Do roku 1550 Hiszpanie wymazali większość rdzennej ludności Kuby, która do tego momentu była ich głównym źródłem zniewolonej siły roboczej. Niewolnictwo ludzi pochodzenia afrykańskiego zostało więc wprowadzone mniej więcej w tym czasie, aby uzupełnić niedobór siły roboczej.”
Na Kubie sprzed plantacji, wielu zniewolonych ludzi żyło w Hawanie, głównym mieście portowym wyspy. Świadczyli oni usługi na rzecz garnizonów flot Nueva España i Tierra Firme, które przybywały do portu co roku. W latach 1500 i 1600 zniewoleni ludzie stanowili dużą część sektora usług w gospodarce miasta, a także zajmowali liczne stanowiska w handlu specjalistycznym w Hawanie. Europejsko-kubański historyk José Martín Félix de Arrate y Acosta wspominał w 1761 roku, że „negros i pardos” byli „bardzo zdolni i umieli się wykazać, stając się wybitnymi mistrzami, nie tylko w tych najniższych, takich jak szewcy, krawcy, murarze i stolarze, ale także w tych, które wymagają większych zdolności i geniuszu, takich jak rzemiosło złotnicze, rzeźba, malarstwo i rzeźbiarstwo, o czym świadczą ich wspaniałe dzieła”. Niektórzy zniewoleni Hawańczycy pracowali w systemie rynkowym, w którym zniewolona osoba była odpowiedzialna za znalezienie własnej pracy i pracodawcy, a następnie oddawała część swoich zarobków właścicielowi.
Niewolnicy na Kubie nie zaczęli doświadczać ciężkich warunków rolnictwa plantacyjnego aż do lat siedemdziesiątych XVII wieku, kiedy to międzynarodowa gospodarka plantacyjna rozszerzyła się na zachodnią Kubę. W 1740 r. powstała Kompania Hawańska, której celem było stymulowanie przemysłu cukrowniczego poprzez zachęcanie do importu niewolników do kolonii, choć była to początkowo nieudana próba. Jednak w 1762 roku Imperium Brytyjskie, pod wodzą hrabiego Albemarle, zdobyło Hawanę podczas wojny siedmioletniej z Hiszpanią. Podczas trwającej rok okupacji Hawany i okolicznych regionów Brytyjczycy rozbudowali system plantacji na wyspie i sprowadzili 4000 zniewolonych ludzi z innych posiadłości w Indiach Zachodnich, by zasiedlili nowe plantacje. Te 4000 zniewolonych stanowiło prawie 10% wszystkich zniewolonych ludzi sprowadzonych na wyspę w ciągu poprzednich 250 lat. Hiszpania odzyskała kontrolę nad utrzymywanymi przez Brytyjczyków regionami Kuby w 1763 roku, oddając w zamian Florydę Brytyjczykom.
Brytyjczycy uwolnili także 90 zniewolonych ludzi, którzy stanęli po ich stronie podczas inwazji, w uznaniu ich wkładu w hiszpańską klęskę. Biorąc pod uwagę ich rolę w wojnie siedmioletniej, hiszpański urzędnik kolonialny Julián de Arriaga zdawał sobie sprawę, że zniewoleni ludzie mogą stać się partyzantami obcych narodów, które oferują im wolność. Zaczął więc wydawać cartas de libertad i wyemancypował około dwóch tuzinów zniewolonych ludzi, którzy bronili Hawany przed Brytyjczykami. Korona hiszpańska zwiększyła import zniewolonych ludzi w celu zapewnienia lojalności plantatorów europejsko-kubańskich i zwiększenia dochodów z lukratywnego handlu cukrem, ponieważ w tym czasie plony były bardzo poszukiwane w Europie.
W 1792 roku zniewoleni ludzie z francuskiej kolonii Saint-Domingue rozpoczęli rewolucję na pobliskiej wyspie Hispaniola. W 1803 r. na Kubę przybyły statki z białymi Europejczykami i wolnymi kolorowymi uchodźcami z Saint-Domingue. Choć wszyscy pasażerowie na pokładzie byli od lat wolni w świetle prawa francuskiego, a wielu z nich urodziło się wolnymi ludźmi, po przybyciu na Kubę Kubańczycy zaklasyfikowali osoby o choćby częściowo afrykańskim pochodzeniu jako niewolników. Biali pasażerowie otrzymali pozwolenie na wjazd na Kubę, podczas gdy pasażerowie afrykańscy i mulaci zostali zatrzymani na statkach. Niektórzy z białych pasażerów dodatkowo uznali niektórych z czarnych pasażerów za niewolników podczas podróży. Kobiety pochodzenia afrykańskiego i ich dzieci były szczególnie narażone na wciśnięcie w niewolę.
Na dłuższą metę, Santiago de Cuba okazało się chłonnym punktem lądowania dla mężczyzn i kobiet, którzy mieli nadzieję na przywrócenie stosunków społecznych niewolnictwa, oraz dla ich projektu ponownego zdefiniowania innych wśród uchodźców jako niewolników. Santiago, które od 1789 roku było portem przybycia dla transatlantyckiego handlu afrykańskimi jeńcami, obsługiwało rozrastające się zaplecze plantacji produkujących cukier i kawę. Statki przypływały regularnie z zachodniego wybrzeża Afryki, dostarczając związanych z nimi robotników do miejskiej i wiejskiej gospodarki. Mężczyźni i kobiety z Saint-Domingue, którzy przywieźli ze sobą zarówno zasoby finansowe, jak i nawyk dowodzenia, mogli przekonująco argumentować, że oni sami – i ich „niewolnicy” – oferują coś wartościowego dla rozwijającego się sektora eksportu rolnego. Ci z bardziej skromnymi zasobami, w tym mężczyźni i kobiety określani jako mulatos lub mulatas libres, mogli po prostu wskazać, że potrzebują pracy jednego lub dwóch niewolników, aby nie stać się obciążeniem dla rządu kubańskiego.
Haitańczycy w końcu uzyskali niepodległość w 1804 roku. Ogłosili nową Republikę Haiti, czyniąc ją drugą republiką na półkuli zachodniej i pierwszą założoną przez byłych zniewolonych ludzi. Kubańscy posiadacze niewolników bacznie obserwowali te wydarzenia, ale pocieszali się myślą, że bunt był wynikiem radykalnej polityki Rewolucji Francuskiej, podczas której rząd francuski zniósł niewolnictwo w koloniach, a następnie próbował je przywrócić. W miarę jak nowi wyzwoleni ludzie zakładali na Haiti małe gospodarstwa rolne, plantatorzy z Kuby zdobywali znaczną część rynku cukru, który wcześniej należał do wielkich plantacji Saint-Domingue. Gdy cukier zaczął dominować w gospodarce Kuby, plantatorzy znacznie rozszerzyli import niewolników z Afryki. W rezultacie, „między 1791 a 1805, 91.211 niewolników wszedł na wyspę przez Hawanę”.
Na początku 19 wieku, kubańskich plantatorów, którzy polegali prawie wyłącznie na zagranicznych handlarzy niewolników, ściśle śledzić debaty na temat zniesienia niewolnictwa w Wielkiej Brytanii i nowo niepodległych Stanach Zjednoczonych. W 1807 roku zarówno Wielka Brytania, jak i Stany Zjednoczone zakazały handlu niewolnikami na Atlantyku, przy czym zakaz brytyjski wszedł w życie w 1807 roku, a amerykański w 1808 roku. Inaczej niż w pozostałych częściach obu Ameryk, XIX-wieczne elity kubańskie o europejskim pochodzeniu nie utworzyły ruchu antykolonialnego. Obawiały się, że takie działania zachęcą zniewolonych Kubańczyków do buntu. Elity kubańskie petycje hiszpańskiej korony do utworzenia niezależnej kubańskiej firmy handlu niewolnikami, a przemytnicy nadal wysyłał zniewolonych ludzi na wyspę, gdy mogli uniknąć brytyjskich i amerykańskich patroli anty-niewolnictwa wokół West Africa.
W marcu 1812 roku, seria buntów prowadzonych przez freedman José Antonio Aponte wybuchła na plantacjach Kuby. Po rewolty zostały stłumione przez lokalne milicje uzbrojone przez rząd, setki zniewolonych ludzi zostało aresztowanych, a wielu przywódców zostało osądzonych i straconych.
Do 1817 roku Wielka Brytania i Hiszpania podejmowały wspólne wysiłki, aby zreformować swoje więzi dyplomatyczne i negocjować status prawny atlantyckiego handlu niewolnikami. Angielsko-hiszpański traktat z 1817 roku formalnie uzyskał hiszpańską zgodę na natychmiastowe zakończenie handlu niewolnikami na północ od równika i rozszerzenie egzekwowania prawa wobec nielegalnych statków niewolniczych. Ale, jak odnotowano w legalnych dokumentach handlowych z epoki, 372 449 zniewolonych osób zostało przywiezionych na Kubę przed prawnym zakończeniem handlu niewolnikami, a co najmniej 123 775 zostało przywiezionych między 1821 a 1853 rokiem.
Nawet gdy handel niewolnikami ustał w innych częściach Atlantyku, kubański handel niewolnikami trwał aż do 1867 roku. Posiadanie istot ludzkich jako niewolników pozostało legalne na Kubie do 1880 roku. Handel niewolnikami na Kubie nie zakończył się systematycznie aż do momentu zniesienia niewolnictwa na Kubie na mocy hiszpańskiego dekretu królewskiego w 1886 roku, co uczyniło ją jednym z ostatnich krajów na półkuli zachodniej (wyprzedzając jedynie Brazylię), który formalnie zniósł niewolnictwo.
.