Mike Tyson oli 19-vuotias ja voittamaton, kun hän kohtasi 20. ammattilaisottelussaan entisen raskaan sarjan kilpailijan James ”Quick” Tillisin. Tyson oli voittanut kaikki 19 aiempaa otteluaan tyrmäyksellä, kun taas Tillis oli hävinnyt neljä viidestä edellisestä ottelustaan ja tuli otteluun suurena altavastaajana. Tillis kuitenkin ponnisti hyvin ja pystyi voittamaan Tysonin täydet 10 erää, ensimmäistä kertaa Tysonin ammattilaisuralla; Tyson voitti ottelun yksimielisellä päätöksellä. Vain neljä päivää myöhemmin ilmoitettiin, että Tyson kohtaa seuraavaksi 20. toukokuuta Madison Square Gardenissa Mitch ”Blood” Greenin, joka oli WBC:n raskaansarjan rankingissa Tysonin edellä. Huolimatta siitä, että Green oli rankingissa Tysonia korkeammalla, ottelijoiden palkkiossa oli valtava ero: Tysonille taattiin 250 000 dollaria, kun taas Greenille oli luvassa vain 30 000 dollaria. Tämän vuoksi Green uhkasi vetäytyä ottelusta vain päivää ennen sen järjestämistä, ellei hänen palkkaansa korotettaisi. Kuitenkin sen jälkeen, kun HBO:n johtaja Ross Greenberg oli ilmoittanut Greenille, että mahdollisuus WBC:n raskaan sarjan titteliin oli vaakalaudalla, Green päätti jatkaa ottelua.
Ottelua uhkasi Rangersin esiintyminen Stanley Cupin pudotuspeleissä, jolle se oli kotiareena. New Yorkin Albanyssa sijaitsevaa Plaza Convention Centeriä harkittiin mahdolliseksi korvaajaksi, mutta uutta paikkaa ei kuitenkaan ilmoitettu.