Mike Tyson miał 19 lat i był niepokonany, kiedy spotkał się z byłym pretendentem do tytułu wagi ciężkiej Jamesem „Quick” Tillisem w swojej 20. zawodowej walce. Tyson wygrał wszystkie swoje 19 poprzednich walk przez nokaut, podczas gdy Tillis przegrał cztery ze swoich poprzednich pięciu walk i wszedł do walki jako wielki faworyt. Tillis jednak dobrze się starał i był w stanie pokonać Tysona przez pełne 10 rund, po raz pierwszy w zawodowej karierze Tysona; Tyson wygrał przez jednogłośną decyzję. Zaledwie cztery dni później ogłoszono, że Tyson zmierzy się 20 maja w Madison Square Garden z Mitchem „Blood” Greenem, który był sklasyfikowany o jedno miejsce przed Tysonem w rankingu WBC wagi ciężkiej. Pomimo tego, że Green był wyżej od Tysona w rankingach, istniała ogromna dysproporcja w zarobkach zawodników, Tyson miał zagwarantowane 250,000 dolarów, podczas gdy Green miał zarobić tylko 30,000 dolarów. Z tego powodu Green zagroził, że wycofa się z walki na dzień przed jej planowanym terminem, jeśli nie zostanie zwiększona jego gaża. Jednak po HBO wykonawczy Ross Greenberg poinformował Green, że strzał na WBC tytuł wagi ciężkiej był na linii, Green zdecydował się kontynuować z fight.
The walka była zagrożona ze względu na występ Rangers na Stanley Cup playoffs, do którego był domem arena. Plaza Convention Center w Albany, Nowy Jork, był brany pod uwagę jako możliwy zamiennik, jednak żadna nowa strona nie została ogłoszona.
.