Gorgeuse, aux yeux bruns et à la crinière châtain, Sherry Jackson a commencé sa carrière prometteuse en tant qu’enfant actrice à la queue de cochon et au physique agréable. Née dans l’Idaho le 15 février 1942, elle était la seule fille de quatre enfants nés de Maurita Kathleen Gilbert et Curtis Loys Jackson, Sr. Son père est décédé quand elle avait 6 ans, et la famille a déménagé à Los Angeles. Sa mère épouse le scénariste, réalisateur et acteur de télévision Montgomery Pittman, qui meurt d’un cancer en 1962. La mère de Sherry a donné à sa fille des cours de théâtre, de chant et de danse pendant son enfance. L’histoire raconte que la petite fille a été découverte par un agent artistique alors qu’elle et sa mère attendaient un bus. Elle a commencé sa carrière à l’âge de 7 ans avec de petits rôles non annoncés dans You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951), et deux de la série de films « Ma and Pa Kettle », Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) et Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), dans le rôle de Susie Kettle, l’un des nombreux enfants du couple.
Sherry gagne en attention au fur et à mesure que ses rôles augmentent, tenant son rang parmi l’élite du cinéma hollywoodien, notamment la moppette Bobby Driscoll dans When I Grow Up (1951), John Garfield et Patricia Neal dans The Breaking Point (1950), et le robuste Steve Cochran dans le western « B » The Lion and the Horse (1952). Elle est bien accueillie dans le rôle de la fille de John Wayne dans Trouble Along the Way (1953), mais son rôle le plus impressionnant à cette époque est celui d’une jeune Portugaise témoin d’une vision dans le film religieux Le Miracle de Notre-Dame de Fatima (1952). À l’âge de 11 ans, elle fait des apparitions dans « The Roy Rogers Show » et « The Gene Autry Show ». Elle grandit littéralement sur le petit écran en incarnant la fille de Danny Thomas, Terry Williams, dans la série comique The Danny Thomas Show (1953), avec Jean Hagen dans le rôle de sa mère et Rusty Hamer dans celui de son petit frère. Un changement de casting a lieu en 1956 lorsque Hagen, qui ne s’entend pas avec Danny Thomas, choisit de quitter la série (le personnage de Hagen est tué entre les saisons) et une belle-mère (jouée par Marjorie Lord) et une demi-sœur (jouée par Angela Cartwright) contribuent à augmenter l’audience. Pendant la diffusion de la série, elle obtient un rôle important d’adolescente dans le film dramatique Come Next Spring (1956), où elle incarne la fille d’Ann Sheridan et de Steve Cochran.
Nommée « Deb Star » en 1959, Sherry joue un certain nombre de victimes séduisantes ou de mégères envoûtantes dans des émissions des années 60 telles que « 77 Sunset Strip », « Mr. Novak », « The Twilight Zone », « Hawaiian Eye », « Gunsmoke », « Perry Mason », « Gomer Pyle », « The Virginian », « My Three Sons », « Batman » et « The Wild, Wild West ». Au cinéma, la sémillante beauté était plutôt reléguée à un culte mineur dans des films à petit budget ou d’exploitation : Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) et The Monitors (1969). On pouvait généralement apercevoir Sherry quelque part dans le rôle d’une motarde, d’une fêtarde, d’une fille riche capricieuse ou d’une femme fatale à peine vêtue, avec des noms de personnages tels que « Comfort », « Shasta », « Lola » et « Mona » qui lui ont valu d’être cataloguée comme telle.
Son travail pour adultes est resté un standard sexy tout au long des années 1970, comme on peut le voir dans les téléfilms Wild Women (1970), Hitchhike ! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975), et Casino (1980). Elle a également repris son rôle de Terry Williams dans le premier épisode (uniquement) de la série Make Room for Granddaddy (1970) et est apparue dans le rôle-titre glamour de Brenda Starr, Reporter (1979), un pilote télévisé invendu. En tant que guest star, elle a participé à des séries bien établies comme « Love, American Style », « Get Christie Love », « The Rockford Files », « Matt Helm », « Barnaby Jones », « The Streets of San Francisco », « Starsky & Hutch », « The Incredible Hulk », « Fantasy Island », « Charlie’s Angels » et « CHiPs ».
Il lui arrive quelques films oubliables avec Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) et Stingray (1978), mais elle a du mal à trouver des rôles plus stimulants. Au début des années 1980, Sherry, frustrée, laisse sa carrière s’éloigner. On l’a vue pour la dernière fois à l’écran dans un épisode de « Strike Force » en 1982. Jamais mariée, elle a entretenu une relation à long terme avec le chef d’entreprise et éleveur de chevaux Fletcher R. Jones. Cela a pris fin en 1972 quand il est mort dans un accident de petit avion.