P2P-menetelmä – Orgaaninen kemia Breaking Badissa

P2P pelkistetään HgAl:n läsnäollessa imiiniksi metyyliamiinin avulla. Metyyliamiinin typpi tulee mukaan ja korvaa tehokkaasti hiileen kiinnittyneen karbonyyliryhmän. Tämä saavutetaan siten, että typen yksinäinen pari hyökkää O:n kanssa kaksoissidoksissa olevan hiilen kimppuun, jolloin syntyy C 5 -sidoksia, joten se menettää yhden kaksoissidoksensa happeen. O on nyt negatiivisesti varautunut ja sillä on kolme yksinäistä paria. Tämän jälkeen vety tulee mukaan ja kiinnittyy O:han. N, jolla hiileen sitoutuessaan olisi neljä sidosta, muuttuu positiivisesti varautuneeksi. Tämä johtaa siihen, että yksi vedyistä irtoaa ja kiinnittyy happeen, jolloin muodostuu vettä poistuvana ryhmänä. Nyt hiili, joka juuri menetti veden, sitoutuu kaksoissidoksella typpeen, jolloin typpi saa jälleen positiivisen muodollisen varauksen. Tätä välitilaa kutsutaan imiiniksi, joka on vain amiini ilman sidosta (yleensä vain vety). Nyt mukaan tulee elohopea-alumiiniamalgaami, joka luovuttaa yhden vetygeeninsä hiileen, jolloin hiili luopuu kaksoissidoksestaan typpeen (koska hiilellä ei voi olla viittä sidosta). Tätä prosessia kutsutaan reduktiiviseksi aminoitumiseksi, koska lähtöaine pelkistettiin amiiniksi.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.