Fischer-projektioiden piirtäminen
Fischer-projektiot ovat toinen tapa piirtää molekyylejä. Niitä käytetään yleisesti biokemiassa yksinkertaisena tapana kuvata sokereita. Fischer-projektioiden piirtäminen voi kuitenkin olla aluksi hankalaa. Fischer-projektio näyttää seuraavalta:
Vaakasuuntaiset sidokset tulevat ulos sivulta kiiloina, kun taas pystysuuntaiset sidokset menevät takaisin sivulle viivoina. Koska kaikki vaakasuorat sidokset ovat kiiloja, Fischer-projektio piirretään pimenevässä konfiguraatiossa.
Monissa Orgaanisen kemian Fischer-projektioiden piirtämistä koskevissa kysymyksissä on siirryttävä Fischer-projektiosta sidosviivapiirrokseen. Ne voivat olla hankalia, mutta tässä on menetelmä, joka yksinkertaistaa prosessia huomattavasti. Tämä menettely toimii erittäin hyvin eikä vaadi juuri lainkaan henkistä pyörittelyä, mikä on monille yksi Orgon vaikeimmista asioista.
a. Aloita molekyylin pieni kierros. Se voi olla kumpaan tahansa suuntaan, mutta tässä olen näyttänyt sen vain yhdessä suunnassa. Tämä on ainoa vaihe, joka vaatii jonkin verran henkistä kiertämistä:
Kussakin kohdassa, jossa on viiva ja kiila, on hiiliatomi, joten tässä molekyylissä on 6 hiiltä (mukaan lukien 2 nimenomaisesti näytettyä).
Joidenkin ihmisten on vaikea hahmottaa, miten molekyylit kääntyvät. Samoin joidenkin on vaikea nähdä, miten alun perin Fischerin projektiossa vasemmalla puolella olleista atomeista tulee kiiloja, kun taas oikealla puolella olleista tulee viivoja. Seuraavassa kuvassa oikea käsi tekee täsmälleen saman voltin kuin molekyylimme. Huomaa, että peukalo osoittaa alussa vasemmalle, ja voltin jälkeen se osoittaa ylöspäin.
b. Käännä molekyyliä 90 astetta. Numeroi sitten jokainen hiili.
c. Vaiheessa b näimme, että meillä oli 6 hiilen ketju (tämä voi tietysti muuttua esitetyn kysymyksen mukaan), joten piirretään normaali, 6 hiilen ketju sidosviivamuodossa. Huomaa orientaatio normaalin ketjun piirtämisen jälkeen. Jotkut ovat ”ylös”-konformaatiossa, kun taas toiset ovat ”alas”-konformaatiossa.
Jos sovellamme tätä ylös/alas-järjestelmää osan ”b” lopulliseen rakenteeseen, huomaamme, että 1 ja 6 ovat alaspäin, kun taas 2, 3, 4 ja 5 ovat ylöspäin.
d. Nyt täytetään kunkin hiilen ryhmät. Huomaa, että ryhmät 1, 2 ja 4 ovat samassa suunnassa b- ja c-kohdan piirroksissa (1 on kummassakin alhaalla, 2 ylhäällä ja 4 ylhäällä). Tämä tarkoittaa, että tapa, jolla atomit on järjestetty tässä hiileen, pysyy samana (viivat pysyvät viivoina, kiilat pysyvät kiiloina). Kohdissa 3, 5 ja 6 suunnat vaihtuvat (3 ja 5 muuttuvat ylhäältä alas, kun taas 6 muuttuu alhaalta ylös), joten meidän on käännettävä viiva ja kiila (kiilat muuttuvat viivoiksi; viivat muuttuvat kiiloiksi). Hiilessä 3 -OH on siis kiila, mutta kun se käännetään alaspäin, -OH:sta tulee viiva ja -H:sta kiila. Tässä ei tarvita henkistä kiertoa. Muista vain, että jos konfiguraatio muuttuu, viivat ja kiilat muuttuvat.
Tästä voit selvittää, onko kukin stereogeeninen keskus R- vai S-keskus.