Nukleosidi

Määritelmä

substantiivi
plural: nukleosidit
Typpeä sisältävä emäs (puriini tai pyrimidiini), joka on sitoutunut viisiportaiseen sokeriin riboosiin tai deoksiriboosiin

Tarkemmat tiedot

Yleiskuvaus

Nukleobaasi on typpeä sisältävä yhdiste, joka voi muodostua nukleosideiksi, silloin kun se on kiinnittyneenä viisiportaiseen sokeriin riboosiin tai deoksiriboosiin. Nukleosidit ovat nukleotidien komponentteja. Nukleotidi on nukleiinihapon, esimerkiksi DNA:n ja RNA:n, monomeerinen yksikkö. Kaksijuosteisissa nukleiinihapoissa, kuten DNA:ssa, nukleoaasit ovat pareittain. Kaksi komplementaarista nukleobaasia on yhdistetty vetysidoksella.

Ominaisuudet

Nukleosidi on puriini- tai pyrimidiininukleobaasi, joka on sitoutunut pentoosisokeriin riboosiin tai deoksiriboosiin, eli nukleosidi = nukleobaasi + riboosi tai deoksiriboosi. Nukleosidi on glykosidi, joka muodostuu nukleiinihapon hydrolyysistä. Kun fosfaattiryhmä kiinnittyy kovalenttisesti nukleosidin pentoosisokeriin, muodostuu nukleotidi, eli nukleotidi = nukleosidi + fosfaattiryhmä. Nukleosidissa anomeerinen hiili on kiinnittynyt puriinin N9:ään (tai pyrimidiinin N1:ään) glykosidisidoksella.

Tyypit

Pentoosisokerikomponentista riippuen nukleosidi voi olla ribonukleosidi tai deoksiribonukleosidi. Ribonukleosidi on nukleosidi, jossa on riboosisokerikomponentti. Nukleoaasikomponentista riippuen ribonukleosidi voi olla adenosiini, guanosiini, sytidiini, uridiini tai 5-metyyliuridiini. Desoksiribonukleosidi on nukleosidi, jossa on desoksiriboosisokeria. Nukleobaasikomponentista riippuen deoksiribonukleosidi voi olla deoksiadenosiini, deoksiguanosiini, deoksisytidiini, tymidiini tai deoksuridiini. Nukleobaasikomponentista riippuen nukleosidit voidaan myös ryhmitellä joko ”kaksirenkaiseen” puriiniin tai ”yksirenkaiseen” pyrimidiiniin.

Adenosiini on puriininukleosidi, jossa adeniini on sitoutunut riboosisokeriin glykosidisidoksella. Sitä esiintyy kaikissa elävissä organismeissa tärkeiden biomolekyylien, kuten DNA:n ja RNA:n, rakenneosana. Se on myös ATP:n, ADP:n ja AMP:n tärkein molekyylikomponentti. Se osallistuu siten erilaisiin fysiologisiin prosesseihin, kuten energiansiirtoon (esim. ATP:nä) ja signaalinsiirtoon (esim. cAMP:nä). Se toimii myös inhiboivana välittäjäaineena, oletettavasti unen edistämisessä.

Guanosiini on puriininukleosidi, jossa guaniini on sitoutunut riboosisokeriin. Se voidaan muuntaa nukleotideiksi: guanosiinimonofosfaatiksi (GMP), sykliseksi guanosiinimonofosfaatiksi (cGMP), guanosiinidifosfaatiksi (GDP) tai guanosiinitrifosfaatiksi (GTP) fosforylaation avulla. Nämä nukleotidit osallistuvat erilaisiin biokemiallisiin prosesseihin, kuten nukleiinihapposynteesiin, proteiinisynteesiin, fotosynteesiin, lihassupistukseen ja solunsisäiseen transduktioon.

Sytidiini on pyrimidiininukleosidi, jossa sytosiini on kiinnittynyt pentoosisokeriin riboosiin. Sillä voi olla masennuslääkkeellinen vaikutus, koska se voi säädellä neuronien ja solujen glutamaattisykliä.1

Uridiini on ribonukleosidi, jonka riboosirenkaaseen on kiinnittynyt urasiili. Se on valkoinen, hajuton jauhe, joka on tärkeä hiilihydraattiaineenvaihdunnassa.

5-metyyliuridiini on pyrimidiininukleosidi. Se sisältää riboosisokeriin liitetyn tymiini-nukleobaasin. Se on pieni valkoinen kiteinen kiinteä aine.

Deoksiadenosiini on puriininukleosidi, jossa adeniini on sitoutunut deoksiriboosisokeriin. Deoksiadenosiini eroaa adenosiinista siten, että siinä on deoksiriboosisokeriosa.

Deoksiguanosiini on puriininukleosidi, jossa guaniini on sitoutunut deoksiriboosisokeriin. Deoksiadenosiini eroaa guanosiinista siten, että sen sokerikomponentti on riboosin sijasta deoksiriboosi.

Deoksisytidiini on pyrimidiininukleosidi, jossa sytosiini on kiinnittynyt deoksiriboosirenkaaseen. Se eroaa sytidiinistä siten, että siitä on poistettu yksi happiatomi.

Tymidiini on pyrimidiininukleosidi, jossa tymiini on sitoutunut deoksiriboosisokeriin. Tymidiini on itse asiassa deoksiribonukleosidi. Etuliite deoksi- jätetään usein pois, koska RNA-synteesissä ei ole mukana tymiininukleotidien esiasteita, ainoastaan DNA-synteesissä. Siksi sitä kutsutaan joskus yksinkertaisesti tymidiiniksi.

Deoksiuridiini on deoksiribonukleosidi, jossa urasiili on kiinnittynyt deoksiriboosirenkaaseen. Se on antimetaboliitti erityisesti silloin, kun se muunnetaan deoksiuridiinitrifosfaatiksi ja liitetään DNA:han replikaation aikana. Uratsiilikomponenttiin sitoutuneiden sivuryhmien läsnäolo estää emäsparien muodostumisen ja häiritsee siten DNA-synteesiä.

Inosiini on toinen nukleosidi. Se muodostuu muun muassa siten, että hypoksantiini kiinnittyy riboosirenkaaseen β-N9-glykosidisidoksen kautta. Inosiinia esiintyy tyypillisesti tRNA:ssa. Inosiini osallistuu myös puriininukleotidireaktioihin lihasten liikkeiden aikana.

Yleiset biologiset reaktiot

Nukleosideja voidaan tuottaa de novo maksassa. Niitä voi olla saatavilla myös nukleiinihappoja sisältävästä ravinnosta. Nukleiinihapot pilkkoutuvat nukleotideiksi. Nukleotidit hajotetaan sitten nukleotidaasien vaikutuksesta nukleosideiksi. Nukleosidit puolestaan voidaan pilkkoa ruoansulatuskanavan luumenissa nukleosidaasien vaikutuksesta alikomponentteihinsa (eli nukleobaasiksi ja sokeriksi). Solunsisäinen nukleosidien hajoaminen tapahtuu siten, että saadaan nukleobaaseja ja riboosi-1-fosfaattia tai deoksiriboosi-1-fosfaattia.

Biologiset tehtävät

Kinaasien fosforyloidessa nukleosidit muodostavat nukleotideja, jotka puolestaan toimivat nukleiinihappojen monomeerisena yksikkönä. Näin ollen nukleosidit ovat biologisesti tärkeitä, koska ne toimivat DNA:n ja RNA:n rakenneosina. DNA kantaa olennaisesti geneettistä koodia, kun taas RNA:t, kuten mRNA:t, tRNA:t ja rRNA:t, osallistuvat tämän geneettisen koodin kääntämiseen spesifisiksi proteiineiksi.
Nukleiinihappojen lisäksi nukleotidi – adenosiinitrifosfaatti (ATP) – on energiarikas molekyyli. Se sisältää suuren määrän kemiallista energiaa, joka on varastoitunut sen korkeaenergisiin fosfaattisidoksiin. Se vapauttaa energiaa, kun se hajotetaan (hydrolysoidaan) adenosiinidifosfaatiksi (ADP). Energiaa käytetään monissa aineenvaihduntaprosesseissa. Näin ollen ATP:tä pidetään aineenvaihdunnan universaalina energiavaluuttana.

Lääketieteellinen merkitys

Nukleosidianalogeja valmistetaan keinotekoisesti käytettäväksi terapeuttisina lääkkeinä. Niillä on antiviraalisia ominaisuuksia ja siksi niitä käytetään estämään patogeenisen viruksen jatkokasvu isäntäsolun sisällä. Niitä voidaan käyttää myös syöpälääkkeinä.

Täydentävä

Etymologia

• nucleic- (”ydin”) + -ose + -ide

Johdettu(t) termi(t)

• Nukleosidianalogi

.

• Nukleosidifosfaatti

Lisälukemisto

Ks. myös

• nukleotidi
• nukleiinihappo
• nukleobaasi