Buténafine

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Identification

Nom Buténafine Numéro d’accession DB01091 Description

Le chlorhydrate de buténafine est un agent antifongique synthétique de type benzylamine. Le mécanisme d’action de la buténafine impliquerait l’inhibition de la synthèse des stérols. En particulier, la buténafine agit pour inhiber l’activité de l’enzyme squalène époxydase qui est essentielle dans la formation des stérols nécessaires aux membranes cellulaires fongiques.

Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée

3D

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Structures similaires

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Structure pour Buténafine (DB01091)

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Fermeture

Poids moyen : 317.4672
Monoisotopique : 317.214349869 Formule chimique C23H27N Synonymes

  • (4-tert-butyl-benzyl)-méthyl-naphtalène-1-ylméthyl-amine
  • (4-tert-butylphényl)-N-méthyl-N-(naphtalène-1-ylméthyl)méthanamine
  • 4-tert-butylbenzyl(méthyl)(1-.naphtalèneméthyl)amine
  • Butenafina
  • Butenafine
  • Butenafinum
  • N-(p-tert-butylbenzyl)-N-méthyl-1-naphtalèneméthylamine

Pharmacologie

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Indication

Pour le traitement topique des infections dermatologiques suivantes : tinea (pityriasis) versicolor due à M. furfur, tinea pedis interdigitale (pied d’athlète), tinea corporis (teigne) et tinea cruris (eczéma marginé) dus à E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum et T. tonsurans.

Affections associées

  • Pityriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

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Pharmacodynamique

La budénafine est un agent antifongique synthétique structurellement et pharmacologiquement apparenté aux antifongiques allylamines. Le mécanisme d’action exact n’a pas été établi, mais il est suggéré que l’activité antifongique de la buténafine s’exerce par l’altération des membranes cellulaires, ce qui entraîne une augmentation de la perméabilité membranaire, et une inhibition de la croissance. La buténafine est principalement active contre les dermatophytes et possède une activité fongicide supérieure contre ce groupe de champignons par rapport à celle de la terbinafine, de la naftifine, du tolnaftate, du clotrimazole et du bifonazole. Elle est également active contre Candida albicans et cette activité est supérieure à celle de la terbinafine et de la naftifine. La buténafine génère également des CMI faibles pour Cryptococcus neoformans et Aspergillus spp. également.

Mécanisme d’action

Bien que le mécanisme d’action n’ait pas été complètement établi, il a été suggéré que la buténafine, comme les allylamines, interfère avec la biosynthèse des stérols (en particulier l’ergostérol) en inhibant la squalène monooxygénase, une enzyme responsable de la conversion du squalène en 2,3-oxydo squalène. L’ergostérol étant un composant essentiel de la membrane cellulaire des champignons, l’inhibition de sa synthèse entraîne une augmentation de la perméabilité cellulaire et une fuite du contenu cellulaire. Le blocage de la squalène monooxygénase entraîne également une accumulation ultérieure de squalène. Lorsqu’une concentration élevée de squalène est atteinte, on pense qu’il a un effet de tuer directement les cellules fongiques.

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Cible Actions Organisme
ASqualène monooxygénase
inhibiteur
 Humains

Absorption

La quantité totale absorbée par la peau dans la circulation systémique n’a pas été quantifiée.

Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme

Le principal métabolite dans l’urine a été formé par hydroxylation au niveau de la chaîne latérale t-butyle terminale.

Voie d’élimination Non disponible Demi-vie

Après application topique, une diminution biphasique des concentrations plasmatiques de buténafine a été observée, les demi-vies étant estimées à 35 heures initiales et à plus de 150 heures terminales.

Clairance non disponible Effets indésirables

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Toxicité Non disponible Organismes affectés.

  • Fungi

Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.

Interactions alimentaires non disponibles Aucune interaction n’a été trouvée.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS CléInChI
Chlorhydrate de butafine R8XA2029ZI 101827-46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Produits de prescription de nom de marque

Nom Dosage Puissance Route Labeller Début de la commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Mentax Crème 10 mg/1g Topique BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 US
Mentax Crème 10 mg/1g Topical Mylan Pharmaceuticals Inc. 1996-12-31 Non applicable US

Produits en vente libre

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Nom Dosage Puissance Route Étiquetage Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Pied d’athlète Crème 10 mg/1g Topique Corporation cible. 2017-11-17 Non applicable US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Rite Aid 2017-11-17 Sans objet US
Pieds Athlétiques Crème 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2017-11-17 Non applicable US
Pieds d’athlète Crème 10 mg/1g Topique Walgreen 2017-11-17 Sans objet US
Pied d’athlète Crème 10 mg/1g Topique Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 Non applicable US
Pieds d’athlète Crème 10 mg/1g Topical Topco Associates LLC 2017-11-17 Non applicable US
Athletes Foot Ultra Crème 10 mg/1g Topique H.E.B. 2017-11-17 Non applicable US
Athletes Foot Ultra Crème 10 mg/1g Topique WAL-MART STORES INC 2017-11-16 Sans objet US
Chlorhydrate de Butafine 1% Crème 10 mg/1g Topique CVS PHARMACY 2018-10-18 Sans objet US
Chlorhydrate de Buténafine Pied d’Athlète Crème 10 mg/1g Topique Kroger Company 2017-.11-16 Sans objet US

Catégories

Codes ATC D01AE23 – Buténafine

  • D01AE – Autres antifongiques à usage topique
  • D01A – ANTIFONGIQUES A USAGE TOPIQUE
  • D01A – ANTIFONGIQUES A USAGE TOPIQUE
  • D01A – Antifongiques à usage topique
  • D01A – Antifongiques à usage topique
  • . USE
  • D01 – ANTIFONGIQUES A USAGE DERMATOLOGIQUE
  • D – DERMATOLOGIQUES

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de naphtalènes. Il s’agit de composés contenant un fragment de naphtalène, qui consiste en deux cycles benzéniques fusionnés. Royaume Composés organiques Super-classe Benzénoïdes Classe Naphtalènes Sous-classe Non disponible Parent direct Naphtalènes Parents alternatifs Phénylpropanes / Phénylméthylamines / Benzylamines / Aralkylamines / Trialkylamines / Composés organopnictogènes / Dérivés d’hydrocarbures Substituants Amine / Aralkylamine / Homologation aromatique / Dérivés d’hydrocarbures Aralkylamine / Composé homopolycyclique aromatique / Benzylamine / Dérivé d’hydrocarbure / Fraction benzénique monocyclique / Naphtalène / Composé organique azoté / Composé organo-azoté / Composé organopnictogène Cadre moléculaire Composés homopolycycliques aromatiques Descripteurs externes amine tertiaire, naphtalènes (CHEBI :3238)

Identificateurs chimiques

UNII 91Y494NL0X Numéro CAS 101828-21-1 Clé InChI ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

Nom IUPAC

(méthyl)(naphtalène-1-ylméthyl)amine

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C12

Référence de synthèse US5021458 Références générales

  1. McNeely W, Spencer CM : Butenafine. Médicaments. 1998 Mar;55(3):405-12 ; discussion 413.
  2. Singal A : Buténafine et mycoses superficielles : état actuel. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi : 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK : Butenafine : une mise à jour de son utilisation dans les mycoses superficielles. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R : Analyses expérimentales et conformationnelles des interactions entre la buténafine et les lipides. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI : Butenafine hydrochloride : pour le traitement de la tinea pedis interdigitale. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB : Butenafine, un dérivé benzylamine fongicide, utilisé une fois par jour pour le traitement du tinea pedis interdigital. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H : Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390. BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs com Drug Page Wikipediacom Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine Codes AHFS

  • 84:04.08.12 – Benzylamines

Étiquette FDA

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Essais cliniques

Essais cliniques

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Phase Statut But Conditions Compte
3 Completed Traitement Dermatite, Photoallergique 1
3 Complété Traitement Dermatite, Phototoxique 1
3 Complété Traitement Hypersensibilité 2
2 Recrutement Traitement Tinea Pedis 1
1 Complet Traitement Tinéa Pedis 2
1 Terminé Traitement Tinéa Pedis Interdigital 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

Non disponible

Emballeurs

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-Plough Inc.

Formes posologiques

.

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Forme Route Puissance
Lotion Topique
Crème Topique
Pulvérisation Topique
Crème Topical 1 g/100g
Crème Topical 10 mg/1g

Prix

Description de l’unité Coût Unité
Mentax 1% Crème Tube 30 gm 124.7USD tube
Mentax 1% Crème Tube de 15 gm 50.99USD tube
Mentax 1% crème 4.0USD g
Lotrimin ultra 1% crème 0,68USD g
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets

Numéro de brevet Extension pédiatrique Approuvé Expirations (estimées) Région
US5021458 No 1991-06-04 2010-10-18 US

Propriétés

État solide Propriétés expérimentales

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau Peu soluble (sel de HCl) Non disponible
logP 6.6 Non disponible

Propriétés prédites

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Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 7.56e-05 mg/mL ALOGUES
logP 5.85 ALOGPS
logP 6,17 ChemAxon
logS -6,6 ALOGPS
pKa (base la plus forte) 9.23 ChemAxon
Charge physiologique 1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 1 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 0 ChemAxon
Surface polaire 3.24 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 5 ChemAxon
Réfractivité 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 38.41 Å3 ChemAxon
Nombre de cycles 3 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Non ChemAxon
Filtre de Chose Non ChemAxon
Règle de Veber Oui ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

.

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.9904
Barrière sang-cerveau + 0,9514
Caco-2 perméable + 0.7822
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0.5855
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,8215
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Inhibiteur 0.7052
Porteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0.5078
Substrat deCYP450 2C9 Non-substrat 0.8124
CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0,8686
CYP450 3A4 substrat Substrat 0.6225
Substrat duCYP450 1A2 Non-inhibiteur 0.6056
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0,9401
CYP450 2D6 inhibiteur Inhibiteur 0.8189
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,666
CYP450 3A4 inhibiteur Non-inhibiteur 0.7581
Promiscuité inhibitrice du CYP450 La faible promiscuité inhibitrice du CYP 0.6169
Test AMES Non AMES toxique 0,9008
Carcinogénicité Carcinogènes 0.5115
Biodégradation Non prêt biodégradable 0,9972
Toxicité aiguë du rat 2.2204 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du hERG (prédicteur I) Faible inhibiteur 0.8911
inhibition du hERG (prédicteur II) Inhibiteur 0,5849
Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé d’éclatement
Spectre GC-MS prédit.MS – GC-MS Spectre prédit GC-MS Non disponible
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Activité de la squalène monooxygénase Fonction spécifique Catalyse la première étape d’oxygénation dans la biosynthèse des stérols et il est suggéré que c’est l’une des enzymes limitant la vitesse de réaction dans cette voie.limitante dans cette voie. Nom du gène SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalène monooxygénase Poids moléculaire 63922.505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA : Souche clinique de Trichophyton rubrum présentant une résistance primaire à la terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY : Activité antifongique in vitro de ZJ-522, un nouveau triazole restructuré à partir de fluconazole et de buténafine, contre des champignons cliniquement importants en comparaison avec le fluconazole et la buténafine. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A : Buténafine et mycoses superficielles : état actuel. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi : 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA : essai contrôlé randomisé de la buténafine topique dans le tinea cruris et le tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Avr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H : Deux mécanismes d’action de la buténafine dans Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29

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