Na rogu Liverpool’s Church Road i Smithdown Place znajduje się opuszczony budynek, który kiedyś był wiatą przystankową. To właśnie tutaj młody Paul McCartney przesiadał się do autobusu, aby odwiedzić Johna Lennona, a stąd chłopaki wskakiwali na piętrowe autobusy, aby dostać się do centrum miasta, aby zagrać w Cavern Club i odwiedzić sklep płytowy Briana Epsteina.
Na tym skrzyżowaniu zaczyna się Penny Lane, słynna jako inspiracja dla piosenki McCartneya o tej samej nazwie. Schronienie w środku ronda” znajduje się na szczycie ulicy, naprzeciwko zakładu, w którym fryzjer pokazywał zdjęcia „każdej głowy, którą miał przyjemność poznać”. To nadal jest barbershop dzisiaj, ale że fryzjer i jego zdjęcia są dawno gone.
Jest inna historia muzyki wzdłuż Penny Lane, oprócz piosenki. W dół od wiaty przystankowej, pod numerem 60, znajduje się pub i dawny pensjonat o nazwie Dovedale Towers (obecnie znany jako The Dovey), gdzie frontman Queen Freddie Mercury mieszkał w późnych latach 60-tych. Miał on wczesny zespół z Liverpoolu o nazwie Ibex, ale zarówno zespół jak i jego mieszkanie w Towers było krótkotrwałe. Za rogiem znajduje się szkoła podstawowa Dovedale, i chociaż nie spotkali się aż do lat późniejszych, jest to podstawowa alma mater zarówno Johna Lennona, jak i George’a Harrisona.
W 2006 roku był krótki okres, w którym prawie doszło do zmiany nazwy tej kultowej ulicy. Propozycja została przedstawiona lokalnej radzie, aby zmienić nazwy kilku ulic w Liverpoolu, które były związane z XVIII-wiecznym handlem niewolnikami w mieście. Penny Lane była jedną z omawianych ulic, uważaną przez niektórych historyków (choć nie wszystkich) za nazwaną na cześć Jamesa Penny’ego, właściciela statku z niewolnikami i zagorzałego anty-abolicjonisty.
Propozycja nigdy nie została uchwalona, a nazwa pozostała taka sama, pomimo Jamesa Penny’ego. I przez prawie 50 lat teraz, to zgarnął tylko pozytywne skojarzenia.