Nukleozyd

Definicja

rzeczownik
liczba mnoga: nukleozydy
Zasada azotowa (puryna lub pirymidyna) związana z pięciowęglowym cukrem rybozą lub deoksyrybozą

Szczegóły

Przegląd

Nukleobaza jest związkiem zawierającym azot, który może tworzyć nukleozydy, gdy jest przyłączony do pięciowęglowego cukru rybozy lub deoksyrybozy. Nukleozydy są składnikami nukleotydów. Nukleotyd jest monomeryczną jednostką kwasu nukleinowego, np. DNA i RNA. W dwuniciowych kwasach nukleinowych, takich jak DNA, nukleobazy są sparowane. Dwie komplementarne nukleobazy są połączone wiązaniem wodorowym.

Charakterystyka

Nukleozyd jest nukleobazą purynową lub pirymidynową związaną z cukrem pentozowym rybozą lub deoksyrybozą, tj. nukleozyd = nukleobaza + ryboza lub deoksyryboza. Nukleozyd jest glikozydem powstającym w wyniku hydrolizy kwasu nukleinowego. Gdy grupa fosforanowa jest kowalencyjnie przyłączona do cukru pentozowego nukleozydu, tworzy nukleotyd, tj. nukleotyd = nukleozyd + grupa fosforanowa. W nukleozydzie węgiel anomeryczny jest przyłączony do N9 puryny (lub do N1 pirymidyny) przez wiązanie glikozydowe.

Rodzaje

W zależności od składnika cukru pentozowego, nukleozyd może być rybonukleozydem lub deoksyrybonukleozydem. Rybonukleozyd jest nukleozydem ze składnikiem cukru rybozy. W zależności od składnika nukleobazowego, rybonukleozyd może być adenozyną, guanozyną, cytydyną, urydyną lub 5-metylurydyną. Dezoksyrybonukleozyd jest nukleozydem z cukrem dezoksyrybozowym. W zależności od składnika nukleobazowego, deoksyrybonukleozydem może być deoksyadenozyna, deoksyguanozyna, deoksycytydyna, tymidyna lub deoksyurydyna. Ponadto, w zależności od składnika nukleobazy, nukleozydy mogą być pogrupowane albo w „dwupierścieniowe” puryny lub „jednopierścieniowe” pirymidyny.

Adenozyna jest nukleozydem purynowym, który ma adeninę związaną z cukrem rybozą przez wiązanie glikozydowe. Występuje we wszystkich żywych organizmach jako składnik strukturalny ważnych biomolekuł, takich jak DNA i RNA. Jest również głównym składnikiem molekularnym ATP, ADP i AMP. W ten sposób bierze udział w różnych procesach fizjologicznych, takich jak transfer energii (np. jako ATP) i transdukcja sygnału (np. jako cAMP). Działa również jako neuroprzekaźnik hamujący, przypuszczalnie w promowaniu snu.

Guanozyna jest nukleozydem purynowym, który ma guaninę związaną z cukrem rybozy. Może być przekształcony w nukleotydy: monofosforan guanozyny (GMP), cykliczny monofosforan guanozyny (cGMP), difosforan guanozyny (GDP) lub trifosforan guanozyny (GTP) poprzez fosforylację. Te nukleotydy są zaangażowane w różne procesy biochemiczne, np. syntezę kwasów nukleinowych, syntezę białek, fotosyntezę, skurcz mięśni i transdukcję wewnątrzkomórkową.

Cytidyna jest nukleozydem pirymidynowym, który ma cytozynę dołączoną do pentozowego cukru rybozy. Może mieć działanie przeciwdepresyjne, ponieważ może regulować neuronalny-glejowy klirens glutaminianu.1

Urydyna jest rybonukleozydem, który ma uracyl dołączony do pierścienia rybozy. Jest to biały, bezwonny proszek ważny w metabolizmie węglowodanów.

5-metylurydyna jest nukleozydem pirymidynowym. Zawiera nukleobazę tyminową przyłączoną do cukru rybozy. Jest to małe białe krystaliczne ciało stałe.

Deoksyadenozyna jest nukleozydem purynowym, który ma adeninę związaną z cukrem deoksyrybozą. Deoksyadenozyna różni się od adenozyny posiadaniem cząsteczki cukru deoksyrybozowego.

Deoksyguanozyna jest nukleozydem purynowym, który ma guaninę przyłączoną do cukru deoksyrybozowego. Deoksyadenozyna różni się od guanozyny tym, że jej składnikiem cukrowym jest deoksyryboza zamiast rybozy.

Deoksycytydyna jest nukleozydem pirymidynowym, który ma cytozynę przyłączoną do pierścienia deoksyrybozy. Różni się ona od cytydyny usunięciem jednego atomu tlenu.

Tymidyna jest nukleozydem pirymidynowym, który ma tyminę związaną z cukrem deoksyrybozowym. Tymidyna jest w rzeczywistości deoxyribonucleoside. Przedrostek deoxy- jest często pomijany, ponieważ w syntezie RNA nie ma prekursorów nukleotydów tyminy, a jedynie synteza DNA. Stąd, jest ona czasami nazywana po prostu tymidyną.

Deoksyurydyna jest deoksyrybonukleozydem, który ma uracyl dołączony do pierścienia deoksyrybozy. Jest antymetabolitem, zwłaszcza gdy jest przekształcana do trifosforanu deoksyurydyny i włączana do DNA podczas replikacji. Obecność grup bocznych związanych ze składnikiem uracylu zapobiega parowaniu zasad, a więc zaburza syntezę DNA.

Inozyna jest kolejnym nukleozydem. Jednym ze sposobów, przez które tworzy jest, gdy hipoksantyna jest dołączony do pierścienia rybozy przez β-N9-glikozydowe wiązanie. Inozynę można znaleźć typowo w tRNA. Inozyna jest również zaangażowana w reakcje nukleotydów purynowych podczas ruchów mięśni.

Wspólne reakcje biologiczne

Nukleozydy mogą być wytwarzane de novo w wątrobie. Mogą one być również dostępne w diecie zawierającej kwasy nukleinowe. Kwasy nukleinowe są trawione do nukleotydów. Nukleotydy są następnie rozbite na nukleozydy przez działanie nukleotydów. Nukleozydy z kolei mogą być rozkładane w świetle układu pokarmowego na ich subkomponenty (tj. nukleobazę i cukier) poprzez działanie nukleozydaz. Wewnątrzkomórkowa degradacja nukleozydów zachodzi w celu uzyskania nukleobaz i rybozy-1-fosforanu lub deoksyrybozy-1-fosforanu.

Funkcje biologiczne

Nukleozydy, po fosforylacji przez kinazy, tworzą nukleotydy, które z kolei służą jako monomeryczna jednostka kwasów nukleinowych. Tak więc, nukleozydy są biologicznie ważne, ponieważ służą jako składnik strukturalny DNA i RNA. DNA zasadniczo przenosi kod genetyczny, podczas gdy RNA, takie jak mRNA, tRNA i rRNA, są zaangażowane w tłumaczenie tego kodu genetycznego na konkretne białka.
Oprócz kwasów nukleinowych, nukleotyd – adenozynotrójfosforan (ATP) – jest cząsteczką bogatą w energię. Zawiera on dużą ilość energii chemicznej zgromadzonej w wysokoenergetycznych wiązaniach fosforanowych. Uwalnia energię, gdy jest rozkładany (hydrolizowany) do adenozynodifosforanu (ADP). Energia ta jest wykorzystywana w wielu procesach metabolicznych. Stąd ATP jest uważane za uniwersalną walutę energetyczną dla metabolizmu.

Znaczenie medyczne

Analogi nukleozydów są produkowane sztucznie w celu wykorzystania ich jako leków terapeutycznych. Mają one właściwości przeciwwirusowe i dlatego są stosowane w celu zapobiegania dalszemu rozwojowi patogennego wirusa wewnątrz komórki gospodarza. Mogą być również stosowane jako środki przeciwnowotworowe.

Uzupełniające

Etymologia

• nucleic- („jądro”) + -ose + -ide

Termin(y) pochodny(e)

• Analog nukleozydowy

.

• Dyfosforan nukleozydu

Dalsze czytanie

Zobacz także

• nukleotyd
• kwas nukleinowy
• nukleobaza