Ferguson rozpoczął grę w pokera w wieku 10 lat. W college’u doskonalił swoje umiejętności w pokerze IRC, grając online na czacie za wirtualne pieniądze. W 1994 roku zaczął grać w turniejach w Kalifornii, a w 1995 roku wziął udział w swoim pierwszym World Series of Poker. Jest stosunkowo cichym graczem, który często przybiera charakterystyczną nieruchomą pozę, aby uniknąć udzielania informacji swoim przeciwnikom. Przyjął swój charakterystyczny kapelusz z szerokim rondem i okulary przeciwsłoneczne świadomie, aby pokazać swój wizerunek przy stole, który nie zdradza faktu, że jest studentem college’u. Ferguson nosi przydomek „Jesus” z powodu charakterystycznych dla niego długich brązowych włosów i brody. Jego styl jest wysoce matematyczny, używa silnej wiedzy na temat teorii gier i rozwija symulacje komputerowe, aby poprawić swoje zrozumienie gry.
W 2000 WSOP Ferguson wygrał swoją pierwszą bransoletkę w turnieju $2,500 Seven-Card Stud za $151,000. Następnie pokonał T.J. Cloutiera w heads-upie w Main Evencie i zdobył nagrodę w wysokości 1,5 miliona dolarów. W 2004 roku zarobił $120,000 w Main Evencie za zajęcie 26. miejsca (spośród 2,576 graczy).
Ferguson zajął drugie miejsce przed Philem Hellmuthem w National Heads-Up Poker Championship 2005. W 2006 roku ponownie znalazł się w finale, ale ponownie zajął drugie miejsce, tym razem przed Tedem Forrestem. W 2008 roku po raz trzeci znalazł się w finale, tym razem pokonując Andy’ego Blocha i zdobywając tytuł.
Na WSOP 2017, Ferguson ustanowił rekord z 23 casami. Zdobył także swoją szóstą bransoletkę, a pierwszą od 14 lat, na WSOP Europe w evencie €1,650 Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better. Dzięki tym wynikom Ferguson zdobył nagrodę WSOP Player of the Year.
Od 2017 roku jego łączne wygrane w turniejach na żywo przekraczają $8,900,000. Jego 90 casów na WSOP stanowi ponad $6,000,000 z tych wygranych.
Bransoletki World Series of PokerEdit
| Rok | Turniej | Nagroda ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | $151,000 |
| 2000 | $10,000 No Limit Texas Hold ’em World Championship | $1,500,000 |
| 2001 | $1,500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $164,735 |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $123,680 |
| 2003 | $2,000 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | $66,220 |
| 2017E | €1,650 Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better | €39,289 |
An „E” po roku oznacza bransoletkę (bransoletki) zdobytą podczas World Series of Poker Europe
Oprócz sześciu bransoletek, Ferguson jest pierwszym graczem, który zdobył trzy pierścienie World Series of Poker Circuit.