Identification
Nom Buténafine Numéro d’accession DB01091 Description
Le chlorhydrate de buténafine est un agent antifongique synthétique de type benzylamine. Le mécanisme d’action de la buténafine impliquerait l’inhibition de la synthèse des stérols. En particulier, la buténafine agit pour inhiber l’activité de l’enzyme squalène époxydase qui est essentielle dans la formation des stérols nécessaires aux membranes cellulaires fongiques.
Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée
Structures similaires
Structure pour Buténafine (DB01091)
×
Poids moyen : 317.4672
Monoisotopique : 317.214349869 Formule chimique C23H27N Synonymes
- (4-tert-butyl-benzyl)-méthyl-naphtalène-1-ylméthyl-amine
- (4-tert-butylphényl)-N-méthyl-N-(naphtalène-1-ylméthyl)méthanamine
- 4-tert-butylbenzyl(méthyl)(1-.naphtalèneméthyl)amine
- Butenafina
- Butenafine
- Butenafinum
- N-(p-tert-butylbenzyl)-N-méthyl-1-naphtalèneméthylamine
Pharmacologie
Indication
Pour le traitement topique des infections dermatologiques suivantes : tinea (pityriasis) versicolor due à M. furfur, tinea pedis interdigitale (pied d’athlète), tinea corporis (teigne) et tinea cruris (eczéma marginé) dus à E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum et T. tonsurans.
Affections associées
- Pityriasis versicolor
- Tinea Corporis
- Tinea Cruris
- Tinea Pedis
Contre-indications &Avertissements de la boîte noire
Pharmacodynamique
La budénafine est un agent antifongique synthétique structurellement et pharmacologiquement apparenté aux antifongiques allylamines. Le mécanisme d’action exact n’a pas été établi, mais il est suggéré que l’activité antifongique de la buténafine s’exerce par l’altération des membranes cellulaires, ce qui entraîne une augmentation de la perméabilité membranaire, et une inhibition de la croissance. La buténafine est principalement active contre les dermatophytes et possède une activité fongicide supérieure contre ce groupe de champignons par rapport à celle de la terbinafine, de la naftifine, du tolnaftate, du clotrimazole et du bifonazole. Elle est également active contre Candida albicans et cette activité est supérieure à celle de la terbinafine et de la naftifine. La buténafine génère également des CMI faibles pour Cryptococcus neoformans et Aspergillus spp. également.
Mécanisme d’action
Bien que le mécanisme d’action n’ait pas été complètement établi, il a été suggéré que la buténafine, comme les allylamines, interfère avec la biosynthèse des stérols (en particulier l’ergostérol) en inhibant la squalène monooxygénase, une enzyme responsable de la conversion du squalène en 2,3-oxydo squalène. L’ergostérol étant un composant essentiel de la membrane cellulaire des champignons, l’inhibition de sa synthèse entraîne une augmentation de la perméabilité cellulaire et une fuite du contenu cellulaire. Le blocage de la squalène monooxygénase entraîne également une accumulation ultérieure de squalène. Lorsqu’une concentration élevée de squalène est atteinte, on pense qu’il a un effet de tuer directement les cellules fongiques.
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Cible | Actions | Organisme |
---|---|---|
ASqualène monooxygénase |
inhibiteur
|
Humains |
Absorption
La quantité totale absorbée par la peau dans la circulation systémique n’a pas été quantifiée.
Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme
Le principal métabolite dans l’urine a été formé par hydroxylation au niveau de la chaîne latérale t-butyle terminale.
Voie d’élimination Non disponible Demi-vie
Après application topique, une diminution biphasique des concentrations plasmatiques de buténafine a été observée, les demi-vies étant estimées à 35 heures initiales et à plus de 150 heures terminales.
Clairance non disponible Effets indésirables
Toxicité Non disponible Organismes affectés.
- Fungi
Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles
Interactions
Interactions médicamenteuses
Interactions alimentaires non disponibles Aucune interaction n’a été trouvée.
Produits
Ingrédients du produit
.Ingrédient | UNII | CAS | CléInChI |
---|---|---|---|
Chlorhydrate de butafine | R8XA2029ZI | 101827-46-7 | LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N |
Produits de prescription de nom de marque
Nom | Dosage | Puissance | Route | Labeller | Début de la commercialisation | Fin de commercialisation | Région | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Mentax | Crème | 10 mg/1g | Topique | BERTEK PHARMACEUTICALS INC. | 2006-01-20 | 2006-07-18 | US |
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Mentax | Crème | 10 mg/1g | Topical | Mylan Pharmaceuticals Inc. | 1996-12-31 | Non applicable | US |
Produits en vente libre
.
Nom | Dosage | Puissance | Route | Étiquetage | Début de commercialisation | Fin de commercialisation | Région | Image |
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Pied d’athlète | Crème | 10 mg/1g | Topique | Corporation cible. | 2017-11-17 | Non applicable | US |
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Athletes Foot | Cream | 10 mg/1g | Topical | Rite Aid | 2017-11-17 | Sans objet | US |
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Pieds Athlétiques | Crème | 10 mg/1g | Topical | CVS PHARMACY | 2017-11-17 | Non applicable | US |
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Pieds d’athlète | Crème | 10 mg/1g | Topique | Walgreen | 2017-11-17 | Sans objet | US |
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Pied d’athlète | Crème | 10 mg/1g | Topique | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | 2017-11-17 | Non applicable | US |
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Pieds d’athlète | Crème | 10 mg/1g | Topical | Topco Associates LLC | 2017-11-17 | Non applicable | US |
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Athletes Foot Ultra | Crème | 10 mg/1g | Topique | H.E.B. | 2017-11-17 | Non applicable | US |
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Athletes Foot Ultra | Crème | 10 mg/1g | Topique | WAL-MART STORES INC | 2017-11-16 | Sans objet | US |
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Chlorhydrate de Butafine 1% | Crème | 10 mg/1g | Topique | CVS PHARMACY | 2018-10-18 | Sans objet | US |
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Chlorhydrate de Buténafine Pied d’Athlète | Crème | 10 mg/1g | Topique | Kroger Company | 2017-.11-16 | Sans objet | US |
Catégories
Codes ATC D01AE23 – Buténafine
- D01AE – Autres antifongiques à usage topique
- D01A – ANTIFONGIQUES A USAGE TOPIQUE
- D01A – ANTIFONGIQUES A USAGE TOPIQUE
- D01A – Antifongiques à usage topique
- D01A – Antifongiques à usage topique
- . USE
- D01 – ANTIFONGIQUES A USAGE DERMATOLOGIQUE
- D – DERMATOLOGIQUES
Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de naphtalènes. Il s’agit de composés contenant un fragment de naphtalène, qui consiste en deux cycles benzéniques fusionnés. Royaume Composés organiques Super-classe Benzénoïdes Classe Naphtalènes Sous-classe Non disponible Parent direct Naphtalènes Parents alternatifs Phénylpropanes / Phénylméthylamines / Benzylamines / Aralkylamines / Trialkylamines / Composés organopnictogènes / Dérivés d’hydrocarbures Substituants Amine / Aralkylamine / Homologation aromatique / Dérivés d’hydrocarbures Aralkylamine / Composé homopolycyclique aromatique / Benzylamine / Dérivé d’hydrocarbure / Fraction benzénique monocyclique / Naphtalène / Composé organique azoté / Composé organo-azoté / Composé organopnictogène Cadre moléculaire Composés homopolycycliques aromatiques Descripteurs externes amine tertiaire, naphtalènes (CHEBI :3238)
Identificateurs chimiques
UNII 91Y494NL0X Numéro CAS 101828-21-1 Clé InChI ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI
Nom IUPAC
SMILES
Référence de synthèse US5021458 Références générales
- McNeely W, Spencer CM : Butenafine. Médicaments. 1998 Mar;55(3):405-12 ; discussion 413.
- Singal A : Buténafine et mycoses superficielles : état actuel. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi : 10.1517/17425255.4.7.999 .
- Gupta AK : Butenafine : une mise à jour de son utilisation dans les mycoses superficielles. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
- Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R : Analyses expérimentales et conformationnelles des interactions entre la buténafine et les lipides. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
- Syed TA, Maibach HI : Butenafine hydrochloride : pour le traitement de la tinea pedis interdigitale. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
- Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB : Butenafine, un dérivé benzylamine fongicide, utilisé une fois par jour pour le traitement du tinea pedis interdigital. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
- Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H : Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390. BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs com Drug Page Wikipediacom Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine Codes AHFS
- 84:04.08.12 – Benzylamines
Étiquette FDA
Essais cliniques
Essais cliniques
.
.Phase | Statut | But | Conditions | Compte |
---|---|---|---|---|
3 | Completed | Traitement | Dermatite, Photoallergique | 1 |
3 | Complété | Traitement | Dermatite, Phototoxique | 1 |
3 | Complété | Traitement | Hypersensibilité | 2 |
2 | Recrutement | Traitement | Tinea Pedis | 1 |
1 | Complet | Traitement | Tinéa Pedis | 2 |
1 | Terminé | Traitement | Tinéa Pedis Interdigital | 1 |
Pharmacoéconomie
Fabricants
Emballeurs
- Erregierre SPA
- Mylan
- Schering-Plough Inc.
Formes posologiques
.
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Forme | Route | Puissance |
---|---|---|
Lotion | Topique | |
Crème | Topique | |
Pulvérisation | Topique | |
Crème | Topical | 1 g/100g |
Crème | Topical | 10 mg/1g |
Prix
Description de l’unité | Coût | Unité |
---|---|---|
Mentax 1% Crème Tube 30 gm | 124.7USD | tube |
Mentax 1% Crème Tube de 15 gm | 50.99USD | tube |
Mentax 1% crème | 4.0USD | g |
Lotrimin ultra 1% crème | 0,68USD | g |
Brevets
Numéro de brevet | Extension pédiatrique | Approuvé | Expirations (estimées) | Région |
---|---|---|---|---|
US5021458 | No | 1991-06-04 | 2010-10-18 | US |
Propriétés
État solide Propriétés expérimentales
.
Propriété | Valeur | Source |
---|---|---|
Solubilité dans l’eau | Peu soluble (sel de HCl) | Non disponible |
logP | 6.6 | Non disponible |
Propriétés prédites
.
Propriété | Valeur | Source |
---|---|---|
Solubilité dans l’eau | 7.56e-05 mg/mL | ALOGUES |
logP | 5.85 | ALOGPS |
logP | 6,17 | ChemAxon |
logS | -6,6 | ALOGPS |
pKa (base la plus forte) | 9.23 | ChemAxon |
Charge physiologique | 1 | ChemAxon |
Compte des accepteurs d’hydrogène | 1 | ChemAxon |
Compte des donneurs d’hydrogène | 0 | ChemAxon |
Surface polaire | 3.24 Å2 | ChemAxon |
Compte de liaisons rotatives | 5 | ChemAxon |
Réfractivité | 104.33 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarisabilité | 38.41 Å3 | ChemAxon |
Nombre de cycles | 3 | ChemAxon |
Biodisponibilité | 1 | ChemAxon |
Règle de Cinq | Non | ChemAxon |
Filtre de Chose | Non | ChemAxon |
Règle de Veber | Oui | ChemAxon |
MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Caractéristiques ADMET prédites
.
Propriété | Valeur | Probabilité |
---|---|---|
Absorption intestinale humaine | + | 0.9904 |
Barrière sang-cerveau | + | 0,9514 |
Caco-2 perméable | + | 0.7822 |
Substrat de la P-glycoprotéine | Substrat | 0.5855 |
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I | Non-inhibiteur | 0,8215 |
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II | Inhibiteur | 0.7052 |
Porteur de cations organiques rénaux | Non-inhibiteur | 0.5078 |
Substrat deCYP450 2C9 | Non-substrat | 0.8124 |
CYP450 2D6 substrat | Non-substrat | 0,8686 |
CYP450 3A4 substrat | Substrat | 0.6225 |
Substrat duCYP450 1A2 | Non-inhibiteur | 0.6056 |
CYP450 2C9 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0,9401 |
CYP450 2D6 inhibiteur | Inhibiteur | 0.8189 |
CYP450 2C19 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0,666 |
CYP450 3A4 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0.7581 |
Promiscuité inhibitrice du CYP450 | La faible promiscuité inhibitrice du CYP | 0.6169 |
Test AMES | Non AMES toxique | 0,9008 |
Carcinogénicité | Carcinogènes | 0.5115 |
Biodégradation | Non prêt biodégradable | 0,9972 |
Toxicité aiguë du rat | 2.2204 DL50, mol/kg | Sans objet |
Inhibition du hERG (prédicteur I) | Faible inhibiteur | 0.8911 |
inhibition du hERG (prédicteur II) | Inhibiteur | 0,5849 |
Spectre
Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre
Spectre | Type de spectre | Clé d’éclatement |
---|---|---|
Spectre GC-MS prédit.MS – GC-MS | Spectre prédit GC-MS | Non disponible |
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 10V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Négatif (annoté) | Spectre prédit LC-MS/MS | Non disponible |
Cibles
Actions
- Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA : Souche clinique de Trichophyton rubrum présentant une résistance primaire à la terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
- Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY : Activité antifongique in vitro de ZJ-522, un nouveau triazole restructuré à partir de fluconazole et de buténafine, contre des champignons cliniquement importants en comparaison avec le fluconazole et la buténafine. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
- Singal A : Buténafine et mycoses superficielles : état actuel. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi : 10.1517/17425255.4.7.999 .
- Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA : essai contrôlé randomisé de la buténafine topique dans le tinea cruris et le tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Avr;69(2):154-8.
- Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H : Deux mécanismes d’action de la buténafine dans Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
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En savoir plus
Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29
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