Comme Alexandre ne pouvait pas attaquer la ville par la mer, il construisit une chaussée d’un kilomètre de long qui s’étendait jusqu’à l’île sur un pont terrestre naturel dont la profondeur ne dépassait pas deux mètres.
Cette chaussée permettait à son artillerie de se mettre à portée des murs, et elle est encore là aujourd’hui, car elle était en pierre. Cependant, lorsque les travaux s’approchèrent des murs de la ville, l’eau devint beaucoup plus profonde, et les attaques combinées des murs et de la marine tyrienne rendirent la construction presque impossible. Alexandre construisit donc deux tours de 50 m de haut et les déplaça à l’extrémité de la chaussée. Comme la plupart des tours de siège d’Alexandre, il s’agissait de plates-formes d’artillerie mobiles, avec des catapultes au sommet pour dégager les défenseurs des murs, et des baliste en bas pour lancer des pierres sur le mur et les navires attaquants. Les tours étaient faites de bois, mais étaient recouvertes de cuir brut pour les protéger des flèches de feu. Bien que ces tours soient probablement les plus grandes de leur genre jamais construites, les Tyriens ont rapidement conçu une contre-attaque. Ils utilisèrent un vieux bateau de transport de chevaux, le remplissant de branches séchées, de poix, de soufre et de divers autres combustibles. Ils ont ensuite suspendu des chaudrons d’huile aux mâts, de façon à ce qu’ils tombent sur le pont une fois les mâts brûlés. Ils ont également lesté l’arrière du navire pour que l’avant s’élève au-dessus de l’eau. Ils ont ensuite mis le feu au navire et l’ont fait monter sur la chaussée. Le feu s’est rapidement propagé, engloutissant les deux tours et les autres équipements de siège qui avaient été apportés. Les navires tyriens envahirent la jetée, détruisant tout le matériel de siège qui n’avait pas pris feu, et repoussant les équipages macédoniens qui tentaient d’éteindre les incendies.
Après ce revers, Alexandre était convaincu qu’il ne pourrait pas prendre Tyr sans une marine. Cependant, sa précédente victoire à Issus et les conquêtes ultérieures des cités-États phéniciennes de Byblos, Arwad et Sidon avaient fait que les flottes de ces cités, qui avaient composé la majeure partie de la marine perse, passèrent sous sa bannière. Cela lui donna immédiatement le commandement d’une flotte de 80 navires. Cette évolution coïncide également avec l’arrivée de 120 galères de guerre envoyées par le roi de Chypre, qui avait entendu parler de ses victoires et souhaitait le rejoindre. Avec l’arrivée de 23 autres navires des cités-États grecques d’Ionie, Alexandre avait 223 galères sous son commandement, ce qui lui donnait le commandement de la mer.
Avec sa nouvelle flotte, les forces d’Alexandre ont fait voile sur Tyr et ont rapidement bloqué les deux ports grâce à son nombre supérieur. Alexandre fit rééquiper plusieurs des galères plus lentes et quelques barges avec des béliers. Constatant que de gros blocs de pierre immergés empêchaient les béliers d’atteindre les murs, Alexandre les fit enlever par des grues. Les béliers furent ensuite ancrés près des murs, mais les Tyriens envoyèrent des navires et des plongeurs pour couper les câbles d’ancrage. Alexandre répondit en remplaçant les câbles par des chaînes.
Les Tyriens lancèrent une autre contre-attaque, mais selon Arrien, ils n’eurent pas autant de chance cette fois. Ils remarquèrent qu’Alexandre retournait sur le continent à la même heure chaque après-midi pour prendre un repas et se reposer avec une grande partie de sa marine. Ils ont donc attaqué à ce moment-là, mais ont découvert qu’Alexandre avait sauté sa sieste de l’après-midi, et a pu rapidement contrer la sortie.