Saarta asuttivat tainot (arawakaninkieliset), kun Kristoffer Kolumbus näki sen ensimmäisen kerran vuonna 1493. Ensimmäinen espanjalaisten nimittämä kuvernööri antoi saarelle nimen ”Puerto Rico”, joka tarkoittaa ”varakasta satamaa”. Puerto Rico pysyi espanjalaisena siirtomaana yli 400 vuotta, kunnes espanjalais-amerikkalainen sota päättyi, kun Espanja ja Yhdysvallat allekirjoittivat Pariisin sopimuksen 10. joulukuuta 1898. Sopimus, jonka Yhdysvaltain senaatti ratifioi vuotta myöhemmin, velvoitti Espanjan luovuttamaan Puerto Ricon suvereniteetin Yhdysvalloille rauhan ehtona.
Liittovaltion perustuslaki antaa kongressille laajat valtuudet hallita Yhdysvaltain alueita. U.S.C.A. Const. Art. IV, s. 3, cl. 2. Kongressi käytti näitä valtuuksia Puerto Ricossa ensin perustamalla väliaikaisen SOTILASHALLITUKSEN, joka kesti huhtikuuhun 1900, jolloin se hyväksyi Foraker Actin, 31 Stat. 77. Foraker-laki julisti, että Puerto Ricon asukkaat olivat ”oikeutettuja Yhdysvaltojen suojeluun”, ja perusti saarelle ensimmäisen siviilihallituksen.
Laki valtuutti Yhdysvaltojen presidentin nimittämään senaatin neuvoin ja suostumuksella Puerto Ricon kuvernöörin, sen toimeenpanovallan päämiehet ja Puerto Ricon korkeimman oikeuden tuomarit. Lailla perustettiin myös Puerto Ricon lainsäätäjä ja valtuutettiin sen kansan valitsemat edustajat käyttämään paikallista lainsäätämisvaltaa kaikissa tapauksissa kongressin VETO-oikeudella. Lain mukaan Puerto Ricolle annettiin oikeus valita ”asukasvaltuutettu” edustamaan saarta Yhdysvaltain edustajainhuoneessa. Residenssikomissaarilla, joka on edelleen olemassa 2000-luvulla, on puhe- ja esittelyoikeus edustajainhuoneessa, mutta hänellä ei ole äänioikeutta, paitsi valiokunnissa.
Forakerin laki perusti Yhdysvaltain piirituomioistuimen Puerto Ricon piirikuntaan ja antoi presidentille valtuudet nimittää sen puheenjohtajana toimiva tuomari, jälleen senaatin neuvojen ja suostumuksen turvin. Vuonna 1915 kongressi osoitti Puerto Ricon piirikunnan Yhdysvaltain ensimmäisen piirin muutoksenhakutuomioistuimen (U.S. Court of Appeals for the First Circuit) alaisuuteen ja määräsi, että Puerto Ricon liittovaltion piirituomioistuimesta on haettava muutosta ensimmäiseen piirikuntaan. Vielä vuonna 2003 ensimmäisen piirin tuomarit matkustavat Puerto Ricoon kahdesti vuodessa kuuntelemaan valitusten perusteluja.
Vuonna 1917 kongressi hyväksyi JONES ACT -lain (JONES ACT), joka antoi Yhdysvaltojen kansalaisuuden kaikille Puerto Ricon asukkaille. 39 Stat. 951, 48 U.S.C.A. section 731. Jones Act tunnetaan myös nimellä ”Organic Act”, ja sillä pyrittiin erottamaan Puerto Rico Filippiineistä ja Havaijista. Filippiinejä valmisteltiin jo itsenäistymistä varten, kun taas Havaijilla valmisteltiin oman valtion perustamista. Jonesin lailla kongressi valitsi Puerto Ricolle kolmannen, vähemmän tarkkaan määritellyn aseman, joka on Yhdysvaltojen ”yhtiöittämätön alue”, mikä tarkoittaa, että Yhdysvaltojen perustuslain tarjoamia etuja ja suojelua ei voida täysin soveltaa Puerto Ricoon. Yhtään nykyistä Yhdysvaltain aluetta, Puerto Rico mukaan luettuna, ei pidetty vuoden 2003 puolivälistä lähtien yhdistyneenä.