Butenafine

Posted on by admin

Identification

Name Butenafine Accession Number DB01091 Description

Butenafine hydrochloride is a synthetic benzylamine antifungal agent. Uważa się, że mechanizm działania butenafiny polega na hamowaniu syntezy steroli. W szczególności, butenafina działa w celu hamowania aktywności enzymu epoksydazy skwalenu, który jest istotny w tworzeniu steroli niezbędnych dla błon komórkowych grzybów.

Typ Małe molekuły Grupy Zatwierdzona struktura

3D

Pobierz

Podobne struktury

.

Struktura dla Butenafiny (DB01091)

×

Blisko

Średnia waga: 317.4672
Monoizotopowa: 317.214349869 Wzór chemiczny C23H27N Synonimy

  • (4-tert-butylo-benzylo)-metylo-naftalen-1-ylometylo-amina
  • (4-tert-butylofenylo)-N-metylo-N-(naftalen-1-ylometylo)metanamina
  • 4-tert-butylo-benzylo(metylo)(1-naftalenemetylo)amina
  • Butenafina
  • Butenafina
  • Butenafinum
  • N-(p-tert-butylo-benzylo)-N-metylo-1-naftalenometylamina

Farmakologia

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki jedynemu w branży w pełni połączonemu zbiorowi danych ADMET, idealny dla:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Wskazania

Do miejscowego leczenia następujących zakażeń dermatologicznych: grzybica (pityriasis) versicolor wywołana przez M. furfur, grzybica stóp międzypalcowa (stopa atlety), grzybica ciała (grzybica obrączkowa) i grzybica skóry (świąd po goleniu) wywołane przez E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum i T. tonsurans.

Choroby towarzyszące

  • Pityriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

Przeciwwskazania & Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce

Przeciwwskazania & Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce
Zgodnie z naszymi danymi handlowymi, uzyskaj dostęp do ważnych informacji o niebezpiecznych zagrożeniach, przeciwwskazaniach i działaniach niepożądanych.

Dowiedz się więcej
Nasze ostrzeżenia w czarnych skrzynkach dotyczą ryzyka, przeciwwskazań i działań niepożądanych
Dowiedz się więcej

Farmakodynamika

Butenafina jest syntetycznym środkiem przeciwgrzybiczym, który jest strukturalnie i farmakologicznie związany z przeciwgrzybiczymi lekami allilaminowymi. Dokładny mechanizm działania nie został ustalony, ale sugeruje się, że działanie przeciwgrzybicze butenafiny jest wywierane poprzez zmianę błon komórkowych, co powoduje zwiększenie przepuszczalności błon i zahamowanie wzrostu. Butenafina jest aktywna głównie wobec dermatofitów i wykazuje lepsze działanie grzybobójcze wobec tej grupy grzybów w porównaniu z terbinafiną, naftifiną, tolnaftatem, klotrimazolem i bifonazolem. Jest również aktywna wobec Candida albicans, a aktywność ta jest lepsza niż terbinafiny i naftifiny. Butenafina generuje również niskie MIC dla Cryptococcus neoformans i Aspergillus spp. również.

Mechanizm działania

Pomimo że mechanizm działania nie został w pełni ustalony, sugeruje się, że butenafina, podobnie jak alliloaminy, zaburza biosyntezę steroli (zwłaszcza ergosterolu) poprzez hamowanie monooksygenazy skwalenu, enzymu odpowiedzialnego za przekształcanie skwalenu do 2,3-oksydoskwalenu. Ponieważ ergosterol jest niezbędnym składnikiem błony komórkowej grzybów, zahamowanie jego syntezy skutkuje zwiększeniem przepuszczalności komórek, powodując wyciek ich zawartości. Zablokowanie monooksygenazy skwalenowej prowadzi również do następczej kumulacji skwalenu. Gdy osiągnie się wysokie stężenie skwalenu, uważa się, że ma on działanie bezpośrednio zabijające komórki grzybów.

.

Cel Działanie Organizm
Monooksygenaza skwalenu AS
inhibitor
 Ludzie

Wchłanianie

Całkowita ilość wchłonięta przez skórę do krążenia ogólnoustrojowego nie została określona ilościowo.Pierwotny metabolit w moczu powstał w wyniku hydroksylacji na końcowym łańcuchu bocznym t-butylu.

Droga eliminacji Niedostępne Okres półtrwania

Po zastosowaniu miejscowym obserwowano dwufazowy spadek stężenia butenafiny w osoczu z okresami półtrwania szacowanymi na 35 godzin początkowo i ponad 150 godzin końcowo.

Clearance Not Available Działania niepożądane

Reduce medical errors
and improve treatment outcomes with our comprehensive & structured data on drug adverse effects.

Dowiedz się więcej
Zmniejsz liczbę błędów medycznych &i popraw wyniki leczenia dzięki naszym danym na temat działań niepożądanych
Dowiedz się więcej

Toksyczność Niedostępne Organizmy narażone.

  • Grzyby

Ścieżki Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje lekowe

Niniejszych informacji nie należy interpretować bez pomocy pracownika służby zdrowia. Jeśli uważasz, że doświadczasz interakcji, natychmiast skontaktuj się z pracownikiem służby zdrowia. Brak interakcji nie musi oznaczać, że interakcje nie występują.

Niedostępne Interakcje z żywnością Nie znaleziono żadnych interakcji.

Produkty

Kompleksowe &uporządkowane informacje o produktach leczniczych
Od numerów aplikacji do kodów produktów, połącz różne identyfikatory za pomocą naszych komercyjnych zbiorów danych.

Dowiedz się więcej
Łatwe łączenie różnych identyfikatorów z powrotem do naszych zbiorów danych
Dowiedz się więcej

Składniki produktu

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Chlorowodorek butenafiny R8XA2029ZI 101827-.46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Markowe produkty na receptę

.

Nazwa Dawkowanie Siła Route Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Mentax Krem 10 mg/1g Topical BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 USA
Mentax Krem 10 mg/1g Topical Mylan Pharmaceuticals Inc. 1996-12-31 Nie dotyczy USA

Produkty dostępne bez recepty

.

Nazwa Dawkowanie Siła działania Trasa działania Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Stopa sportowca Krem 10 mg/1g Topical Target Corporation. 2017-11-17 Nie dotyczy USA
Athletes Foot Krem 10 mg/1g Topical Rite Aid 2017-.11-17 Nie dotyczy USA
Athletes Foot Krem 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2017-.11-17 Nie dotyczy USA
Stopa sportowca Krem 10 mg/1g Topical Walgreen 2017-.11-17 Nie dotyczy USA
Stopa atletyczna Krem 10 mg/1g Topical Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 Nie dotyczy USA
Stopa atletyczna Krem 10 mg/1g Topical Topco Associates LLC 2017-.11-17 Nie dotyczy USA
Athletes Foot Ultra Krem 10 mg/1g Topical H.E.B. 2017-11-17 Nie dotyczy USA
Athletes Foot Ultra Krem 10 mg/1g Topical WAL-MART STORES INC 2017-11-.16 Nie dotyczy US
Butenafine Hydrochloride 1% Krem 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2018-10-.18 Nie dotyczy USA
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot Krem 10 mg/1g Topical Kroger Company 2017-.11-16 Nie dotyczy USA

Kategorie

Kody ATC D01AE23 – Butenafina

  • D01AE – Inne leki przeciwgrzybicze do stosowania miejscowego
  • D01A – ANTIFUNGALS FOR TOPICAL USE
  • D01 – ANTIFUNGALS FOR DERMATOLOGICAL USE
  • D – DERMATOLOGICALS

Kategorie leków Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako naftaleny. Są to związki zawierające cząsteczkę naftalenu, która składa się z dwóch stopionych pierścieni benzenowych. Królestwo Związki organiczne Superklasa Benzenoidy Klasa naftaleny Podklasa Niedostępne Bezpośredni rodzic Naftaleny Rodzice alternatywni Fenylopropany / Fenylometylaminy / Benzyloaminy / Aralkiloaminy / Trialkiloaminy / Związki organopnktogenne / Pochodne węglowodorów Substytuty Aminy / Aralkiloamina / Aromatyczny związek homopolcykliczny / Benzyloamina / Pochodna węglowodoru / Monocykliczna cząsteczka benzenu / Naftalen / Organiczny związek azotowy / Związek organonitrogenny / Związek organopnktogenny Rama molekularna Aromatyczne związki homopolcykliczne Deskryptory zewnętrzne amina trzeciorzędowa, naftaleny (CHEBI:3238)

Chemical Identifiers

UNII 91Y494NL0X Numer CAS 101828-21-1 InChI Key ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

Nazwa IUPAC

(metylo)(naftalen-1-ylometylo)amina

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C12

Synthesis Reference US5021458 General References

  1. McNeely W, Spencer CM: Butenafine. Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; dyskusja 413.
  2. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafine: an update of its use in superficial mycoses. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Experimental and conformational analyses of interactions between butenafine and lipids. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Butenafine hydrochloride: for the treatment of interdigital tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafine, a fungicidal benzylamine derivative, used once daily for the treatment of interdigital tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Strona o lekach Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS Codes

  • 84:04.08.12 – Benzylamines

FDA label

Download (1.39 MB)

Badania kliniczne

Badania kliniczne

.

Faza Status Cel Conditions Count
3 Completed Treatment Dermatitis, Fotoalergiczne 1
3 Zakończone Leczenie Zapalenie skóry, Fototoksyczne 1
3 Zakończone Leczenie Nadwrażliwość 2
Nadwrażliwość 2
2 Rekrutacja Traktowanie Tinea Pedis 1
1 Zakończone Traktowanie Traktowanie Grzybica stóp 2
1 Zakończona Leczenie Grzybica stóp 1

Farmakoekonomika

Producenci

Niedostępne

Pakowacze

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-.Plough Inc.

Formy dawkowania

.

Forma Route Siła
Lotion
Krem Topical 1 g/100g
Krem Topical 10 mg/1g

. Ceny

Opis jednostki Koszt Jednostka
Mentax 1% Cream 30 gm Tube 124.7USD tuba
Mentax 1% Cream 15 gm Tube 50.99USD tuba
Mentax 1% cream 4.0USD g
Lotrimin ultra 1% krem 0.68USD g
DrugBank nie sprzedaje ani nie kupuje leków. Informacje o cenach są podawane wyłącznie w celach informacyjnych.

Patenty

Numer patentu Rozszerzenie pediatryczne Zatwierdzony Wygaśnięcie (szacunkowe) Region
US5021458 Nr 1991-.06-04 2010-10-18 USA

Właściwości

Stan stały Właściwości doświadczalne

.

Właściwość Wartość Źródło
rozpuszczalność w wodzie lekko rozpuszczalny (sól HCl) brak
logP 6.6 Niedostępne

Właściwości przewidywane

.

.

Właściwość Wartość Źródło
Rozpuszczalność w wodzie 7.56e-05 mg/mL ALOGPS
logP 5.85 ALOGPS
logP 6.17 ChemAxon
logS -6.6 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 9.23 ChemAxon
Physiological Charge 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 1 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 3.24 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 5 ChemAxon
Refrakcyjność 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polaryzowalność 38.41 Å3 ChemAxon
Liczba pierścieni 3 ChemAxon
Bio-dostępność 1 ChemAxon
Reguła Five No ChemAxon
Ghose Filter No No ChemAxon
Veber’s Rule Yes ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9904
Bariera krew-mózg + 0.9514
Przepuszczalność Caco-2 + 0.7822
P-glikoproteina substrat Substrat 0.5855
Inhibitor glikoproteiny I Non-inhibitor 0.8215
Inhibitor glikoproteiny II Inhibitor 0.7052
Renalny transporter kationów organicznych Nieinhibitor 0.5078
CYP450 2C9 substrat Non-substrate 0.8124
CYP450 2D6 substrat Non-substrate 0.8686
CYP450 3A4 substrat Substrate 0.6225
CYP450 1A2 substrate Non-inhibitor 0.6056
InhibitorCYP450 2C9 Nie-inhibitor 0.9401
InhibitorCYP450 2D6 Inhibitor 0.8189
InhibitorCYP450 2C19 Nieinhibitor 0.666
InhibitorCYP450 3A4 Nieinhibitor 0.7581
promiskuityzm inhibitora CYP450 Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.6169
Ames test Non AMES toxic 0.9008
Carcinogenicity Carcinogens 0.5115
Biodegradacja Nie ulega łatwo biodegradacji 0,9972
Toksyczność ostra u szczurów 2.2204 LD50, mol/kg Nie dotyczy
hamowanie układu HERG (predyktor I) Słaby inhibitor 0.8911
hERG inhibition (predictor II) Inhibitor 0.5849

Dane ADMET są przewidywane przy użyciu admetSAR, bezpłatnego narzędzia do oceny właściwości chemicznych ADMET. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-.MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Dodatni (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Tak

Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Aktywność monooksygenazy skwalenu Funkcja specyficzna Katalizuje pierwszy etap utleniania w biosyntezie steroli i sugeruje się, że jest jednym z enzymów ograniczających tempo tego szlaku.enzymów ograniczających tempo w tym szlaku. Gene Name SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase Molecular Weight 63922.505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Clinical Trichophyton rubrum strain exhibiting primary resistance to terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro antifungal activity of ZJ-522, a new triazole restructured from fluconazole and butenafine, against clinically important fungi in comparison with fluconazole and butenafine. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Buduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Drug created on June 13, 2005 13:24 / Updated on March 23, 2021 14:29

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.