Ferguson aloitti pokerin pelaamisen 10-vuotiaana. Yliopistossa hän hioi taitojaan IRC-pokerissa pelaamalla netissä leikkirahalla chat-huoneissa. Vuonna 1994 hän alkoi pelata turnauksissa Kaliforniassa ja vuonna 1995 hän osallistui ensimmäiseen World Series of Pokeriin. Hän on suhteellisen hiljainen pelaaja, joka ottaa usein tyypillisen liikkumattoman asennon välttääkseen antamasta tietoja vastustajilleen. Hän omaksui tavaramerkkinsä leveälimaisen hatun ja aurinkolasit tietoisesti osoittaakseen pöytäimagoa, joka ei suoraan näytä sitä, että hän oli opiskelija. Ferguson on saanut lempinimen ”Jeesus” tavaramerkkinsä pitkien ruskeiden hiusten ja parran vuoksi. Hänen tyylinsä on hyvin matemaattinen, hän käyttää vahvaa peliteorian tuntemusta ja kehittää tietokonesimulaatioita parantaakseen ymmärrystään pelistä.
Vuoden 2000 WSOP:ssa Ferguson voitti ensimmäisen rannekkeensa 2 500 dollarin Seven-Card Stud -tapahtumassa 151 000 dollarilla. Tämän jälkeen hän voitti T. J. Cloutierin heads-upissa Main Eventissä ja voitti 1,5 miljoonan dollarin palkinnon. Vuonna 2004 hän ansaitsi 120 000 dollaria Main Eventissä sijoittumalla 26. sijalle (2 576 pelaajan joukosta).
Ferguson sijoittui toiseksi Phil Hellmuthin jälkeen National Heads-Up Poker Championshipissä 2005. Hän pääsi finaaliin uudelleen vuonna 2006, mutta sijoittui jälleen toiseksi, tällä kertaa Ted Forrestille. Vuonna 2008 hän pääsi finaaliin kolmannen kerran, tällä kertaa voittaen Andy Blochin ja voittaen tittelin.
Vuoden 2017 WSOP:ssa Ferguson teki ennätyksensä 23 rahasijalla. Hän voitti myös kuudennen rannekkeensa ja ensimmäisen 14 vuoteen WSOP Europe -tapahtumassa 1 650 euron Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better -tapahtumassa. Näillä tuloksilla Ferguson voitti WSOP:n vuoden pelaajan palkinnon.
Vuonna 2017 hänen live-turnausvoittonsa ovat yhteensä yli 8 900 000 dollaria. Hänen 90 WSOP-käteisvoittonsa muodostavat näistä voitoista yli 6 000 000 dollaria.
World Series of Pokerin rannekkeet Muokkaa
| Vuosi | Turnaus | Palkinto ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | $151,000 |
| 2000 | $10,000 No Limit Texas Hold ’em World Championship | $1,500,000 |
| 2001 | $1,500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $164,735 |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | 123,680$ |
| 2003 | 2,000$ 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | 66,220$ |
| 2017E | 1,650€ Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better | 39€,289 |
Vuoden perässä oleva ”E” tarkoittaa World Series of Poker Europe -turnauksessa voitettuja rannekkeita
Kuuden rannekkeensa lisäksi Ferguson oli ensimmäinen pelaaja, joka on voittanut kolme World Series of Poker Circuit -rengasta.