Syklopentaanin kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto
fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Syklopentaani, joka tunnetaan myös nimellä ”pentametyleeni”, on eräänlainen sykloalkaani, jonka kaava on C5H10. Sen molekyylipaino on 70,13. Se on eräänlainen syttyvä neste. Sen sulamispiste on 94,4 °C, kiehumispiste 49,3 °C, suhteellinen tiheys 0,7460 ja taitekerroin 1,4068. Se liukenee alkoholiin, eetteriin ja hiilivetyihin eikä liukene veteen. Syklopentaani ei ole tasomainen rengas, ja sillä on kaksi konformaatiota: envelope-konformaatio ja semi-chair-konformaatio. Hiili-hiili-hiilisidekulma on lähellä 109 ° 28 ’, molekyylijännitys ei ole suuri ja rengas on suhteellisen stabiili. Sillä on samanlainen kemiallinen ominaisuus kuin alkaaneilla. Rotille tappava pitoisuus ilmassa oli 3,8 × 10-2. Se näyttää punakeltaista väriä reagoidessaan huuruisen rikkihapon kanssa ja tuottaa nitrosyklopentaania ja glutariinihappoa reagoidessaan typpihapon kanssa. Menetelmä: sitä voidaan saada petrolieetteritisleestä sykloheksaanin korkeapainehalkaisulla alumiinin läsnäollessa tai syklopenteenin ja syklopentadieenin katalyyttisellä hydrauksella. Käyttötarkoitukset: käytetään pääasiassa liuottimena.
Kuva 1 syklopentaanin rakenne.
Sykloalkaanit
Sykloalkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, joissa molekyylin hiiliatomit on järjestetty renkaaksi ja niihin on yhdistetty riittävä määrä vetyatomeja. Öljyssä esiintyvät sykloalkaanit ovat pääasiassa syklopentaania ja sykloheksaania.
Sykloalkaaneilla on korkeampi sulamispiste, kiehumispiste ja suhteellinen tiheys kuin vastaavilla suoraketjuisilla alkaaneilla. Voimme käyttää nafteenista aromaattista raakaöljyä korkea-oktaanisen suorajuoksuisen bensiinin valmistukseen, jonka räjähdyssuojaus on parempi kuin tavallisen parafiinin. Vähärikkinen parafiinia sisältävä nafteeninen raakaöljy on paitsi helppo käsitellä myös erinomainen raaka-aine kehittyneiden voiteluaineiden tuotantoon. Öljy, joka sisältää suhteellisen paljon polysyklisiä pitkäketjuisia nafteenisia yhdisteitä, on ihanteellinen materiaali korkealaatuisten voiteluaineiden valmistukseen.
Huoneenlämmössä ja ilmanpaineessa sykloalkaanit, jotka sisältävät enintään neljä hiiliatomia, ovat kaasumuodossa, kun taas sykloalkaanit, jotka sisältävät enemmän kuin neljä hiiltä, ovat nestemäisessä muodossa. Syklopropaani ja syklobutaani esiintyvät kaasuna, syklopentaanista sykloundekaaniin esiintyvät nesteenä; syklododekaani ja sitä suuremmat esiintyvät kiinteänä.
Sykloalkaanin kemiallinen luonne liittyy renkaan muodostavien hiiliatomien lukumäärään. Siihen viitataan kolmi- ja nelijäsenisenä renkaana, pienenä renkaana; viisi- ja seitsenjäseninen rengas tavallisena renkaana; kahdeksan- ja yksitoistajäseninen rengas tavallisena renkaana; kaksitoistahenkinen rengas ja sitä ylempi rengas suurena renkaana. Pienten renkaiden hiiliytimien ydinviivat eivät ole yhdenmukaisia sidosorbitaalin akselin kanssa. Syklopropaanissa hiiliatomien ydinviivojen muodostama rengas on tasasivuinen kolmio, jonka jokainen kulma on 60°, kun taas kunkin hiilen muodostamien hiili-hiili-sidosten sp3-hybridiorbitaalien akselin kulma on 104° (ks. kuva 2 alla). Siksi kiertoradalla ei ole onnistuttu saavuttamaan suurinta päällekkäisyyttä, mikä aiheuttaa suuren kulmajännityksen. Syklobutaanilla on myös kulmajännitys, mutta se on pienempi. Tämä johtaa pienen renkaan huonoon stabiilisuuteen, mikä aiheuttaa sen samanlaisen kemiallisen ominaisuuden kuin olefiinien, joilla voi olla renkaan avautuva additioreaktio monien reagenssien kanssa. Muilla renkailla on vähemmän tai ei lainkaan kulmajännitystä. Sykloalkaaneilla ja alkaaneilla on samanlaiset kemialliset ominaisuudet, ja ne ovat vähemmän alttiita renkaanavausreaktioille, kuten reaktioille vedyn kanssa. Sykloheksaanilla ja korkeammilla sykloalkaaneilla on vaikeampi käydä läpi vetyytymistä.
Kuvassa 2 on kaavamainen esitys sp3-hybridisaatioorbitaalien päällekkäisyydestä syklopropaanissa.
Syklopropaanilla (huoneenlämmössä) ja syklobutaanilla (lämmitysolosuhteissa) voi tapahtua additioreaktio halogeenin ja halogeenivetykaasun kanssa.
Avoimeen rengasrakenteeseen joutuminen tapahtuu kahden atomin, jotka yhdistävät suurimman ja pienimmän vedyn määrän, välillä. Additio täyttää Markovin säännön. Kun taas tavallisella renkaalla voi valon tai lämmön vaikutuksesta tapahtua substituutioreaktio halogeenin kanssa.
Huoneenlämmössä sykloalkaania ei voi hapettaa kaliumpermanganaatilla.
Syklopentaania, sykloheksaania ja sen alkyylisubstituoituja tuotteita esiintyy tietyissä maaöljyissä. Sykloalkaanit voidaan syntetisoida myös sopivilla menetelmillä, kuten dihaloalkaanin syklisoinnilla ja aromaattisten hiilivetyjen hydratoinnilla.
Tämän tiedon muokkasi Xiaonan from Chemicalbook (2015-08-17).
Vaaratilanne
Nieleminen ja hengittäminen on kohtalaisen myrkyllistä. (2) On syttyvää, jolla on suurempi palamisvaara. Sallittu pitoisuus ilmassa on 600 ppm (1720mg/m3) Yhdysvalloissa.
Haittavaikutukset ja myrkytysoireet
Syklopentaanin suurten pitoisuuksien hengittäminen voi aiheuttaa keskushermoston estoa, vaikka sen akuutti myrkyllisyys on vähäistä. Akuutin altistumisen oireita ovat aluksi kiihtymys, jota seuraa tasapainohäiriöiden ilmaantuminen ja jopa stupor, kooma. Hengitysvajauksesta johtuvia kuolemantapauksia on harvoin. On raportoitu, että tällä tavaralla ruokitut eläimet voivat saada vakavan ripulin, joka johtaa sydämen, keuhkojen ja maksan verisuonten romahtamiseen ja aivojen rappeutumiseen.
Suojatoimenpiteet
Sitä voidaan käyttää tuotantolaitteiden parantamiseen. Käytä ihoa suojaavia voiteita tai käsineitä ihon suojaamiseksi.
Lääketieteellinen hoito
Säännöllisen lääkärintarkastuksen yhteydessä on kiinnitettävä huomiota ihon ja hengitysteiden mahdolliseen ärsytysvaikutukseen sekä mahdollisiin munuais- ja maksakomplikaatioihin.
Kuljetusvaatimukset
Luokan I syttyvä neste. Vaara-asetusten säännöstö: 61013. Säiliö on merkittävä ”syttyvä neste” -merkinnällä kuljetuksen yhteydessä.
Palonsammutusaine
Katso ”sykloheksaani”.
Suositellut jätteiden hävittämismenetelmät
Poltto;
Kemialliset ominaisuudet
Näyttää värittömältä nesteeltä, jonka sulamispiste on 93,9 °C, kiehumispiste 49,26 °C, suhteellinen tiheys 0,7460 (20/4 °C), taitekerroin 1,4068 ja leimahduspiste 37 °C. Se sekoittuu alkoholiin, eetteriin ja muihin orgaanisiin liuottimiin, mutta ei liukene helposti veteen.
Käyttökohteet
(1) Sitä voidaan käyttää liuottimena polyisopreenikumin ja selluloosaeetterin liuospolymeroinnissa. Sitä voidaan käyttää freonin korvikkeena jääkaappien ja pakastimien eristysmateriaaleina sekä muiden kovien PU-vaahtojen vaahdotusaineena ja kromatografisten analyysien standardeina.
(2) Käytetään kromatografisten analyysien standardiaineena, liuottimina, moottoripolttoaineina, atseotrooppisina tislausaineina.
Tuotantomenetelmä
Syklopentaani on petrolieetterin komponentti 30-60 °C:n kiehumispistealueella, jonka pitoisuus on yleensä 5-10 %. Sovelletaan atmosfääritislausta; 60:1-refluksisuhteella ja suoritetaan 8 m korkeassa tornissa; ensin tislataan pois isopentaani ja n-pentaani; jatketaan fraktiointia syklopentaanin saamiseksi, jonka puhtaus on yli 98 %. Syklopentaania voidaan saada myös syklopentanonin pelkistämisen tai syklopentadieenin katalyyttisen hydrauksen avulla.
Vaarat & Turvallisuustiedot
Kategoria Syttyvät nesteet
Myrkyllisyysluokitus: Vähäinen myrkyllisyys
Välitön myrkyllisyys: suun kautta-rotta LD50: 11400 mg/kg; suun kautta-hiiri LD50: 12800 mg/kg
Räjähdysvaarallinen ominaisuus: on räjähtävä sekoittuessaan ilmaan
Syttyvyys ja vaaratilanteet: on syttyvää tulipalon sattuessa, korkeassa lämpötilassa ja hapettava, jolloin palaminen vapauttaa ärsyttävää savua
Varastointiominaisuudet: Varastointi: Tuuletettu, matalalämpöinen ja kuiva; Säilytetään erillään hapettimen kanssa
Sammutusaine: Sammutusaineet: Kuivajauhe, hiilidioksidi, vaahto, 1211 sammutusaine
Työskentelystandardi: Kuivajauhe, hiilidioksidi, vaahto, 1211 sammutusaine: TWA 1720 mg/m3; STEL 2150 mg/kg
Kemialliset ominaisuudet
väritön neste, jolla on bensiinimäinen haju
Kemialliset ominaisuudet
Syklopentaani on väritön neste.
Fysikaaliset ominaisuudet
Väritön, liikkuva, syttyvä neste, jolla on sykloheksaania muistuttava haju.
Käytöt
Syklopentaani on öljytuote. Sitä muodostuu sykloheksaanin korkean lämpötilan katalyyttisestä krakkauksesta tai syklopentadieenin pelkistämisestä. Sitä esiintyy petrolieetterifraktioissa ja monissa kaupallisissa liuottimissa. sitä käytetään maalien liuottimena, vahan ja rasvan uuttamisessa sekä kenkäteollisuudessa.
Käyttötarkoitukset
Laboratorioreagenssina; lääkkeiden valmistuksessa; esiintyy liuottimissa ja petrolieetterissä; ponneaineen paineistusaine.
Tuotantomenetelmät
Syklopentaania esiintyy petrolieetterijakeissa ja sitä valmistetaan krakkaamalla sykloheksaania alumiinioksidin läsnäollessa korkeassa lämpötilassa ja korkeassa paineessa tai pelkistämällä syklopentadieenia.
Määritelmä
ChEBI: Sykloalkaani, joka koostuu viidestä hiilestä, joista kukin on sitoutunut kahteen vetyyn tason ylä- ja alapuolella. Syklopentaanien luokan kantaosa.
Yleiskuvaus
Kirkas väritön neste, jolla on maaöljyn kaltainen haju. Leimahduspiste -35°F. Vähemmän tiheä kuin vesi ja liukenematon veteen. Höyryt ovat ilmaa raskaampia.
Aira & Vesi Reaktiot
Helposti syttyvä. Liukenematon veteen.
Reaktiivisuusprofiili
CYCLOPENTANE on yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien, kuten kloorin, bromin ja fluorin kanssa. .
Terveysvaara
Sisäänhengitys aiheuttaa huimausta, pahoinvointia ja oksentelua; väkevä höyry voi aiheuttaa tajuttomuutta ja romahdusta. Höyry aiheuttaa lievää silmien kirvelyä. Kosketus nesteen kanssa aiheuttaa silmien ärsytystä ja voi ärsyttää ihoa, jos sen annetaan jäädä. Nieleminen aiheuttaa vatsan ärsytystä. Aspiraatio aiheuttaa vakavaa keuhkojen ärsytystä ja nopeasti kehittyvän keuhkoödeeman; keskushermoston kiihtymys, jota seuraa masennus.
Terveysvaara
Syklopentaani on lievästi akuutti myrkyllinen aine. Sen altistuminen suurina pitoisuuksina voi aiheuttaa keskushermoston masennusta, jonka oireina ovat kiihtyvyys, tasapainon menetys, stupor ja kooma. Hengitysvajaus voi ilmetä rotilla 30-60 minuutin altistuksesta 100 000-120 000 ppm:lle ilmassa. Se ärsyttää ylähengitysteitä, ihoa ja silmiä. Kirjallisuudesta ei ole saatavilla tietoja syklopentaanille pitkäaikaisen altistumisen kroonisista vaikutuksista.
Palovaara
Käyttäytyminen tulipalossa: Säiliöt voivat räjähtää.
Kemiallinen reaktiivisuus
Reaktiivisuus veden kanssa Ei reaktiota; Reaktiivisuus yleisten aineiden kanssa: Ei reaktiota; Stabiilisuus kuljetuksen aikana: Stabiili; Happojen ja syövyttävien aineiden neutralointiaineet: Ei sovellu; Polymerisaatio: Ei oleellinen; Polymerisaation estäjä: Ei relevantti.
Turvallisuusprofiili
Lievästi myrkyllistä nieltynä ja hengitettynä. Suurilla pitoisuuksilla on narkoottinen vaikutus. Erittäin vaarallinen palovaara, kun altistuu kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettimien kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia. Kuumennettaessa hajoamiseen se kehittää pistävää savua ja höyryjä.
Potentiaalinen altistuminen
Syklopentaania käytetään liuottimena.
Lähde
Korkea-oktaanisen bensiinin komponentti (lainattu, Verschueren, 1983). Harley et al. (2000)analysoivat kolmen lyijyttömän bensiinilaadun otsatilahöyryjä, joihin oli lisätty etanolia metyyli-tert-butyylieetterin tilalle. Syklopentaania havaittiin samassa pitoisuudessa, 1,4 painoprosenttia, otsatilan höyryissä tavallisissa, keski- ja premium-luokissa.
Schauer et al. (1999) raportoivat syklopentaanin esiintyvän dieselmoottorilla toimivan keskiraskaan kuorma-auton pakokaasupäästöissä, joiden päästönopeus oli 410 μg/km.
Kalifornian Phase II -uudelleen muotoillun bensiinin syklopentaanin pitoisuus oli 4,11 grammaa kilogrammassa. Kaasuvaiheen pakokaasupäästöt bensiinikäyttöisistä autoista, joissa oli katalysaattorit, olivat 0,78 mg/km ja 85,4 mg/km (Schauer et al., 2002).
Ympäristön kohtalo
Biologinen. Mikrobit voivat hapettaa syklopentaanin syklopentanoliksi, joka voi hapettua syklopentanooniksi (Dugan, 1972).
Fotolyyttinen. Seuraavat nopeusvakiot raportoitiin oktaanin ja OH-radikaalien reaktiolle ilmakehässä: sekunnissa 300 K:ssa (Hendry ja Kenley, 1979); 5,40x 10-12 cm3/molekyylin sekunnissa (Atkinson, 1979); 4,83 x 10-12 cm3/molekyylin sekunnissa 298 K:ssa (DeMore ja Bayes, 1999); 6,20 x 10-12, 5,24 x 10-12 ja 4,40x 10-12 cm3/molekyylin sekunnissa.43 x 10-12 cm3/molekyylin sekuntia 298 K:ssa, 299 K:ssa ja 300 K:ssa (Atkinson, 1985), 5,16 x 10-12 cm3/molekyylin sekuntia 298 K:ssa (Atkinson, 1990) ja 5,02 x 10-12 cm3/mol-sekuntia 295 K:ssa (Droege ja Tilly, 1987).
Kemiallinen/fysikaalinen. Syklopentaani ei hydrolysoidu, koska sillä ei ole hydrolysoituvaa funktionaalista ryhmää. Täydellinen palaminen ilmassa tuottaa hiilidioksidia ja vettä.
Korotetuissa lämpötiloissa rengas repeää muodostaen etyleenin ja oletettavasti alleenin ja vedyn (Rice ja Murphy, 1942).
Kuljetus
UN1146 Syklopentaani, vaaraluokka: 3; Merkinnät: 3-syttyvä neste.
Puhdistusmenetelmät
Vapautetaan syklopentaanista kahdella läpiviennillä huolellisesti kuivatun ja kaasuttoman aktivoidun silikageelin kolonnin läpi. Esiintyy maaöljyssä ja on KORKEASTI PALAVA.
Yhteensopimattomuudet
Saattaa muodostaa räjähdyskelpoisen seoksen ilman kanssa.Saattaa kerätä staattisia sähkövarauksia ja voi aiheuttaa sen höyryjen syttymisen. Kosketus voimakkaiden hapettimien kanssa voi aiheuttaa tulipalon ja räjähdyksen.
Hävittäminen
Liuotetaan tai sekoitetaan materiaali palavaan liuottimeen ja poltetaan jälkipolttimella ja pesurilla varustetussa kemiallisessa polttolaitoksessa. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava.