Dans les années 1550, les Espagnols avaient anéanti la majeure partie de la population indigène de Cuba, qui constituait jusqu’alors leur principale source de main-d’œuvre asservie. L’esclavage mobilier des personnes d’origine africaine a donc été introduit vers cette époque afin de pallier le manque de main-d’œuvre. »
Dans le Cuba d’avant la plantation, de nombreux esclaves vivaient à La Havane, la principale ville portuaire de l’île. Ils fournissaient des services aux garnisons des flottes Nueva España et Tierra Firme, qui arrivaient au port chaque année. Tout au long des années 1500 et 1600, les esclaves représentaient une grande partie du secteur des services de l’économie de la ville et occupaient également de nombreux postes dans le commerce spécialisé à La Havane. L’historien euro-cubain José Martín Félix de Arrate y Acosta rappelait en 1761 que « les nègres et les pardos » étaient « très capables de s’appliquer, devenant des maîtres distingués, non seulement dans les métiers les plus bas comme les cordonniers, les tailleurs, les maçons et les charpentiers, mais aussi dans ceux qui exigent plus d’habileté et de génie, comme l’orfèvrerie, la sculpture, la peinture et la sculpture, comme en témoignent leurs merveilleuses œuvres ». Certains Havanais asservis travaillaient selon un système basé sur le marché, dans lequel la personne asservie avait la responsabilité de trouver son propre emploi et son propre employeur, puis de remettre une partie de ses gains à son propriétaire.
Les peuples asservis de Cuba n’ont commencé à connaître les dures conditions de l’agriculture de plantation qu’après les années 1770, une fois que l’économie de plantation internationale s’est étendue à l’ouest de Cuba. En 1740, la Compagnie de la Havane a été créée pour stimuler l’industrie sucrière en encourageant l’importation d’esclaves dans la colonie, bien que ce soit une première tentative infructueuse. Mais en 1762, l’Empire britannique, dirigé par le comte d’Albemarle, s’empare de La Havane pendant la guerre de Sept Ans avec l’Espagne. Pendant l’année d’occupation de La Havane et des régions environnantes, les Britanniques ont développé le système de plantation sur l’île et ont importé 4 000 esclaves de leurs autres possessions des Antilles pour peupler les nouvelles plantations. Ces 4 000 esclaves représentaient près de 10 % de tous les esclaves importés sur l’île au cours des 250 années précédentes. L’Espagne reprit le contrôle des régions de Cuba tenues par les Britanniques en 1763 en leur cédant la Floride en échange.
Les Britanniques avaient également libéré 90 esclaves qui s’étaient rangés à leurs côtés lors de l’invasion, en reconnaissance de leur contribution à la défaite espagnole. Compte tenu de leur rôle dans la guerre de Sept Ans, le fonctionnaire colonial espagnol Julián de Arriaga a réalisé que les esclaves pouvaient devenir des partisans des nations étrangères qui leur offraient la liberté. Il a donc commencé à émettre des cartas de libertad et a émancipé quelque deux douzaines d’esclaves qui avaient défendu La Havane contre les Britanniques. La Couronne espagnole a augmenté les importations de personnes asservies afin de s’assurer la loyauté des planteurs euro-cubains et d’augmenter les revenus du commerce lucratif du sucre, car la récolte était très demandée en Europe à cette époque.
En 1792, les personnes asservies de la colonie française de Saint-Domingue ont commencé une révolution sur l’île voisine d’Hispaniola. En 1803, des navires transportant des réfugiés européens blancs et des personnes libres de couleur sont arrivés à Cuba en provenance de Saint-Domingue. Bien que tous les passagers à bord aient été légalement libres en vertu de la loi française depuis des années et que de nombreux métis soient nés libres, à leur arrivée, les Cubains ont classé comme esclaves ceux qui avaient une ascendance africaine, même partielle. Les passagers blancs sont autorisés à entrer à Cuba tandis que les passagers africains et métis sont retenus à bord des navires. Certains des passagers blancs avaient en outre revendiqué certains des passagers noirs comme esclaves pendant le voyage. Les femmes d’origine africaine et leurs enfants étaient particulièrement susceptibles d’être poussés à l’esclavage.
À long terme, Santiago de Cuba s’est avéré être un point de débarquement réceptif pour les hommes et les femmes qui espéraient restaurer les relations sociales de l’esclavage, et pour leur projet de redéfinir d’autres personnes parmi les réfugiés comme esclaves. Autorisée depuis 1789 comme port d’arrivée pour le commerce transatlantique de captifs africains, Santiago desservait un arrière-pays de plantations de sucre et de café en pleine expansion. Des navires arrivaient régulièrement de la côte ouest de l’Afrique, livrant des travailleurs liés à l’économie urbaine et rurale. Les hommes et les femmes de Saint-Domingue qui apportaient avec eux à la fois des ressources financières et l’habitude de commander pouvaient faire valoir de manière convaincante qu’ils – et leurs « esclaves » – offraient quelque chose de précieux à un secteur d’exportation agricole en développement. Ceux qui disposaient de ressources plus modestes, y compris les hommes et les femmes désignés comme mulatos ou mulatas libres, pouvaient simplement souligner qu’ils avaient besoin du travail d’un ou deux esclaves pour ne pas devenir une charge pour le gouvernement cubain.
Les Haïtiens ont finalement obtenu leur indépendance en 1804. Ils ont déclaré la nouvelle République d’Haïti, ce qui en fait la deuxième République de l’hémisphère occidental et la première fondée par des personnes anciennement esclaves. Les esclavagistes cubains suivent de près ces événements, mais se rassurent en pensant que la rébellion est le résultat de la politique radicale de la Révolution française, au cours de laquelle le gouvernement français avait aboli l’esclavage dans les colonies avant de tenter de le réintroduire peu après. Alors que les nouveaux affranchis établissaient de petites exploitations de subsistance en Haïti, les planteurs cubains gagnaient une grande partie du marché du sucre auparavant détenu par les grandes plantations de Saint-Domingue. Alors que le sucre dominait de plus en plus l’économie cubaine, les planteurs ont considérablement augmenté leur importation d’esclaves d’Afrique. En conséquence, « entre 1791 et 1805, 91 211 esclaves sont entrés dans l’île par La Havane ».
Au début du XIXe siècle, les planteurs cubains, qui dépendaient presque exclusivement des marchands d’esclaves étrangers, suivaient de près les débats sur l’abolition de l’esclavage en Grande-Bretagne et aux États-Unis nouvellement indépendants. En 1807, la Grande-Bretagne et les États-Unis ont tous deux interdit la traite atlantique des esclaves, l’interdiction britannique prenant effet en 1807 et l’interdiction américaine en 1808. Contrairement au reste des Amériques, l’élite cubaine d’origine européenne du XIXe siècle n’a pas formé de mouvement anticolonial. Elle craignait qu’une telle action n’encourage les Cubains asservis à se révolter. Les élites cubaines ont adressé une pétition à la Couronne espagnole pour créer une société cubaine indépendante de commerce d’esclaves, et les contrebandiers ont continué à expédier des personnes asservies sur l’île lorsqu’ils pouvaient échapper aux patrouilles anti-esclavagistes britanniques et américaines autour de l’Afrique de l’Ouest.
En mars 1812, une série de révoltes menées par l’affranchi José Antonio Aponte a éclaté dans les plantations de Cuba. Après que les révoltes aient été réprimées par les milices locales armées par le gouvernement, des centaines d’esclaves ont été arrêtés, et de nombreux leaders ont été jugés et exécutés.
En 1817, la Grande-Bretagne et l’Espagne faisaient un effort concerté pour réformer leurs liens diplomatiques et négocier le statut légal du commerce atlantique des esclaves. Un traité anglo-espagnol de 1817 a officiellement obtenu l’accord de l’Espagne pour mettre immédiatement fin à la traite des esclaves au nord de l’équateur et étendre l’application de la loi contre les navires négriers illégaux. Mais, comme l’indiquent les documents commerciaux légaux de l’époque, 372 449 personnes asservies ont été importées à Cuba avant que le commerce des esclaves ne prenne légalement fin, et au moins 123 775 ont été importées entre 1821 et 1853.
Même si le commerce des esclaves a cessé dans d’autres parties de l’Atlantique, le commerce des esclaves cubain a continué jusqu’en 1867. La possession d’êtres humains comme esclaves mobiliers est restée légale à Cuba jusqu’en 1880. La traite des esclaves à Cuba ne cessera systématiquement que lorsque l’esclavage mobilier cubain sera aboli par décret royal espagnol en 1886, ce qui en fera l’un des derniers pays de l’hémisphère occidental (précédant seulement le Brésil) à abolir officiellement l’esclavage.