Derek Walcott syntyi Castriesissa, Saint Luciassa, Länsi-Intiassa 23. tammikuuta 1930. Hänen ensimmäinen julkaistu runonsa ”1944” ilmestyi The Voice of St. Lucia -lehdessä hänen ollessaan neljätoistavuotias, ja se koostui 44 rivistä tyhjää säettä. Yhdeksäntoista vuoden iässä Walcott oli julkaissut itse kaksi nidettä, 25 Poems (1948) ja Epitaph for the Young: XII Cantos (1949), joissa näkyi monenlaisia vaikutteita, kuten William Shakespeare, T. S. Eliot ja Ezra Pound.
Myöhemmin hän opiskeli Länsi-Intian yliopistossa saatuaan Colonial Development and Welfare -stipendin ja julkaisi vuonna 1951 teoksen Runoja.
Vuonna 1957 hän sai Rockefellerin säätiön stipendin amerikkalaisen teatterin tutkimiseen. Hän julkaisi elinaikanaan lukuisia runokokoelmia, viimeksi The Poetry of Derek Walcott 1948-2013 (Farrar, Straus and Giroux, 2014), White Egrets (Farrar, Straus and Giroux, 2010), Selected Poems (2007), The Prodigal: A Poem (2004) ja Tiepolon koira (2000).
Trinidad Theater Workshopin perustaja Walcott kirjoitti myös useita näytelmiä, joita tuotettiin ympäri Yhdysvaltoja: The Odyssey: A Stage Version (1992); The Isle is Full of Noises (1982); Remembrance and Pantomime (1980); The Joker of Seville ja O Babylon! (1978); Dream on Monkey Mountain and Other Plays (1970); Three Plays: Beef, no Chicken ja A Branch of the Blue Nile (1969). Hänen näytelmänsä Dream on Monkey Mountain (Unelma apinavuorella) voitti Obie-palkinnon vuoden 1971 merkittävänä ulkomaisena näytelmänä. Hän perusti Boston Playwrights’ Theatre -teatterin Bostonin yliopistoon vuonna 1981.
Ensimmäinen esseekokoelma What the Twilight Says (Farrar, Straus & Giroux) julkaistiin vuonna 1998.
Runoilija Joseph Brodsky sanoi hänen tuotannostaan: ”Lähes neljänkymmenen vuoden ajan hänen sykkivät ja hellittämättömät rivejään saapui englannin kieleen hyökyaaltojen lailla, hyytyen runojen saaristoksi, jota ilman modernin kirjallisuuden kartta vastaisi tehokkaasti tapettia. Hän antaa meille enemmän kuin itsensä tai ’maailman’; hän antaa meille tunteen kielen ruumiillistamasta äärettömyydestä.”
Walcott on saanut muun muassa MacArthur-säätiön apurahan, T. S. Eliot -palkinnon, Montale-palkinnon, Royal Society of Literature Award -palkinnon ja vuonna 1988 Queen’s Medal for Poetry -palkinnon. Vuonna 1992 Walcottista tuli ensimmäinen karibialainen kirjailija, joka sai vuoden 1992 Nobelin kirjallisuuspalkinnon, ja vuonna 2015 hänelle myönnettiin Griffin Trust for Excellence in Poetry’s Lifetime Achievement Award. Hän oli American Academy and Institute of Arts and Lettersin kunniajäsen.
Derek Walcott kuoli 17. maaliskuuta 2017 Saint Luciassa.