Wysokości górujące nad rzeką Potomac wyłoniły się z ostatniej epoki lodowcowej ponad dziesięć tysięcy lat temu; i przez prawie wszystkie z tych dziesięciu tysięcy lat były świadkami sezonowych migracji wschodnich żubrów. Dwa razy do roku stada przechodziły przez to miejsce w drodze do lub od przeprawy przez Potomac, w punkcie blisko linii spadku, na ich drodze między letnimi i zimowymi pastwiskami. Zazwyczaj podążały grzbietami i podziałami melioracyjnymi, aby zminimalizować przekraczanie strumieni i bagnistych terenów podmokłych. Z czasem niezliczone kopyta wydeptały tę preferencję optymalnej trasy w krajobrazie. Ponieważ migrujące stada naturalnie preferowały drogę najmniejszego oporu, nie jest zaskakujące, że mogły osiedlać się na ścieżce o najłagodniejszych zboczach i najmniejszej liczbie wąwozów, w pobliżu grzbietu między dwoma działami wodnymi. Te same szlaki migracyjne były wykorzystywane przez rdzennych Amerykanów, którzy z łatwością pokonywali duże odległości pieszo, w celach łowieckich, handlowych i wojennych. Kiedy przybyli Europejczycy, po prostu zaadaptowali ten istniejący system naturalnych autostrad do własnych celów. Ubiegając się o dotacje do ziemi, osadnicy preferowali miejsca położone wzdłuż głównych szlaków, które zazwyczaj przecinały rzeki w najdalszym punkcie powyżej ujścia rzeki, po którym mogły pływać statki (tj. „główka nawigacyjna”) i które stanowiły idealne miejsce na port w Georgetown. Indiański szlak stał się drogą tytoniową.
(William Patterson Cumming, Louis De Vorsey, „The Southeast in Early Maps”, University of North Carolina Press, 1998; Jonathan V. Levin, „Old Georgetown Road: A Historical Perspective”, The Montgomery County Story, Montgomery County Historical Society, Vol.45, No.2, May 2002 )
Prawdopodobnie najwcześniejszym pojawieniem się tego, co można uznać za część tej arterii północ-południe jest linia przerywana na mapie narysowanej w 1712 roku, pokazująca trasę z przyszłego miejsca Georgetown, przez to, co jest teraz River Road, do Canavest, wioski indiańskiej w pobliżu Point of Rocks, Maryland. (Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amerique, 1716)
Kropkowana linia przedstawia szlak indiański z domu pułkownika George’a Bealla, w pobliżu zbiegu Rock Creek i rzeki Potomac, przez Sugarloaf Mountain, do indiańskiego miasta Canavest, na Heater’s Island, w pobliżu Point of Rocks, Maryland. Trasa odpowiada, mniej więcej, Wisconsin Avenue, River Road i Darnestown Road. (Mapa rzeki Potomac, 1712, Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amérique, 1716, Biblioteka Kongresu)
Dalej w dół Wisconsin Avenue, w pobliżu Georgetown Safeway, jakiś czas przed 1720, jedno z ostatnich gwałtownych spotkań między tubylcem a Europejczykiem mogło mieć miejsce. „A bounded Red Oak stojący na końcu NNW linii ziemi zwanej The Rock of Dumbarton na boku wzgórza w pobliżu miejsca, gdzie Christian Gunnell został zabity przez Indian”. (Priscilla W. McNeil notes, Peabody Room, Georgetown Branch Library, cytując Patents Liber IL#A, f.55 , Hall of Records, Annapolis; „Neare one of our Garrisons by the falls of Potomock, one of the Souldiers was killed by Indians”. Proceedings of the Council of Maryland, 1696/7-98, Archives of Maryland, Vol.23, p.305)
Scotch Ordinary został zbadany 10 sierpnia 1715 roku dla Alexandra Arthura. W 1810 roku, część tej działki – na zachód od Wisconsin Avenue, i na północ od rosyjskiej ambasady – przeszła z rąk do rąk, a ponieważ nowy akt notarialny przytaczał język z oryginalnego patentu, mamy przebłysk Wisconsin Avenue, Foundry Branch, i Trzech Sióstr, około 1715 roku: „zaczynając od związanego czarnego dębu, stojącego na kamienistym wzgórzu przy indiańskiej ścieżce w pobliżu głowy Głębokiego Potoku, który wpada do rzeki Potomack około dwóch mil poniżej pierwszego wodospadu, tuż przy wyspie ze skałami”. (Prince Georges County Libers FF7, ff.56-7, PL4, f.70); DC Libers Y (1810) f.538; William B. Marye, „The Old Indian Road,” Maryland Historical Magazine, Vol.XV, June, 1920, pp.107)
Originally, uprawa tytoniu dominowała w tej części świata. Pod koniec każdego sezonu wozy pełne suszonych liści, ciągnięte przez zwierzęta pociągowe, były przetaczane z głębi lądu do Georgetown przez stary szlak indiański, który został już wtedy ulepszony, tam gdzie było to konieczne, aby pomieścić ten ruch. Nieprzypadkowo Georgetown zostało założone na czele żeglugi, w najdalszym miejscu, do którego statki corocznej floty tytoniowej mogły wpływać Potomakiem; dokładnie tam, gdzie szlaki migracyjne zwierząt znajdowały bród na rzece.
Georgetown znajdowało się w hrabstwie Frederick, kiedy zostało założone (1751), a nowe miasto naturalnie przyciągało osadników ze starszych części tego hrabstwa. Samo Frederick zostało zasiedlone przez Niemców, którzy przybyli z Pensylwanii, a niektórzy z nich kontynuowali podróż w dół rzeki, aby osiedlić się tutaj.
W 1755 roku, pułk pułkownika Dunbara, w drodze do przyłączenia się do ataku generała Braddocka na to, co jest teraz Pittsburghiem, wyruszył z Georgetown na to, co było teraz nazywane High Street, co było rozumiane jako – jak to nadal jest w Anglii – główna ulica biznesu. Rzeczywiście, późniejsze akty notarialne mówią o „Commerce lub High Street”. (DC Liber WB36, f.387/281; JAS12 (1846) f.6/5.)
Przewidywanie przyszłego popytu doprowadziło do sprzedaży trzystu nowych działek w Beatty and Hawkins’ Addition to Georgetown (1770), przez co Georgetown rozszerzyło się na północ po obu stronach High Street, prawie do tego co jest teraz Fulton Street. Musiały minąć prawie cztery dekady, aby na północnym krańcu Upper Georgetown pojawiły się domy. W latach 1808-1810, Murray Barker i Peter Colter zostali oszacowani za domy wzdłuż High Street; Barker był niedawno uwolnionym niewolnikiem, a Colter, jak się wydaje, był niemieckim imigrantem.
George Washington – po naradzie w Georgetown z komisarzami, którzy mieli nabyć ziemię pod nowe miasto federalne – wstał przed świtem 30 czerwca 1791 roku i przeszedł High Street przez tę okolicę, w drodze do Frederick. W dniu 3 czerwca 1800 roku, kiedy prezydent Adams przybył, aby zamieszkać w nowej stolicy, przeszedł tą samą drogą. Z tych bezdrzewnych – i wciąż niezaludnionych – wzniesień Adams mógł zobaczyć niedokończony Kapitol i niedokończoną rezydencję prezydencką.
Uwaga na sposób, w jaki szlak migracji zwierząt przylega do podziału między działami wodnymi. (Andrew Ellicott, Map of the Territory of Columbia, 1794 , szczegół)
Note the way the path of animal migrations adheres to the divide between watersheds. ( Dennis Griffith, Mapa stanu Maryland, 1794, szczegół)
Po klęsce pod Bladensburgiem w 1814 roku, zdemoralizowani żołnierze i cywile wypełnili drogę do Tenleytown. Mniej więcej w miejscu, gdzie obecnie znajduje się Safeway, czarny mężczyzna prowadzący wóz został zatrzymany przez wyczerpanego amerykańskiego oficera, który odczepił konia, dosiadł go i wznowił ucieczkę. Miesiąc później pracodawca woźnicy – lub właściciel – wciąż ogłaszał się z prośbą o zwrot konia. (Georgetown Federal Republican, 30 września 1814).
W mowie dawnych czasów, najwyższy punkt w granicach korporacyjnych Georgetown – obecnie zajmowany przez rosyjską ambasadę – był wystawiony na działanie zbawiennych bryz, i cieszył się wspaniałą perspektywą. A jednak, pomimo tych zalet, w ciągu pierwszych stu lat lokalnej historii, nikt nie zbudował domu na tej pożądanej ziemi. Możliwym wytłumaczeniem tego faktu może być fakt, że pierwotny pomiar Beatty and Hawkins’ Addition to Georgetown wydaje się mieć na celu, aby High Street (Wisconsin Avenue) nie zakrzywiała się na Calvert Street, jak to ma miejsce dzisiaj, ale kontynuowała prosto pod górę. Miało to niefortunny rezultat w postaci podzielenia wybranego miejsca na kilka niewygodnych działek.
Kiedy Georgetown zrzekło się swoich roszczeń do tego niewygodnego koryta drogi w 1861 roku, Dr. Bohrer z Georgetown zebrał działki na wzgórzu w jedną parcelę, a po wojnie secesyjnej rzeźnik z Georgetown zaczął budować sobie tam dom. „Elegancka willa wzniesiona przez B.F. Hunta na Wzgórzu Bohrera jest prawie ukończona.” (Georgetown Ordinances, 16 lutego 1861; Georgetown Courier, 6 maja 1871; plat „Mount Alto”, zbadany 17 czerwca 1867, zaczynający się od „północno-zachodniego kamienia granicznego wspomnianego miasta”, obejmujący opuszczone „Bed of Old High Street”: DC Liber ECE17 (1867) f. 46-8)
Streetcar service between Georgetown, Tenleytown and Bethesda began in 1890. W 1897 roku powstała Washington and Rockville Railway, a tory dotarły do Rockville w 1900 roku. Ostatni tramwaj wjechał na Wisconsin Avenue 3 stycznia 1960 roku. (LeRoy King, 100 Years of Capital Traction, 1972)
Nazwa High Street przetrwała do około 1881 roku, kiedy to podjęto próbę wprowadzenia Georgetown – obecnie West Washington – do systemu numerowanych ulic północ-południe w Waszyngtonie: nowa nazwa to 32nd Street. Powyżej miejsca, gdzie obecnie znajduje się Ambasada Rosyjska, nazwa Tenallytown Road była nadal w użyciu, kiedy zdecydowano, że powinna stać się Wisconsin Avenue (Raport Roczny Komisarzy, 22 lipca 1890); a w 1905 roku komisarze rozszerzyli nazwę na południe do rzeki Potomac.
.