Dessin des projections de Fischer
Les projections de Fischer sont encore une autre façon de dessiner les molécules. Elles sont couramment utilisées en biochimie comme un moyen simple de représenter les sucres. Cependant, dessiner des projections de Fischer peut être délicat au début. Voici à quoi ressemble une projection de Fischer :
Les liaisons horizontales sortent de la page sous forme de coins, tandis que les liaisons verticales rentrent dans la page sous forme de tirets. Parce que toutes les liaisons horizontales sont des coins, la projection de Fischer est dessinée dans la configuration éclipsée.
De nombreuses questions sur le dessin des projections de Fischer en chimie organique vous demandent de passer d’une projection de Fischer à un dessin de ligne de liaison. Ils peuvent être délicats, mais voici une méthode qui simplifie grandement le processus. Cette procédure fonctionne très bien et ne nécessite presque aucune rotation mentale, l’un des aspects les plus difficiles d’Orgo pour beaucoup.
a. Commencez par un petit tour de la molécule. Il peut être dans n’importe quelle direction, mais ici je l’ai montré dans une seule orientation. C’est la seule étape qui nécessite une certaine rotation mentale:
Il y a un atome de carbone à chaque point où il y a un tiret et un coin, donc cette molécule a 6 carbones (y compris les 2 explicitement montrés).
Certaines personnes ont du mal à voir la façon dont les molécules se retournent. De même, certains ont du mal à voir comment les atomes qui étaient à l’origine du côté gauche de la projection de Fischer deviennent des coins, tandis que ceux du côté droit deviennent des tirets. La figure suivante montre une main droite effectuant précisément le même retournement que notre molécule. Notez que le pouce pointe vers la gauche au début, et qu’après le retournement, il pointe vers le haut.
b. Faites pivoter la molécule de 90 degrés. Puis, numérotez chaque carbone.
c. À l’étape b, nous avons vu que nous avions une chaîne de 6 carbones (cela peut changer bien sûr en fonction de la question posée), donc nous dessinons une chaîne normale de 6 carbones sous forme de ligne de liaison. Notez l’orientation après avoir dessiné la chaîne normale. Certains sont dans leur conformation « haute », tandis que d’autres sont dans leur conformation « basse ».
Si nous appliquons ce système haut/bas à la structure finale de la partie « b », remarquez que 1 et 6 sont bas, tandis que 2, 3, 4 et 5 sont hauts.
d. Maintenant, nous remplissons les groupes sur chaque carbone. Remarquez que les groupes 1, 2 et 4 sont dans la même orientation pour les dessins en b et c (1 est en bas dans chacun, 2 est en haut et 4 est en haut). Cela signifie que la façon dont les atomes sont disposés sur ce carbone reste la même (les tirets restent des tirets, les coins restent des coins). En 3, 5 et 6, les orientations sont inversées (3 et 5 vont du haut vers le bas, tandis que 6 va du bas vers le haut), nous devons donc inverser le tiret et le coin (les coins deviennent des tirets ; les tirets deviennent des coins). Ainsi, sur le carbone 3, le -OH est un coin, mais après l’avoir retourné vers le bas, le -OH devient un tiret et le -H un coin. Aucune rotation mentale n’est nécessaire ici. Rappelez-vous simplement que si la configuration change, alors les tirets et les coins changent.
À partir d’ici, vous pouvez trouver si chaque centre stéréogénique est R ou S.