. Waits flirtuje nawet z Bette Midler w mało prawdopodobnym duecie „I Never Talk To Strangers”, którego tekst jest tylko transkrypcją barowych reparacji. Strona druga zachowuje jazzujące, bujne aranżacje, ale dodaje orkiestrę do leniwego i filmowego „Potter’s Field”. Mimo to, tylko żywy i tajemniczy „Burma Shave” naprawdę odkupuje ten nudny wpis w katalogu, który nie jest niczym innym.
The Black Rider jest prawdopodobnie najbardziej wymagającym albumem Toma Waitsa, co czyni go najgorszym lub najlepszym punktem wejścia do jego rozległego katalogu, w zależności od punktu widzenia. The Black Rider, owoc współpracy z Williamem Burroughsem i reżyserem Robertem Wilsonem, jest sztuką opartą na niemieckiej baśni ludowej Der Freischut, a powstała w jej wyniku ścieżka dźwiękowa niestety nie układa się w nic, co przypominałoby album. Słuchając tych wyrwanych z kontekstu utworów o obłąkańczych melodiach kalliope, nawiedzonej muzyki z sali balowej, upiornych serenad z gondoli, swashbucklingowego Dixielandu i tanga z bloku wschodniego, można by się domyślić, że sceniczna wersja Czarnego jeźdźca była tak naprawdę tylko produkcją Skrzypka na dachu w lokalnym domu wariatów. Przez prawie godzinę Waits szczeka o freakshows, używa akcentu Zygmunta Freuda i oferuje swój numer telefonu (bijąc rapera Mike’a Jonesa o ponad dekadę), podczas gdy muzyka przeskakuje bezmyślnie między brzmieniem prawdziwie fascynującym a brzmiącym jak ktoś, kto bootlegował Piratów z Karaibów w Disney World. Rywalizując jedynie z One From the Heart (choć z zupełnie innych powodów), The Black Rider jest albumem Toma Waitsa, który najprawdopodobniej wywoła pytanie „czego ty do cholery słuchasz?” u każdego, kto znajdzie się w zasięgu słuchu, i może być jednym z najdziwniejszych albumów, jakie kiedykolwiek usłyszycie.
Debiutancki album Toma Waitsa został wyprodukowany przez Jerry’ego Yestera z The Lovin’ Spoonful, co może wyjaśniać, dlaczego jest to jedyny album w katalogu Toma Waitsa, który choć trochę przypomina popularny w tamtym czasie kokainowo-rafinowy folk-rock. Przypadkowi fani, którzy znają Toma Waitsa tylko jako szklaną, brzmiącą jak „Rowlf The Dog”, walącą się po kupie enigmę, którą jest dzisiaj, będą zszokowani mocnym i dziewiczo brzmiącym głosem słyszanym na tych szczerych, softrockowych balladach. Prawowitym pretekstem do sławy Closing Time jest poruszający „Ol 55”, utwór coverowany przez The Eagles (którzy grają i śpiewają na wersji, którą tu znajdziemy), ale znakomita „Martha” jeszcze lepiej zapowiada wspaniałość piosenek, które dopiero nadejdą. Choć duża część „Closing Time” brzmi teraz bez wyrazu i jest przestarzała, niewiele z tego jest żenujące (nie wyłączając „Ice Cream Man”), a niektóre z nich są całkiem dobre. Być może w tamtym czasie wydawało się to jego nieuchronnym przeznaczeniem, ale Waits nie zadowalał się jedynie pisaniem piosenek dla prestiżowych wykonawców i wkrótce miał przetrzeć szlak, jakiego muzyka popularna nigdy nie widziała. Jednak Closing Time niewiele na to wskazuje; to album, który przedstawia utalentowanego autora piosenek, a nie gwiazdę.
Jako ostatni album Toma Waitsa nagrany dla Asylum i ostatni z udziałem zewnętrznego producenta, Heartattack And Vine zajmuje znaczące miejsce w katalogu Toma Waitsa. Był to jego ostatni właściwy album studyjny przez trzy lata, w czasie których całkowicie zmienił swoje podejście do tworzenia płyt. Jak wynika z bezsensownego „Heartattack And Vine”, Waits słusznie zrobił sobie przerwę na przegrupowanie. Jest kilka łask ocalających: nieodparty „Jersey Girl” miał być coverowany przez Springsteena, a brzmi tak, jakby został napisany dla niego do zaśpiewania, a słuchanie porywającego utworu tytułowego na słuchawkach jest jak posiadanie swojego osobistego Toma Waitsa, który błyszczy i pieni się w bębenku. Jednak ze wszystkich albumów Toma Waitsa, Heartattack And Vine brzmi najbardziej jak utwór z epoki, nawet w porównaniu z melancholią piano baru jego płyt z lat siedemdziesiątych. Do tej pory, nudne 12-taktowe bluesowe szablony i stripteasy Caba Callowaya, które dominują na albumie, zdecydowanie wykroczyły poza schtick-y i stały się hack-y. Utwory takie jak „Saving All My Love For You” i „’Till the Money Runs Out” pokazują Waitsa idącego przez ruchy, a chomikowane „On the Nickel” i przesadzone „Ruby’s Arms” razzle bez olśnienia. Lepsze rzeczy były przed nami.
Blood Money, zainspirowany Woyzeckiem Georga Buchnera, ponurą opowieścią o niewierności, morderstwach i eksperymentach wojskowych, to trzecia i ostatnia współpraca Waitsa i Brennana z reżyserem Robertem Wilsonem (odpowiednio po The Black Rider i Alice). Piosenki na płycie generalnie trzymają się ponurej tematyki Woyzecka; najbardziej podniosły numer na płycie nosi zresztą tytuł „Starving In The Belly Of The Whale”. Błyskawicznych klasyków Waitsa nie brakuje, zwłaszcza w Rain Dogs-y „God’s Away On Business”, w którym Waits hektoruje niczym Scooby Doo Frankenstein w górującej sylwetce, a zamykający album „A Good Man Is Hard To Find”, o zapomnianym żołnierzu z zapomnianej wojny, brzmi jak kompozycja Louie Armstronga / Edwarda Goreya. W większości jednak Blood Money to mroźna, często nieprzenikniona kolekcja kabaretowej muzyki w zwolnionym tempie, z konającym Waitsem brzmiącym jak zbudzony z drzemki, mamroczącym melodie z ledwo pamiętanych latynoamerykańskich musicali. Jeśli brzmi to przekonująco, to tak właśnie powinno być: Blood Money, podobnie jak Berlin Lou Reeda i Closer Joy Division, to album, który ma towarzyszyć spłukiwaniu tabletek nasennych za pomocą Two Buck Chucka, i stosując te kryteria, jest to oszałamiający sukces.
Real Gone podąża za podobnie długim Mule Variations z kolejnym albumem obskurnego bluesa, karykaturalnego dungeon-verse i niejasno brzmiących latynoskich aranżacji. Jeśli brzmi to jak powtórka z rozrywki, to w porządku, ale w dużej części Real Gone Waits zmienia formułę na tyle, by nie popaść w rutynę. Real Gone nadal podkreśla rolę gitarzysty Marca Ribota jako wartościowego, a nawet kluczowego członka zespołu; jego kombinacje fraktalnych, no-wave’owych wybuchów, ognistych kubańskich zagrywek i nasmarowanych jazzowych przebiegów pozostają tak samo pomysłowe, jak i wyraziste. Do tej pory albumy Toma Waitsa stały się bardziej kolażami niż obrazami, a te asamblaże i aplikacje mogą przyprawić o zawrót głowy. Najważniejsze utwory to jedne z najlepszych prac Waitsa od lat: stentorowy „Hoist That Rag” to arcydzieło z trzaskającą perkusją i spideryzowanymi gitarami; opustoszały i zimny jak kamień „Sins Of My Father” tarza się w sobie przez ponad dziesięć wspaniałych minut; a „How’s It Gonna End” to domysły osób zaginionych przy dźwiękach demonicznego gangu łańcuchowego wkraczającego w piekło. Wiele innych utworów jest jednak ołowianych i niepotrzebnych: To niezwykłe, że Waits potrzebował czterech dekad, by napisać piosenkę zatytułowaną „Circus”, ale do tej pory te zmęczone dysputy o freakshow niebezpiecznie zbliżają się do autoparodii; podobnie jak nadmierne poleganie na sztuczce beatboxowej, która kiedyś brzmiała pomysłowo i demonicznie, a teraz, słyszana w kilku utworach w tylnej połowie albumu, brzmi jak znakowanie czasu. Kiedy pojawia się „ukryty utwór” i kolejny beatbox, jesteś wyczerpany i zapomniałeś, jak w ogóle brzmiała pierwsza trzecia część albumu. Niczym hip-hopowy album z epoki CD rozdęty skeczami i przerywnikami, Real Gone jest świetnym 40-minutowym albumem ukrytym w 72-minutowym teście wytrzymałościowym.
„Sentymentalność to porażka uczuć”, powiedział kiedyś Wallace Stevens. Może i tak, ale niezwykła zdolność Toma Waitsa do legitymizowania nostalgii jako formy sztuki samej w sobie jest rzadkim darem; gdyby poeci byli prezydentami, Stevens mógłby uznać Waitsa za godnego ułaskawienia. Na swoim drugim albumie Tom Waits zaczyna w przekonujący sposób przybierać wiele postaci, do których będzie powracał, w różnych formach, przez całą swoją karierę: pokręconego wodewilowego piosenkarza, roztargnionego, pozbawionego szczęścia barmana, „strzelającego do basenu” shimmy-scheistera. Nawet okładka, obraz przedstawiający Waitsa jako kombinację niechętnego lothario i pasażera na gapę w wagonie, jest idealna. Waits polega na afektach showbiznesu tak, jak ksiądz przywdziewa ceremonialną szatę: wczuwając się w postać, jest w stanie lepiej przekroczyć swoją rzeczywistość, postrzeganą jako ziemska lub przyziemna. W ten sposób zachowuje melodyjność swojego miernego debiutu, jednocześnie podejmując kilka stylistycznych szans, z doskonałym skutkiem: Tytułowy utwór wykorzystuje wielkomiejskie nagrania terenowe i brzmiący jak bulgotanie brzucha kontrabas jako podstawę epizodycznej narracji, będącej w równej mierze Joni i Zimmy’m; przepiękna „San Diego Serenade” jest przejmująca i przenikliwa; a „Semi Suite” to powolna bebopowa ballada z wyciszoną trąbką i rodzajem zawadiackiego śpiewu z pochodniami, który powszechnie kojarzy się z Lady Day. Jednak najciekawszym aspektem „The Heart Of Saturday Night” jest skrzyżowanie Waitsa jako wyrafinowanego balladzisty z Waitsem jako jive’owym gadułą, sprzedającym olej z węża, opowiadającym bajki w barze, dźwięk Jekylla konfrontującego się z Hyde’em na kartach jakiejś powieści Charlesa Willeforda. Rzadko się zdarza, by te dwie odmienne osobowości siedziały tak przytulnie lub tak kompatybilnie. 
Blue Valentine z 1978 roku to najbardziej bezpośredni i romantyczny album Toma Waitsa, a zarazem jeden z najczęściej pomijanych. Co prawda, otwarcie albumu schmaltowanym coverem utworu „Somewhere” Leonarda Bernsteina i Stephena Sondheima (tak, tego z West Side Story) prawdopodobnie nie było najlepszym pomysłem, a w kilku piosenkach Waits wciąż tkwi w zmęczonych, idiomatycznych, 12-taktowych aranżacjach bluesowych, ale te potknięcia można wybaczyć w kontekście niektórych z nienagannych numerów. Wśród nich wyróżnia się rozdzierająca serce, epistolarna „Christmas Card From A Hooker in Minneapolis”: w ciągu czterech i pół minuty korespondentka, przypuszczalnie była kochanka, przechwala się nowym, czystym życiem w heteroseksualnym świecie, ale nie jest w stanie utrzymać kłamstwa na tyle długo, by nawet dokończyć pocztówkę; pod koniec prosi o pieniądze na spłatę prawnika i zgłasza się na ochotnika z datą zwolnienia warunkowego. Jest to mistrzowskie opowiadanie, tak żywe i wiarygodne jak każda scena wymyślona przez Raymonda Carvera, a do tego świetnie zagrane. Gdzie indziej, „Whistlin’ Past The Graveyard” to rzadkie spojrzenie na Toma Waitsa jako Rock 'n’ Roller’a, brzmiącego jak skrzyżowanie Screamin’ Jay Hawkinsa i Alice’a Coopera, podczas gdy czuły i pikantny „Kentucky Avenue” ujawnia prawdopodobny wpływ kumpla Bruce’a Springsteena z albumu „The Wild, The Innocent And The E Street Shuffle” z 1973 roku. 
Bad As Me z 2011 roku to najszczuplejszy i najbardziej spójny album Toma Waitsa od czasu Bone Machine, na którym nie znajdziemy ani jednego słabego utworu. Waits przypisuje Brennanowi pomoc w usprawnieniu jego tendencji do maksymalnego wykorzystania 80-minutowego czasu trwania płyty, a uzyskany w ten sposób album jest zwięzły, ostry i hipnotyzujący. Na „Bad As Me” Waits jest dźwiękowo pomysłowy jak nigdy dotąd: ujawnił Terry’emu Grossowi, że winylowe dźwięki i kliknięcia słyszalne na „Kiss Me” zostały zasymulowane poprzez przyłożenie mikrofonu do skwierczącego na patelni kurczaka z grilla. Dodatkowo, choć Waits od lat używa instrumentów innych niż perkusyjne do symulowania perkusji, to teraz posunął się dalej niż uderzane obiekty: kołatający akordeon Davida Hidalgo zapewnia „Chicago” frenetyczny backbeat, podczas gdy przycięta trąbka w „Talking At The Same Time” tworzy ósemkowy puls, który brzmi jak powolne, naćpane ska. Bad As Me kontynuuje również trend w kierunku bardziej rockandrollowych aranżacji słyszanych na Real Gone, od fortepianowego boogie-woogie i rytmów rockabilly w „Let’s Get Lost” do delikatnego Elvis-goes-flamenco w „Back In The Crowd”. Nawet gdy Waits wydaje się powtarzać, powtarza swoje najlepsze utwory: „Satisfaction” to przeróbka „Big Black Mariah” z Rain Dogs; „Last Leaf”, z wokalem w tle Keitha Richardsa, jest uaktualnieniem „House Where Nobody Lives”; „New Years Eve” ponownie cytuje jedną ze swoich ulubionych melodii, „Auld Lang Syne”, sięgając po inspirację aż do 1977 roku i swojego własnego „Sight For Sore Eyes”; nawet burzliwy „Hell Broke Luce”, brzęczący koszmar z przesterowanymi wokalami, agresywnie monotonną gitarą i perkusją przypominającą artylerię, uaktualnia formułę Bone Machine (i brzmi bardzo podobnie do „Mutiny In Heaven” The Birthday Party, skoro już jesteśmy przy tym temacie). Fakt, że artysta szybko zbliżający się do wieku senioralnego jest w stanie nagrać taki album, świadczy o nieustającej potencji Waitsa. 
Nikt nie żuje scenografii tak jak Tom Waits: Zwróćcie uwagę na muzyczną przerwę około minuty w „Temptation” Frank’s Wild Years, podczas której Waits jęczy i wyje w miejscu, które byłoby idealnym miejscem na smakowitą solówkę Marca Ribota. To ironia losu, że dyskografia tak notorycznie chomikowanego wykonawcy jest pełna takich kolaboracji jak ta. Zatytułowany Un Operachi Romantico in Two Acts, Frank’s Wild Years jest ścieżką dźwiękową do musicalu napisanego przez Waitsa i Brennana, a wyreżyserowanego przez Gary’ego Sinise’a, we współpracy z Benoit Christie. Spontaniczna atmosfera albumu różni się od bardziej starannie zorganizowanej twórczości Waitsa z tego okresu, z niedorzecznymi, chaotycznymi aranżacjami i w dużej mierze atmosferą off-the-cuff. Chociaż Waits czasami gra prosto, jak w przydymionym, parnym „Yesterday Is Here” i dwóch wersjach kołysanki-walca „Innocent When You Dream”, większość albumu oferuje egzotyczną i pochodzącą z innego świata zadumę, jak w staroświeckim doo-wopie „Cold Cold Ground” i żywiołowym „Telephone Call From Instanbul”, który brzmi jakby został nagrany przez zespół drżących, jeżdżących na wrotkach niedźwiedzi. Dla fanów ciekawostek: oprócz typowych dla Waitsa współpracowników, takich jak Marc Ribot, David Hidalgo i Larry Taylor, na „Frank’s Wild Years” pojawiają się gitarzysta Guns N Roses Izzy Stradlin i Jeff Moris Tepper z Magic Band, zapewniając tym samym jeden stopień separacji pomiędzy Kapitanem Beefheartem a Axlem Rose. 
Nazywanie Nighthawks At The Diner „albumem na żywo” jest tak samo wątpliwe jak to, że śmiech z puszki słyszany w sitcomach można uznać za zapewniony przez „żywą publiczność studyjną”. Nagrany w ciągu dwóch dni latem 1975 roku w Record Plant w Los Angeles i wykonany przed zaproszoną publicznością złożoną z szefów wytwórni, przyjaciół i współpracowników, Nighthawks At The Diner ukazuje Waitsa wspieranego przez kwartet doświadczonych jazzowych kotów. Wcielając się w rolę hollywoodzkiego włóczęgi, Waits wykonuje każdą piosenkę elegancko, ubarwiając każdy utrzymany w tonacji sepii numer zmyślnymi one-linerami i dobrze wymyślonymi asidami. Przez cały czas, jive’owy Waits pracuje na niebiesko („I’m so goddamn horny the crack of dawn better be careful around me”), banters of „coffee not strong enough to defend itself” and uses bebop jargon to construct some memorable and deep deeply profound poetry, with discussions of „pincushion skies” and „Velveeta-yellow cabs” and „the impending squint of first light” and such. Nie brakuje tu teatralnych znaczników z piano baru: Waits przedstawia zespół i wymienia nazwy znanych miejsc i lokali gastronomicznych w Los Angeles, ku uciesze bawiącego się i zgodnego tłumu, być może kładąc podwaliny pod niekończące się, naćpane preambuły Todda Snidera. Waits od czasu do czasu robi się poważny, tak jak w słodkim „Nobody” i nietypowo poważnym odczytaniu opowieści o duchach ciężarówek Reda Sovine’a „Big Joe and Phantom 309”, a także w fantastycznym „Putnam County”, numerze, który łączy postbeatową papkę Waitsa („And the Stratocasters slung over the burgermeister beer guts / swizzle stick legs jackknifed over Naugahyde stools”) z melodią fortepianu godną Billa Evansa. W większości jest to jednak lekka rozrywka. Jasne, album momentami brzmi jak rutyna Henny’ego Youngmana wykonywana przy bardzo długim wykonaniu „Crepuscule With Nellie” (lub „Theme From The Pink Panther”), ale Nighthawks At The Diner to świetna zabawa, naśmiewająca się z archetypicznie obskurnego podbrzusza showbiznesu, a jednocześnie celebrująca jego obskurne ekscesy.
„Wasted and wounded/ ’tain’t what the moon did/ God, what am I paying for now?” Tak zaczyna się Small Change, pierwszy wielki album Toma Waitsa. Do tej pory głos Waitsa jest już w pełni ukształtowany, jego nie liczące się narracje i bohemiczne shimmy to wyzywająca propozycja typu „kochaj-lub-nienawidź”, „bierz-lub-zostaw”. Sympatie jazzowe, o których wcześniej wspominano, są teraz eksponowane; Waits cytuje nawet „As Time Goes By” na początku „Bad Liver and Broken Heart”. Ale na własne ryzyko odrzućcie Small Change jako pofolgowany tradycjonalizm; ta amalgamacja tematów i zainteresowań Waitsa zawiera mnóstwo naprawdę wspaniałych piosenek: „The Piano Has Been Drinking” wykracza poza nowatorstwo swojego tekstu w stylu Shel Silverstein, sprawiając, że tytułowy instrument brzmi tak, jakby pijacko czkawkował przez cały utwór – można niemal poczuć beknięcie Rob Roya; „I Wish I Was In New Orleans” przebija nawet Shane’a MacGowena pod względem obezwładniającej ballady, a „I Can’t Wait To Get Off Work (And See My Baby On Montgomery Avenue)” kończy album triumfalnie, pozornie autobiograficzną litanią o nocnych trudach pracy, złagodzonych oczekiwaniem na romans. Cztery piosenki, w których rapujący Waits po prostu układa klisze ulicznego sprzedawcy i aukcjonera przy akompaniamencie jazzu, osłabiają nieco siłę oddziaływania albumu, ale Small Change odbiła się szerokim echem: będzie to pierwszy album Toma Waitsa, który wejdzie do pierwszej setki listy przebojów Billboardu. 
„Mam nie dające się pogodzić wpływy”, powiedział Waits Robertowi Wilonsky’emu z Dallas Observer w 1999 roku. „… Lubię Rachmaninowa, a także lubię The Contortions”. Pojawiając się pod koniec pięcioletniej przerwy, w czasie której Waits zajmował się pracą nad ścieżkami dźwiękowymi i aktorstwem, a także różnymi muzycznymi cameo, Bone Machine lepiej pogodził te wpływy niż jakikolwiek poprzedni album Toma Waitsa. Choć nie jest to tak dramatyczna zmiana stylistyczna jak ta, która nastąpiła pomiędzy Heartattack And Vine a Swordfishtrombones, Bone Machine zasługuje na miano najbardziej hałaśliwego i eksperymentalnego albumu Toma Waitsa; nie lada wyczyn dla człowieka, który nigdy nie wyobrażał sobie zestawu perkusyjnego bez obowiązkowej blachy i ołowianych rur. Ciężkie perkusyjne, bluesowe Bone Machine rzeczywiście zapowiada przyszłe albumy, takie jak Mule Variations, ale pozostaje wyjątkowe w swoim nieustępliwym przywiązaniu do parszywych, niemal jednolicie brzydkich dźwięków. Sentymentalna ballada Waitsa pojawia się rzadko (kaskadowe „Whistle Down the Wind” i ckliwe „Who Are You” to dwa wyjątki), zastąpiona przez obłąkane karnawałowe okrzyki, sejsmiczne dźwięki maszyn, płonące gitary i upiorne efekty dźwiękowe niewiadomego pochodzenia. Przez cały czas gitara Marca Ribota kropkuje, chrzęści i szturcha te gęste koszmarne krajobrazy, podczas gdy potoki zaskakujących pęknięć, huków i uderzeń sugerują gradobicie zużytych części samochodowych. „Such A Scream” to industrialny Beefheart; świszczący, dirge’owy „Dirt In The Ground” przywołuje na myśl satanistyczny bluesowy pogrzeb; a wspaniały i galwanizujący „I Don’t Wanna Grow Up” jest tak punkowy, że Ramones musieli go wykonać. Na każdym kroku Bone Machine podważa oczekiwania i prezentuje zdziczałą, niepoważną wyobraźnię, niczym kostka Rubika, nad której rozwiązaniem ktoś spędził wiele godzin. 
Swordfishtrombones to powrót Waitsa po trzyletniej nieobecności, z kluczowym wydawnictwem, które skutecznie zamyka jeden rozdział i otwiera kolejny. Podobnie jak Paul’s Boutique, Swordfishtrombones jest rzadkim albumem, który stanowi lustrzane odbicie kultury, która go wydała, oferując nieprawdopodobną kolizję dźwięków i pomysłów. Co istotne, album ten zapoczątkował nieprzerwany trend samoreprodukowanych albumów Toma Waitsa, i to widać; być może jest to jedyny album w historii, na którym występuje nie mniej niż trzech różnych harmonijkarzy szklanych. Wcześniej większość dźwięków słyszanych na albumie Toma Waitsa można było łatwo przypisać do konkretnych instrumentów; Swordfishtrombones pozbywa się takiej przejrzystości. Nawet te instrumenty, które można zidentyfikować ze słuchu – marimbas, organy akordowe, ksylofony, dudy – są nagrane tak, że brzmią, jakby przeżywały zawroty głowy lub charczały. Podczas gdy kilka songwriterskich tendencji utrzymuje się w postaci słodkiego „Johnsburg, Illinois” (miejsce urodzenia Brennan), tęsknego „In The Neighborhood” i podniosłego „Soldier’s Things”, rozbieżność pomiędzy tym, gdzie Waits skończył na swoim ostatnim albumie z „Ruby’s Arms”, a tym, gdzie zaczyna na Swordfishtrombones z „Underground” jest porażająca. Utwory są krótkie, dziwne i bezlitosne: Rozdzierający kości „16 Shells From A Thirty-Ought Six” dostarcza szablonu dla brzęczącego, ekspresjonistycznego bluesa, który przybliżyłby Waitsa do nowego pokolenia punków i żądnych przygód indie rockowców; „Shore Leave” brzmi jak Amon Duul I z pudełkiem Thunderbirda i Moleskine; a smakowity instrumentalny „Dave The Butcher” mógłby uchodzić za Atlantis-era Sun Ra. Wyodrębnianie pojedynczych utworów z „Swordfishtrombones” wyrządza jednak albumowi niedźwiedzią przysługę; ten bricolage mistycyzmu, chaosu i maszyn jest najlepszym doświadczeniem na jednym posiedzeniu.
Chociaż nie tak eksperymentalny jak Bone Machine czy Swordfishtrombones i mniej natychmiast rozbrajający niż Small Change czy Nighthawks At The Diner, Rain Dogs jest mimo wszystko szczytem kariery Toma Waitsa i apoteozą jego artystycznej wizji. Jest to pierwszy album, na którym Waits współpracuje z gitarzystą Markiem Ribotem, którego wkład w powstanie Rain Dogs jest nie do przecenienia, nawet obok tak znakomitych graczy jak Robert Quine i Keith Richards. Ribot brzmi, jakby został wymyślony w jednej z tajnych piwnicznych fabryk Waitsa w wyraźnym celu zapewnienia sękatego, rozszczepiającego się odpowiednika dla coraz bardziej szkieletowego, podziemnego bluesa Waitsa. W „Singapore” Waits warczy w uniesieniu nad czymś, co brzmi jak inwazja militarystycznych termitów szturmujących ptaszarnię; „Hang Down Your Head” i „Downtown Train” (ten ostatni coverowany przez Roda Stewarta, który niestety robi go po swojemu) to popowe lamenty w tonacji molowej w tradycji Springsteena; twerkingowy, polirytmiczny „Jockey Full of Bourbon” wyczarowuje konstelację washboardów wielokrotnie uderzanych przez piorun; a „Cemetery Polka” sprawia, że Waits z rozkoszą chrzęści językiem jak pałką („Independent as a hog on ice”). Wszędzie skradające się linie gitar przyklejają się i poruszają, wokale wrzeszczą jak wychudzone myszołowy, a perkusja brzmi jak pętle pokrywek od garnków wielokrotnie zrzucanych na zniszczone drewno. Jako album, Rain Dogs jest praktycznie elementarzem Waitsa, holistycznym katalogiem wielu idiosynkratycznych wynalazków Waitsa i najbardziej odpowiednim wprowadzeniem do twórczości tego niezwykłego i utalentowanego artysty.