Vuoteen 1550 mennessä espanjalaiset olivat hävittäneet suurimman osan Kuuban alkuperäisväestöstä, joka siihen asti oli ollut heidän tärkein orjatyövoiman lähteensä. Afrikkalaista alkuperää olevien ihmisten maaorjuus otettiin siis käyttöön samoihin aikoihin työvoimapulan korvaamiseksi.”
Plantaasia edeltäneellä Kuuballa monet orjuutetut ihmiset asuivat Havannassa, saaren suurimmassa satamakaupungissa. He tarjosivat palveluja Nueva Españan ja Tierra Firmen laivastojen varuskunnille, jotka saapuivat satamaan vuosittain. Koko 1500- ja 1600-luvun ajan orjuutetut muodostivat suuren osan kaupungin talouden palvelusektorista, ja he hoitivat myös lukuisia ammattitaitoisia ammatteja Havannassa. Eurooppalais-kuubalainen historioitsija José Martín Félix de Arrate y Acosta muistutti vuonna 1761, että ”neekerit ja pardot” olivat ”erittäin kyvykkäitä ja taitavia ja heistä tuli arvostettuja mestareita, ei ainoastaan alhaisimmissa ammateissa, kuten suutareiden, räätälien, muurareiden ja puuseppien töissä, vaan myös niissä, jotka vaativat enemmän taitoa ja nerokkuutta, kuten hopeaseppien käsityötaidoissa, veistämöissä, maalauksissa ja veistämöissä, kuten heidän loistavista teoksistaan käy ilmi”. Jotkut orjuutetut havanilaiset työskentelivät markkinaperusteisessa järjestelmässä, jossa orjuutetun vastuulla oli löytää oma työpaikkansa ja työnantajansa ja luovuttaa sitten osa tuloistaan omistajalleen.
Kuuban orjuutetut kansat alkoivat kokea plantaasiviljelyn ankarat olosuhteet vasta 1770-luvun jälkeen, kun kansainvälinen plantaasitalous oli levinnyt Länsi-Kuubaan. Vuonna 1740 perustettiin Havanna Company, jonka tarkoituksena oli vauhdittaa sokeriteollisuutta kannustamalla orjien tuontia siirtomaahan, vaikka se olikin epäonnistunut varhainen yritys. Vuonna 1762 Albemarlen jaarlin johtama brittiläinen imperiumi valtasi kuitenkin Havannan Espanjan kanssa käydyn seitsenvuotisen sodan aikana. Havannan ja sitä ympäröivien alueiden vuoden kestäneen miehityksen aikana britit laajensivat plantaasijärjestelmää saarella ja toivat 4 000 orjuutettua ihmistä muista Länsi-Intian alueistaan asuttamaan uusia plantaaseja. Nämä 4 000 orjuuttajaa muodostivat lähes 10 prosenttia kaikista saarelle edellisen 250 vuoden aikana tuoduista orjuuttajista. Espanja sai Britannian hallussa olleet Kuuban alueet takaisin haltuunsa vuonna 1763 luovuttamalla Floridan vastineeksi briteille.
Britannialaiset olivat myös vapauttaneet 90 orjuutettua ihmistä, jotka olivat asettuneet heidän puolelleen maihinnousun aikana, tunnustuksena heidän panoksestaan espanjalaisten tappioon. Ottaen huomioon heidän roolinsa seitsenvuotisessa sodassa espanjalainen siirtomaavirkamies Julián de Arriaga ymmärsi, että orjuutetuista ihmisistä saattoi tulla niiden vieraiden kansojen partisaaneja, jotka tarjosivat heille vapautta. Niinpä hän alkoi antaa cartas de libertad -kirjeitä ja vapautti noin kaksi tusinaa orjuuttajaa, jotka olivat puolustaneet Havannaa brittiläisiä vastaan. Espanjan kruunu lisäsi orjuutettujen maahantuontia varmistaakseen eurooppalaisten kuubalaisten viljelijöiden lojaalisuuden ja lisätäkseen tuottoisasta sokerikaupasta saatavia tuloja, sillä sato oli tuohon aikaan erittäin kysytty Euroopassa.
Vuonna 1792 Ranskan Saint-Dominguen siirtokunnan orjuutetut ihmiset aloittivat vallankumouksen läheisellä Hispaniolan saarella. Vuonna 1803 Kuubaan saapui Saint-Dominguesta laivoja, joissa oli sekä valkoisia eurooppalaisia että vapaita värillisiä pakolaisia. Vaikka kaikki laivojen matkustajat olivat Ranskan lain mukaan olleet laillisesti vapaita jo vuosia ja monet sekarotuisista ihmisistä olivat syntyneet vapaina, kuubalaiset luokittelivat saapuessaan ne, jotka olivat edes osittain afrikkalaista syntyperää, orjiksi. Valkoiset matkustajat pääsivät Kuubaan, kun taas afrikkalaiset ja mulattimatkustajat pidätettiin laivoilla. Jotkut valkoiset matkustajat olivat lisäksi vaatineet joitakin mustia matkustajia orjiksi matkan aikana. Erityisesti afrikkalaista syntyperää olevat naiset ja heidän lapsensa joutuivat orjiksi pakottamisen kohteeksi.
Pitkällä aikavälillä Santiago de Cuba osoittautui vastaanottavaiseksi rantautumispaikaksi miehille ja naisille, jotka toivoivat palauttavansa orjuuden sosiaaliset suhteet, ja heidän hankkeelleen, jonka tarkoituksena oli määritellä muut pakolaisten joukossa olevat uudelleen orjiksi. Vuodesta 1789 lähtien Atlantin ylittävän afrikkalaisvankien kaupan saapumissatamana toiminut Santiago palveli laajenevaa sokeria ja kahvia tuottavien plantaasien sisämaata. Afrikan länsirannikolta saapui säännöllisesti laivoja, jotka toivat sidottuja työläisiä kaupunki- ja maaseututalouteen. Saint-Dominguesta kotoisin olevat miehet ja naiset, jotka toivat mukanaan sekä taloudellisia resursseja että komentamisen tavan, pystyivät vakuuttavasti osoittamaan, että he – ja heidän ”orjansa” – tarjosivat jotain arvokasta kehittyvälle maatalouden vientisektorille. Ne, joilla oli vaatimattomammat resurssit, mukaan lukien mulatoiksi tai mulatas libresiksi nimetyt miehet ja naiset, saattoivat yksinkertaisesti huomauttaa, että he tarvitsivat yhden tai kahden orjan työvoimaa välttääkseen joutumasta rasitteeksi Kuuban hallitukselle.
Haitilaiset itsenäistyivät lopulta vuonna 1804. He julistivat uuden Haitin tasavallan, mikä teki siitä läntisen pallonpuoliskon toisen tasavallan ja ensimmäisen aiemmin orjuutettujen perustaman tasavallan. Kuubalaiset orjanomistajat seurasivat tapahtumia tarkasti, mutta lohduttautuivat ajattelemalla, että kapina oli seurausta Ranskan vallankumouksen radikaalista politiikasta, jonka aikana Ranskan hallitus oli lakkauttanut orjuuden siirtokunnissa ennen kuin se yritti ottaa sen uudelleen käyttöön pian sen jälkeen. Kun uudet vapautetut miehet perustivat Haitille pieniä omavaraistiloja, Kuuban viljelijät saivat suuren osan Saint-Dominguen suurten viljelmien aiemmin hallussaan pitämistä sokerimarkkinoista. Kun sokeri alkoi hallita Kuuban taloutta, plantaasien viljelijät laajensivat huomattavasti orjuutettujen ihmisten tuontia Afrikasta. Tämän seurauksena ”vuosina 1791-1805 Havannan kautta saapui saarelle 91 211 orjaa”.
1900-luvun alussa kuubalaiset plantaasinviljelijät, jotka tukeutuivat lähes yksinomaan ulkomaisiin orjakauppiaisiin, seurasivat tiiviisti Britanniassa ja vastikään itsenäistyneissä Yhdysvalloissa käytyjä keskusteluja orjuuden lakkauttamisesta. Vuonna 1807 sekä Iso-Britannia että Yhdysvallat kielsivät Atlantin orjakaupan, ja Ison-Britannian kielto tuli voimaan vuonna 1807 ja Yhdysvaltojen kielto vuonna 1808. Toisin kuin muualla Amerikassa, Kuuban 1800-luvun eurooppalaisperäinen eliitti ei muodostanut siirtomaavastaista liikettä. He pelkäsivät, että tällainen toiminta kannustaisi orjuutettuja kuubalaisia kapinoimaan. Kuuban eliitti pyysi Espanjan kruunua perustamaan riippumattoman kuubalaisen orjakauppayhtiön, ja salakuljettajat jatkoivat orjuutettujen kuljettamista saarelle silloin, kun he pystyivät kiertämään Britannian ja Yhdysvaltojen orjuudenvastaisia partioita Länsi-Afrikan ympärillä.
Maaliskuussa 1812 Kuuban plantaaseilla puhkesi joukko kapinoita, joita johti vapautettu mies José Antonio Aponte. Kun hallituksen aseistamat paikalliset miliisit tukahduttivat kapinat, satoja orjia pidätettiin, ja monet johtajista joutuivat oikeuteen ja teloitettiin.
Vuoteen 1817 mennessä Iso-Britannia ja Espanja pyrkivät yhdessä uudistamaan diplomaattisuhteensa ja neuvottelemaan Atlantin orjakaupan oikeudellisesta asemasta. Vuonna 1817 tehdyllä englantilais-espanjalaisella sopimuksella saatiin virallisesti espanjalaisten suostumus lopettaa välittömästi orjakauppa päiväntasaajan pohjoispuolella ja laajentaa lainvalvontaa laittomia orjalaivoja vastaan. Aikakauden laillisten kauppa-asiakirjojen mukaan Kuubaan tuotiin kuitenkin 372 449 orjuutettua ihmistä ennen orjakaupan laillista päättymistä, ja ainakin 123 775 ihmistä tuotiin maahan vuosien 1821 ja 1853 välisenä aikana.
Jopa silloin, kun orjakauppa lopetettiin muualla Atlantilla, Kuuban orjakauppa jatkui vuoteen 1867 asti. Ihmisten omistaminen liitännäisorjina pysyi Kuubassa laillisena vuoteen 1880 asti. Orjakauppa Kuubassa loppui järjestelmällisesti vasta, kun Kuuban liitännäisorjuus lakkautettiin espanjalaisella kuninkaallisella asetuksella vuonna 1886, mikä teki Kuubasta yhden viimeisistä maista läntisellä pallonpuoliskolla (edeltäen vain Brasiliaa), joka lakkautti orjuuden virallisesti.