La société a été fondée en 1961 par George G. Beasley. Le 11 février 2000, le groupe a réalisé son introduction en bourse.
Le 2 octobre 2014, CBS Radio a annoncé qu’il échangerait 14 stations de radio situées à Tampa, en Floride, à Charlotte, en Caroline du Nord et à Philadelphie, en Pennsylvanie, avec le Beasley Broadcast Group en échange de 5 stations situées à Miami et à Philadelphie. L’échange a été réalisé le 1er décembre 2014.
Le 15 janvier 2015, Beasley a réorganisé ses stations de radio, auparavant détenues par diverses filiales, en Beasley Media Group ; le nom Beasley Broadcast Group a été conservé pour la société mère.
Le 19 juillet 2016, Beasley a annoncé qu’elle allait acquérir Greater Media pour 240 millions de dollars. La FCC a approuvé la vente le 6 octobre, et la vente a été clôturée le 1er novembre. La transaction a donné à Beasley des stations supplémentaires sur les marchés de Philadelphie et de Boston et a étendu la société à Détroit et à trois marchés du New Jersey.
Le 2 février 2017, Beasley a annoncé qu’elle vendrait ses six stations et quatre traducteurs sur le marché de Greenville-New Bern-Jacksonville, en Caroline du Nord, à Curtis Media Group pour 11 millions de dollars afin de réduire la dette de la société ; l’une des stations, WNCT-FM, a été simultanément cédée à Inner Banks Media pour respecter les limites de propriété de la FCC. La vente a été finalisée le 1er mai 2017.
Le 1er novembre 2017, dans le cadre de la fusion Entercom-CBS Radio, Beasley a annoncé qu’elle vendrait la station WMJX à Boston, formatée AC, à Entercom, en échange de la totalité de la station WBZ-FM, également à Boston, formatée sport. La vente a été finalisée le 20 décembre 2017.
Le 19 juillet 2018, Entercom a annoncé qu’il allait revendre WXTU à Philadelphie à Beasley Broadcast Group pour 38 millions de dollars (afin de respecter les limites de revenus du DOJ), dans le cadre de son achat de WBEB, leader du marché, également à Philadelphie. La transaction a été finalisée le 28 septembre.
Le 14 novembre 2019, Beasley Broadcast Group a annoncé l’acquisition des Houston Outlaws, une équipe professionnelle d’esports Overwatch qui participe à la Overwatch League, auprès d’Immortals Gaming Club. Cet achat a marqué la troisième entreprise esports de la société.