Wspaniała, brązowooka, kasztanowato-człowiecza Sherry Jackson rozpoczęła swoją obiecującą karierę jako świniopas, sympatycznie wyglądająca aktorka dziecięca. Urodzona w Idaho 15 lutego 1942, była jedyną córką z czworga dzieci urodzonych przez Mauritę Kathleen Gilbert i Curtisa Loys Jackson, Sr. Jej ojciec zmarł, gdy miała 6 lat, a rodzina przeniosła się do Los Angeles. Jej matka wyszła za mąż za pisarza telewizyjnego/reżysera/aktora Montgomery’ego Pittmana, który zmarł na raka w 1962 roku. W dzieciństwie matka Sherry udzielała jej córce lekcji dramatu, śpiewu i tańca. Historia mówi, że mała dziewczynka została odkryta przez agenta talentów, gdy wraz z matką czekała na autobus. Karierę rozpoczęła w wieku 7 lat, grając niewielkie, nienagradzane role w filmach You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) oraz w dwóch filmach z serii „Ma and Pa Kettle”, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) i Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), jako Susie Kettle, jedno z licznych dzieci pary.
Sherry zyskiwała coraz większą uwagę, gdy jej role stawały się coraz większe, trzymając się wśród elity hollywoodzkiego kina, w tym moppet star Bobby Driscoll w When I Grow Up (1951); John Garfield i Patricia Neal w The Breaking Point (1950); oraz gruboskórny Steve Cochran w westernie „B” The Lion and the Horse (1952). Dobre recenzje przyniosła jej rola córki Johna Wayne’a w filmie Trouble Along the Way (1953), ale największe wrażenie wywarła na niej rola portugalskiej dziewczynki, która jest świadkiem wizji w religijnym filmie The Miracle of Our Lady of Fatima (1952). W wieku 11 lat pojawiła się w programach „The Roy Rogers Show” i „The Gene Autry Show”. Dorastała dosłownie na małym ekranie jako córka Danny’ego Thomasa, Terry Williams, w serialu komediowym „The Danny Thomas Show” (1953), w którym wystąpili Jean Hagen jako jej matka i Rusty Hamer jako jej kłopotliwy młodszy brat. Zmiana obsady nastąpiła w 1956 roku, kiedy Hagen, która nie dogadywała się z Dannym Thomasem, zdecydowała się opuścić serial (postać Hagen została uśmiercona pomiędzy sezonami), a macocha (grana przez Marjorie Lord) i przyrodnia siostra (grana przez Angelę Cartwright) pomogły zwiększyć oglądalność. W czasie trwania programu, otrzymała silną rolę nastolatki w dramacie filmowym Come Next Spring (1956) jako córka Ann Sheridan i Steve’a Cochrana.
Nazwana „Deb Star” w 1959 roku, Sherry zagrała wiele urzekających ofiar lub urzekających vixens w takich programach z lat 60-tych jak „77 Sunset Strip”, „Mr. Novak”, „Strefa mroku”, „Hawaiian Eye”, „Gunsmoke”, „Perry Mason”, „Gomer Pyle”, „The Virginian”, „My Three Sons”, „Batman” i „The Wild, Wild West”. W filmie, żywiołowa piękność została zdegradowana do roli kultowej w niskobudżetowych filmach exploitation – Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) i The Monitors (1969). Zazwyczaj można było dostrzec Sherry gdzieś w roli biker babe, imprezowiczki, kapryśnej bogatej dziewczyny lub skąpo odzianej femme fatale z imionami postaci takimi jak „Comfort”, „Shasta”, „Lola” i „Mona” dość mocno odciskającymi piętno na jej typecast.
Jej praca dla dorosłych pozostała seksownym standardem przez całe lata 70-te, jak widać w filmach telewizyjnych Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) i Casino (1980). Powtórzyła także swoją rolę Terry Williams w premierowym odcinku (jedynym) serialu Make Room for Granddaddy (1970) i wystąpiła w efektownej tytułowej roli Brendy Starr, Reporter (1979), niesprzedanym pilocie telewizyjnym. Jako gwiazda gościnna brała udział w tak uznanych serialach jak „Miłość, styl amerykański”, „Get Christie Love”, „The Rockford Files”, „Matt Helm”, „Barnaby Jones”, „Ulice San Francisco”, „Starsky & Hutch”, „The Incredible Hulk”, „Fantasy Island”, „Aniołki Charliego” i „CHiPs”.
Kilka niezapomnianych filmów przyszedł jej drogę z Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) i Stingray (1978), ale ona rosła ciężko naciskać, aby znaleźć bardziej ambitnych części. Na początku lat 80. sfrustrowana Sherry pozwoliła, by jej kariera zaczęła się oddalać. Po raz ostatni widziano ją na ekranie w odcinku „Strike Force” w 1982 roku. Nigdy nie wyszła za mąż, ale była zaangażowana w dość długotrwały związek z biznesmenem i hodowcą koni Fletcherem R. Jonesem. Skończyło się to w 1972 roku, kiedy zginął w katastrofie małego samolotu.