Nucléoside

Définition

nom
pluriel : Nucléosides
Base azotée (purine ou pyrimidine) liée à un sucre pentose, le ribose ou le désoxyribose

Détails

Aperçu

Une nucléobase est un composé contenant de l’azote qui peut former des nucléosides lorsqu’ils sont attachés à un sucre pentose ou désoxyribose. Les nucléosides sont des composants des nucléotides. Le nucléotide est l’unité monomère de l’acide nucléique, par exemple l’ADN et l’ARN. Dans les acides nucléiques à deux brins comme l’ADN, les nucléobases sont appariées. Les deux nucléobases complémentaires sont reliées par une liaison hydrogène.

Caractéristiques

Un nucléoside est une nucléobase purique ou pyrimidique liée à un sucre pentose ribose ou désoxyribose, c’est-à-dire nucléoside = nucléobase + ribose ou désoxyribose. Un nucléoside est un glycoside formé par l’hydrolyse d’un acide nucléique. Lorsqu’un groupe phosphate est attaché de manière covalente au sucre pentose d’un nucléoside, il forme un nucléotide, c’est-à-dire nucléotide = nucléoside + groupe phosphate. Dans un nucléoside, le carbone anomérique est attaché au N9 d’une purine (ou au N1 d’une pyrimidine) par une liaison glycosidique.

Types

Selon le composant sucre pentose, un nucléoside peut être un ribonucléoside ou un désoxyribonucléoside. Un ribonucléoside est un nucléoside avec un composant sucre ribose. Selon le composant nucléobase, le ribonucléoside peut être l’adénosine, la guanosine, la cytidine, l’uridine ou la 5-méthyluridine. Un désoxyribonucléoside est un nucléoside avec un sucre désoxyribose. Selon le composant nucléobase, un désoxyribonucléoside peut être la désoxyadénosine, la désoxyguanosine, la désoxycytidine, la thymidine ou la désoxyuridine. De plus, selon le composant nucléobase, les nucléosides peuvent être regroupés en purine à « double anneau » ou en pyrimidine à « simple anneau ».

L’adénosine est un nucléoside purique dont l’adénine est liée à un sucre ribose par une liaison glycosidique. On la trouve dans tous les organismes vivants comme composant structurel de biomolécules importantes telles que l’ADN et l’ARN. Elle est également un composant moléculaire majeur de l’ATP, de l’ADP et de l’AMP. Il est donc impliqué dans divers processus physiologiques tels que le transfert d’énergie (par exemple sous forme d’ATP) et la transduction des signaux (par exemple sous forme d’AMPc). Elle agit également comme un neurotransmetteur inhibiteur, vraisemblablement en favorisant le sommeil.

La guanosine est un nucléoside purique dont la guanine est liée à un sucre ribose. Elle peut être convertie en nucléotides : guanosine monophosphate (GMP), guanosine monophosphate cyclique (cGMP), guanosine diphosphate (GDP) ou guanosine triphosphate (GTP) par phosphorylation. Ces nucléotides sont impliqués dans divers processus biochimiques, par exemple la synthèse des acides nucléiques, la synthèse des protéines, la photosynthèse, la contraction musculaire et la transduction intracellulaire.

La cytidine est un nucléoside pyrimidine dont la cytosine est attachée au sucre pentose ribose. Elle pourrait avoir un effet antidépresseur car elle pourrait réguler le clyclage neuronal-glial du glutamate.1

L’uridine est un ribonucléoside qui a l’uracile attaché à un anneau de ribose. C’est une poudre blanche et inodore importante dans le métabolisme des glucides.

La 5-méthyluridine est un nucléoside pyrimidine. Elle contient une nucléobase thymine jointe au sucre ribose. C’est un petit solide cristallin blanc.

La désoxyadénosine est un nucléoside purique qui a l’adénine liée à un sucre désoxyribose. La désoxyadénosine diffère de l’adénosine en ayant une partie sucre désoxyribose.

La désoxyguanosine est un nucléoside purique qui a une guanine liée à un sucre désoxyribose. La désoxyadénosine diffère de la guanosine en ayant le désoxyribose comme composant sucre au lieu du ribose.

La désoxycytidine est un nucléoside pyrimidine qui a la cytosine attachée à un cycle désoxyribose. Elle diffère de la cytidine par l’enlèvement d’un atome d’oxygène.

La thymidine est un nucléoside pyrimidique qui a la thymine liée à un sucre désoxyribose. La thymidine est en fait un désoxyribonucléoside. Le préfixe désoxy- est souvent omis car aucun précurseur des nucléotides thymine n’intervient dans la synthèse de l’ARN, mais uniquement dans celle de l’ADN. Par conséquent, elle est parfois simplement appelée thymidine.

La désoxyuridine est un désoxyribonucléoside qui a l’uracile attaché à un cycle désoxyribose. C’est un antimétabolite, notamment lorsqu’elle est convertie en désoxyuridine triphosphate et incorporée à l’ADN lors de la réplication. La présence de groupes latéraux liés au composant uracile empêche l’appariement des bases, donc, interfère avec la synthèse de l’ADN.

L’inosine est un autre nucléoside. Elle se forme notamment lorsque l’hypoxanthine est attachée à un cycle ribose via une liaison β-N9-glycosidique. L’inosine se trouve typiquement dans les ARNt. L’inosine intervient également dans les réactions des nucléotides puriques lors des mouvements musculaires.

Réactions biologiques courantes

Les nucléosides peuvent être produits de novo dans le foie. Ils peuvent également être disponibles dans l’alimentation contenant des acides nucléiques. Les acides nucléiques sont digérés en nucléotides. Les nucléotides sont ensuite décomposés en nucléosides par l’action des nucléotidases. Les nucléosides, à leur tour, peuvent être décomposés dans la lumière du système digestif en leurs sous-composants (c’est-à-dire nucléobase et sucre) par l’action des nucléosidases. La dégradation intracellulaire des nucléosides se produit pour donner des nucléobases et du ribose-1-phosphate ou du désoxyribose-1-phosphate.

Fonctions biologiques

Les nucléosides, lorsqu’ils sont phosphorylés par des kinases, forment des nucléotides qui, à leur tour, servent d’unité monomérique aux acides nucléiques. Ainsi, les nucléosides sont biologiquement importants car ils servent de constituant structurel de l’ADN et de l’ARN. L’ADN porte essentiellement le code génétique tandis que les ARN, tels que les ARNm, les ARNt et les ARNr, sont impliqués dans la traduction de ce code génétique en protéines spécifiques.
A part les acides nucléiques, le nucléotide – l’adénosine triphosphate (ATP) – est une molécule riche en énergie. Il contient une grande quantité d’énergie chimique stockée dans ses liaisons phosphates à haute énergie. Il libère de l’énergie lorsqu’il est décomposé (hydrolysé) en adénosine diphosphate (ADP). Cette énergie est utilisée pour de nombreux processus métaboliques. Par conséquent, l’ATP est considéré comme la monnaie énergétique universelle du métabolisme.

Importance médicale

Les analogues de nucléosides sont produits artificiellement pour être utilisés comme médicaments thérapeutiques. Ils ont des propriétés antivirales et sont donc utilisés pour empêcher la poursuite de la croissance du virus pathogène à l’intérieur de la cellule hôte. Ils peuvent également être utilisés comme agents anticancéreux.

Complémentaire

Etymologie

• nucléique- (« noyau ») + -ose + -ide

Terme(s) dérivé(s)

• Analogue de nucléoside

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• Nucléoside diphosphate

Lecture complémentaire

Voir aussi

• nucléotide
• acide nucléique
• nucléobase

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