Od poety do dramaturga
Po ostatecznym wyprowadzeniu się z domu matki w 1965 roku, Wilson znalazł zakwaterowanie w pobliskim pensjonacie, podjął pracę jako kucharz i próbował swoich sił w pisaniu wierszy. Uzbrojony w maszynę do pisania za 20 dolarów, którą kupił za pieniądze od swojej siostry Fredy, Wilson desperacko próbował zostać odnoszącym sukcesy poetą i pisarzem. Ta nowo odkryta wolność pozwoliła Wilsonowi zżyć się z bohemą. Nauczył się ich języka i ideałów, stając się samozwańczym Dylanem Thomasem. W tym czasie utożsamiał się również z nacjonalistami kulturowymi, takimi jak Amiri Baraka (wówczas znany jako LeRoi Jones), którzy opowiadali się za zwiększoną świadomością rasową. Jego inicjacja w afroamerykańskiej estetyki kulminuje w zwiększonej świadomości znaczenia bluesa, Bessie Smith, Ma Rainey, i pisarzy z Harlem Renaissance.
W późnych latach 60-tych zainteresowanie Malcolm X doprowadziło go do całkowitego uznania afroamerykańskiej kultury jako własnej. Wyrzeczenie się białego ojca, wyprowadzka z domu matki i życie wśród codziennych pamiątek tej kultury otworzyły Wilsonowi drogę do dowiedzenia się więcej o wędrówce jego afroamerykańskich przodków z pól Północnej Karoliny do ciasnych miejskich schronisk w Pittsburghu. Po tej fazie kulturowego oświecenia w życiu Wilsona nastąpiły zorganizowane wysiłki mające na celu podniesienie świadomości wśród mieszkańców Pittsburgha. Z takim zamiarem Wilson współzałożył, wraz z reżyserem Robem Penny, Black Horizons Theater w Pittsburghu w 1968 roku.
Pomimo, że Wilson zdecydował się naśladować styl krzykliwego brytyjskiego poety Dylana Thomasa we wczesnym etapie swojej ewolucji w artystę, szybko zdał sobie sprawę, że jego afroamerykańskie dziedzictwo, zakorzenione w tradycji bluesowej, było sprzeczne z obcą osobowością, którą wybrał na swojego idola. Zrządzenie losu w dużej mierze przyczyniło się do odkrycia przez niego ogromnej roli, jaką muzyka, a w szczególności blues, odegrała w jego pisarstwie. Po zakupie za trzy dolary gramofonu, który odtwarzał tylko płyty 78, odkrył sklep z płytami, który okazał się istną kopalnią złota płyt, które nie były już w obiegu. Tutaj znalazł kopię „Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” Bessie Smith i był tak poruszony jej tekstami, że odtwarzał je wielokrotnie. Wspominał później: „Nigdy nie słyszałem o Bessie Smith. Przesłuchałem ją dwadzieścia dwa razy i zdałem sobie sprawę, że to wszystko jest moje”. Patti Page, Frank Sinatra – oni nie byli mną. To byłam ja. Ta muzyka stała się źródłem mojej pracy. Wziąłem ją i uciekłem z nią.”
Trzeba było wielu odrzuconych kartek z czasopism i kilku niezainspirowanych odczytów poezji, aby w końcu zniechęcić niedoszłego poetę i skłonić go w kierunku teatru. Jego konwersja z poety na dramaturga została wymuszona przez wspierającego go przyjaciela, Claude’a Purdy’ego. W 1977 roku odczyt poezji Wilsona w Pittsburghu o postaci imieniem Black Bart tak zaimponował Purdy’emu, że ten zachęcił Wilsona do przekształcenia materiału w sztukę. Po wielu narzekaniach, że nie potrafi napisać sztuki, Wilson zasiadł do pracy i ukończył ją w ciągu jednego tygodnia (Black Bart and the Sacred Hills).
W 1982 roku Lloyd Richards – dyrektor artystyczny Eugene O’Neill Theater w Waterford, Connecticut, dziekan Yale’s School of Drama i dyrektor Yale Repertory Theater – odkrył, że wśród setek nadesłanych mu scenariuszy znalazła się sztuka Wilsona Ma Rainey’s Black Bottom. Choć Richards przyznał, że sztuka miała problemy strukturalne, zdał sobie sprawę, że poza tymi słabościami świadczyła o niewiarygodnym talencie. Przez następne osiem lat Wilsona i Richardsa łączył bliski sojusz. Niektórzy opisywali ich wyjątkową relację słowami takimi jak „awangardowy”, „ojcowski” czy po prostu „zgodny”. W każdym razie obaj mężczyźni połączyli swoje talenty dramatopisarskie i reżyserskie, aby stworzyć serię udanych sztuk. Wilson pisał sztuki, a Richards je reżyserował i szlifował w środowiskach warsztatowych, takich jak Yale Repertory Theater i różne teatry regionalne w całych Stanach Zjednoczonych. Począwszy od pierwszego broadwayowskiego sukcesu sztuki Ma Rainey’s Black Bottom w 1984 roku, obaj panowie współpracowali z powodzeniem przy czterech kolejnych sztukach Wilsona: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson oraz Two Trains Running. Podczas współpracy z Richardsem wszystkie sztuki Wilsona miały podobną drogę: wstępne wystawienie w O’Neill Theater Center, następnie prezentacje w Yale Repertory Theater i innych teatrach non-profit, a w końcu produkcja na Broadwayu.