Potomac-joen ylle avautuvat kukkulat nousivat viimeisestä jääkaudesta yli kymmenen tuhatta vuotta sitten, ja lähes koko tuon kymmenen tuhannen vuoden ajan ne ovat olleet todistamassa itäisten biisonien kausittaisia vaelluksia. Kahdesti vuodessa laumat kulkivat tämän paikan ohi matkalla kesä- ja talvilaitumilta Potomac-joen ylityspaikalle tai ylityspaikalta lähellä syyslinjaa. Ne seurasivat yleensä harjuja ja valuma-alueiden jakajia minimoidakseen purojen ylitykset ja soiset pohjamaat. Ajan myötä lukemattomat kaviot talloivat tämän optimaalisen reitin maisemaan. Koska vaeltavat laumat luonnostaan suosivat pienimmän vastuksen reittiä, ei ole yllättävää, että ne saattoivat asettua polulle, jolla oli loivimmat rinteet ja vähiten rotkoja, lähelle kahden valuma-alueen välistä harjannetta. Amerikan alkuperäisasukkaat käyttivät samoja vaellusreittejä metsästykseen, kauppaan ja sotaan, sillä he kulkivat helposti pitkiä matkoja jalan. Kun eurooppalaiset saapuivat, he yksinkertaisesti mukauttivat tämän olemassa olevan luonnollisten väylien järjestelmän omiin tarkoituksiinsa. Hakiessaan maa-apurahoja uudisasukkaat suosivat paikkoja, jotka sijaitsivat tärkeimpien reittien varrella, jotka tyypillisesti leikkasivat jokia kaukaisimmassa kohdassa joen suuaukon yläpuolella, jota laivat pystyivät kulkemaan (eli ”laivaväylän päässä”) ja joka oli ihanteellinen paikka Georgetownin satamalle. Intiaanipolusta tuli tupakkatie.
(William Patterson Cumming, Louis De Vorsey, ”The Southeast in Early Maps,” University of North Carolina Press, 1998; Jonathan V. Levin, ”Old Georgetown Road: A Historical Perspective”, The Montgomery County Story, Montgomery County Historical Society, Vol.45, No.2, May 2002 )
Ehkä varhaisimmat merkinnät siitä, mikä voidaan tunnistaa osaksi tätä pohjois-eteläsuuntaista valtatietä, ovat vuonna 1712 piirrettyyn karttaan piirretty katkoviiva, joka osoittaa reitin Georgetownin tulevalta sijaintipaikalta nykyisen River Roadin kautta Canavestiin, intiaanikylään Point of Rocksin lähellä Marylandissa. (Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amerique, 1716)
Katkoviiva kuvaa intiaanien kulkureittiä eversti George Beallin talolta Rock Creekin ja Potomac-joen yhtymäkohdan läheltä Sugarloaf-vuoren ohi intiaanien Canavestin kaupunkiin Heater’s Islandilla lähellä Point of Rocksia Marylandissa. Reitti vastaa enemmän tai vähemmän Wisconsin Avenueta, River Roadia ja Darnestown Roadia. (Kartta Potomac-joesta, 1712, Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amérique, 1716, Library of Congress)
Alempana Wisconsin Avenuella, lähellä Georgetownin Safeway-ostoskeskusta, joskus ennen vuotta 1720, saattoi tapahtua yksi viimeisistä väkivaltaisista kohtaamisista alkuasukkaan ja eurooppalaisen välillä. ”Rajattu punatammi, joka seisoo The Rock of Dumbarton -nimisen maa-alueen NNW-linjan päässä kukkulan reunalla lähellä paikkaa, jossa intiaanit tappoivat Christian Gunnellin”. (Priscilla W. McNeil notes, Peabody Room, Georgetown Branch Library, quoting Patents Liber IL#A, f.55 , Hall of Records, Annapolis; ”Neare one of our Garrisons by the falls of Potomock, one of the Souldiers was killed by Indians.”. Proceedings of the Council of Maryland, 1696/7-98, Archives of Maryland, Vol.23, s.305)
Scotch Ordinary mitattiin 10. elokuuta 1715 Alexander Arthurille. Vuonna 1810 osa tuosta maa-alueesta – Wisconsin Avenuen länsipuolella ja Venäjän suurlähetystön pohjoispuolella – vaihtoi omistajaa, ja koska uudessa kauppakirjassa toistettiin alkuperäisen patentin kieli, saamme välähdyksen Wisconsin Avenuesta, Foundry Branchista ja Three Sistersistä noin vuonna 1715: ”Alkaen rajatusta mustasta tammesta, joka seisoo intiaanien polun varrella olevalla kivikkoisella niemekkeellä lähellä Deep Run -joen alkupäätä, joka putoaa Potomack-joen uomiin noin kaksi mailia ensimmäisten putousten alapuolella suoraan kalliosaarekkeessa.” (Prince Georges County Libers FF7, ff.56-7, PL4, f.70); DC Libers Y (1810) f.538; William B. Marye, ”The Old Indian Road,” Maryland Historical Magazine, Vol.XV, June, 1920, pp.107)
Alun perin tupakanviljely vallitsi tässä osassa maailmaa. Jokaisen kauden päätteeksi vetoeläinten vetämiä sianpäitä kuivattuja lehtiä kuljetettiin sisämaasta Georgetowniin vanhaa intiaanitietä pitkin, jota oli siihen mennessä parannettu tarpeen mukaan tämän liikenteen vuoksi. Georgetown ei suinkaan sattumalta sijainnut laivaväylän päässä, kaukaisimmassa kohdassa, josta vuotuisen tupakkalaivaston alukset pystyivät tulemaan Potomacia ylöspäin; juuri siellä, missä eläinten vaellusreitit olivat löytäneet joen kahluupaikan.
Georgetown kuului Frederickin kreivikuntaan, kun se perustettiin (1751), ja uusi kaupunki luonnollisesti veti puoleensa uudisasukkaita kreivikunnan vanhemmista osista. Frederickissä itsessään oli asuttanut saksalaisia, jotka olivat tulleet Pennsylvaniasta, ja osa heistä jatkoi matkaa pitkin ja asettui tänne.
Vuonna 1755 eversti Dunbarin rykmentti, joka oli matkalla liittymään kenraali Braddockin hyökkäykseen nykyistä Pittsburghia vastaan, lähti Georgetownista sitä tietä, jota kutsuttiin nykyään High Streetiksi ja jonka ymmärrettiin olevan – niin kuin se yhä on Englannissa – liike-elämän pääkatu. Myöhemmissä asiakirjoissa puhutaankin ”Commerce or High streetistä”. (DC Liber WB36, f.387/281; JAS12 (1846) f.6/5.)
Tulevan kysynnän ennakointi johti siihen, että Beatty and Hawkins’ Addition to Georgetownissa (1770) myytiin kolmesataa uutta tonttia, joiden avulla Georgetown laajeni pohjoiseen High Streetin molemmin puolin, lähes nykyisen Fulton Streetin kohdalle. Kesti lähes neljä vuosikymmentä, ennen kuin Upper Georgetownin pohjoispäässä oli taloja. Vuosina 1808-1810 Murray Barker ja Peter Colter arvioitiin High Streetin varrella sijaitsevista taloista; Barker oli vastikään vapautettu orja, ja Colter näyttää olleen saksalainen maahanmuuttaja.
George Washington – neuvoteltuaan Georgetownissa niiden komissaarien kanssa, jotka hankkivat maata uutta liittovaltion kaupunkia varten – nousi ennen aamunkoittoa 30. kesäkuuta 1791 ja kulki High Streetiä pitkin tämän kaupunginosan läpi matkallaan Frederickiin. Kun presidentti Adams 3. kesäkuuta 1800 tuli asumaan uuteen pääkaupunkiin, hän kulki samaa tietä. Näiltä puuttomilta – ja vielä asumattomilta – korkeuksilta Adams pystyi näkemään keskeneräisen Capitolin ja keskeneräisen presidentinkartanon.
Huomaa, miten eläinten vaellusten polku noudattelee valuma-alueiden välisiä jakolinjoja. (Andrew Ellicott, Map of the Territory of Columbia, 1794 , yksityiskohta)
Huomaa tapa, jolla eläinten vaellusten polku noudattaa valuma-alueiden välistä jakoa. ( Dennis Griffith, Map of the State of Maryland, 1794, yksityiskohta)
Bladensburgin tappion jälkeen vuonna 1814 demoralisoituneet sotilaat ja siviilit täyttivät tien Tenleytowniin. Suunnilleen nykyisen Safewayn paikalla kärryjä kuljettaneen mustan miehen pysäytti uupunut amerikkalainen upseeri, joka irrotti kärryhevoset, nousi kärryn selkään ja jatkoi matkaa. Kuukautta myöhemmin kuljettajan työnantaja – tai omistaja – mainosti yhä hevosen palauttamista. (Georgetown Federal Republican, 30. syyskuuta 1814).
Entisaikojen kielenkäytössä Georgetownin korkein kohta kaupungin rajojen sisäpuolella – nykyään Venäjän suurlähetystö – oli alttiina terveellisille tuulille, ja sieltä avautui hieno näköala. Näistä eduista huolimatta paikallishistorian ensimmäisten sadan vuoden aikana kukaan ei kuitenkaan rakentanut taloa tälle halutulle maalle. Mahdollinen selitys tähän saattaa olla se, että Georgetownin Beatty and Hawkins’ Additionin alkuperäisen kartoituksen mukaan High Streetin (Wisconsin Avenue) ei ollut tarkoitus kaartaa Calvert Streetin kohdalla, kuten nykyään, vaan jatkaa suoraan ylös kukkulalle. Tämä johti valitettavasti siihen, että muuten erinomainen paikka jaettiin useiksi hankaliksi tonteiksi.
Kun Georgetown luopui vaatimuksestaan tähän epämukavaan tiepenkereeseen vuonna 1861, Georgetownissa asuva tohtori Bohrer kokosi kukkulan laella olevat tontit yhdeksi palstaksi, ja sisällissodan jälkeen eräs Georgetownin lihakauppias ryhtyi rakentamaan sinne itselleen taloa. ”B.F. Huntin Bohrer’s Hillille pystyttämä tyylikäs huvila on lähes valmis.” (Georgetown Ordinances, 16.2.1861; Georgetown Courier, 6.5.1871; 17.6.1867 mitattu ”Mount Alton” asemakaava, joka alkoi ”mainitun kaupungin luoteisesta rajakivestä”, mukaan lukien hylätty ”Bed of Old High Street”: DC Liber ECE17 (1867) f. 46-8)
Raitiovaunuliikenne Georgetownin, Tenleytownin ja Bethesdan välillä alkoi vuonna 1890. Vuonna 1897 perustettiin Washington and Rockville Railway, ja rata saavutti Rockvillen vuonna 1900. Viimeinen raitiovaunu kulki Wisconsin Avenueta 3. tammikuuta 1960. (LeRoy King, 100 Years of Capital Traction, 1972)
Nimi High Street säilyi noin vuoteen 1881 asti, jolloin Georgetown – nykyinen West Washington – yritettiin liittää Washingtonin kaupungin pohjois-eteläsuuntaisten numeroitujen katujen järjestelmään: uusi nimi oli 32nd Street. Venäjän suurlähetystön nykyisen sijaintipaikan yläpuolella nimi Tenallytown Road oli vielä käytössä, kun siitä päätettiin tehdä Wisconsin Avenue (komissaarien vuosikertomus 22. heinäkuuta 1890), ja vuonna 1905 komissaarit laajensivat nimeä etelään Potomac-joelle asti.
Kaikki katujen nimet olivat edelleen käytössä.