Butenafiini

Tunniste

Nimi Butenafiini Saantitunnus DB01091 Kuvaus

Butenafiinihydrokloridi on synteettinen bentsyyliamiini sienilääke. Butenafiinin vaikutusmekanismin uskotaan liittyvän sterolien synteesin estoon. Erityisesti butenafiini estää skvaleeniepoksidaasientsyymin toimintaa, joka on välttämätön sienisolujen solukalvoille välttämättömien sterolien muodostumisessa.

Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Hyväksytty rakenne

3D

Lataa

Samankaltaiset rakenteet

Rakenne butenafiinille (DB01091)

×

Sulje

Paino Keskim: 317.4672
Monoisotooppinen: 317.214349869 Kemiallinen kaava C23H27N Synonyymit

• (4-tert-butyylibentsyyli)-metyyli-naftaleeni-1-yylimetyyliamiini
• (4-tert-butyylifenyyli)-N-metyyli-N-(naftaleeni-1-yylimetyyli)metanamiini
• 4-tert-butyylibentsyyli(metyyli)(1-naftaleenimetyyli)amiini
• Butenafina
• Butenafine
• Butenafinum
• N-(p-tert-butyylibentsyyli)-N-metyyli-1-naftaleenimetyyliamiini

Farmakologia

Indikaatio

Seuraavien ihotautien infektioiden paikallishoitoon: Tinea (pityriasis) versicolor, joka johtuu M. furfur, interdigitaalinen tinea pedis (jalkahome), E. floccosum-, T. mentagrophytes-, T. rubrum- ja T. tonsurans -bakteereista johtuva tinea corporis (rengasmato) ja tinea cruris (nilkkakutina).

Liitännäissairaudet

• Pityriasis versicolor
• Tinea Corporis
• Tinea Cruris
• Tinea Pedis

Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset

Farmakodynamiikka

Butenafiini on synteettinen sienilääke, joka on rakenteellisesti ja farmakologisesti sukua allyyliamiini-sienilääkkeille. Tarkkaa vaikutusmekanismia ei ole selvitetty, mutta on ehdotettu, että butenafiinin sienilääkkeellinen vaikutus ilmenee solukalvojen muuttumisen kautta, mikä johtaa kalvojen läpäisevyyden lisääntymiseen ja kasvun estymiseen. Butenafiini on pääasiassa aktiivinen dermatofyyttejä vastaan, ja sillä on parempi fungisidinen aktiivisuus tätä sieniryhmää vastaan kuin terbinafiinilla, naftifiinilla, tolnaftatilla, klotrimatsolilla ja bifonatsolilla. Se on aktiivinen myös Candida albicansia vastaan, ja tämä aktiivisuus on parempi kuin terbinafiinin ja naftifiinin. Butenafiini tuottaa alhaiset MIC-arvot myös Cryptococcus neoformansille ja Aspergillus spp:lle.

Vaikutusmekanismi

Vaikka vaikutusmekanismia ei ole täysin selvitetty, on ehdotettu, että butenafiini, kuten allylamiinitkin, vaikuttaa sterolien biosynteesiin (erityisesti ergosteroliin) estämällä skvaleenimonooksygenaasia, joka on entsyymi, joka vastaa skvaleenin muuntamisesta 2,3-oksydosvaleeniksi. Koska ergosteroli on sienen solukalvon olennainen osa, sen synteesin estäminen johtaa solujen läpäisevyyden lisääntymiseen, mikä aiheuttaa solun sisällön vuotamista. Skvaleenimonooksigenaasin estäminen johtaa myös skvaleenin kertymiseen. Kun skvaleenin korkea pitoisuus saavutetaan, sen uskotaan tappavan suoraan sienisoluja.

Imeytyminen

Kokonaismäärää, joka imeytyy ihon kautta systeemiseen verenkiertoon, ei ole kvantifioitu.

Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiinisidonta Ei saatavilla Metabolia

Ensisijainen metaboliitti virtsassa muodostui hydroksylaation kautta terminaalisen t-butyylisivuketjun kohdalla.

Eliminaatioreitti Ei saatavilla Puoliintumisaika

Paikallisen annostelun jälkeen plasman butenafiinipitoisuuksissa havaittiin bifaasimaista laskua puoliintumisaikojen arvioituna ollessa aluksi 35 tuntia ja terminaalisesti yli 150 tuntia.

Poistuma Ei saatavilla Haittavaikutukset

Toxicity Not Available Affected organisms (Myrkyllisyys Ei saatavilla Vaikuttavat organismit)

• Sienet

Vaikutusreitit Ei saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/haittavaikutukset Ei saatavilla

Vuorovaikutukset

Lääkeinteraktiot

Ei saatavilla Ruokien yhteisvaikutukset Yhteisvaikutuksia ei löytynyt.

Tuotteet

Opi lisää

Yhdistä eri tunnisteet helposti takaisin tietokantoihin

Opi lisää

Tuotteen ainesosat

Ainesosa	UNII	CAS	InChI Key
Butenafiinihydrokloridi	R8XA2029ZI	101827-46-7	LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Reseptilääkevalmisteiden tuotenimi

Nimi	Dositus	Vahvuus	Reitti	Verkkokauppa	Tuotemerkkivalmistaja	Markkinoinnin aloitus	Markkinoinnin loppu	Regio	Kuva
Mentax	Voide	10 mg/1g	Topikaalinen	BERTEK PHARMACEUTICALS INC.	2006-01-20	2006-07-18	US
Mentax	Voide	10 mg/1g	Topical	Mylan Pharmaceuticals Inc.	1996-12-31	Ei sovelleta	USA

Käsikauppavalmisteet

Nimi	Dositus	Vahvuus	Valmisteen nimi	Valmisteen nimi	Valmisteen nimi	Valmisteen nimi	Valmisteen nimi	Valmisteen nimi	Valmisteen nimi	Markkinoinnin alku	Markkinoinnin loppu	Regio	Kuva
Athletes Foot	Voide	10 mg/1g	Topikaalinen valmiste	Kohdeyritys.	2017-11-17	Ei sovelleta	USA
Athletes Foot	Voide	10 mg/1g	Topical	Rite Aid	2017-11-17	Ei sovelleta	USA
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2017-11-17	Ei sovelleta	USA
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Walgreen	2017-11-17	Ei sovelleta	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Taro Pharmaceuticals U.S.A, Inc.	2017-11-17	Ei sovelleta	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Topco Associates LLC	2017-…11-17	Ei sovelleta	US
Athletes Foot Ultra	Cream	10 mg/1g	Topical	H.E.B.	2017-11-17	Ei sovelleta	USA
Athletes Foot Ultra	Voide	10 mg/1g	Topikaalinen	WAL-MART STORES INC	2017-11-11…16	Ei sovelleta	USA
Butenafiinihydrokloridi 1%	Voide	10 mg/1g	Topikaalinen	CVS PHARMACY	2018-10-18	Ei sovelleta	USA
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Kroger Company	2017-11-16	Ei sovelleta	USA

Kategoriat

ATC-koodit D01AE23 – Butenafiini

• D01AE – Muut sienilääkkeet paikalliskäyttöön
• D01A – PAIKALLISKÄYTTÖÖN TARKOITETTAVAT LÄÄKKEET. USE
• D01 – ANTIFUNGALS FOR DERMATOLOGICAL USE
• D – DERMATOLOGICALS

Lääkeryhmät Kemiallinen taksonomiaProvided by Classyfire Kuvaus Tämä yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, jota kutsutaan naftaleeneiksi. Nämä ovat yhdisteitä, jotka sisältävät naftaleeniosan, joka koostuu kahdesta sulautuneesta bentseenirenkaasta. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Bentseenoidit Luokka Naftaleenit Alaluokka Ei saatavilla Suora vanhempi Naftaleenit Vaihtoehtoiset vanhemmat Fenyylipropaanit / Fenyylimetyyliamiinit / Bentsyyliamiinit / Aralkyyliamiinit / Trialkyyliamiinit / Orgaaniset nikotiiniyhdisteet / Hiilivetyjohdannaiset Substituentit Amiini / Aralkyyliamiini / Aromaattinen homopolysyklinen yhdiste / Bentsyyliamiini / Hiilivetyjohdannainen / Monosyklinen bentseeniosa / Naftaleeni / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste Molekulaarinen viitekehys Aromaattiset homopolysykliset yhdisteet Ulkoiset kuvaajat tertiäärinen amiini, naftaleenit (CHEBI:3238)

Kemialliset tunnisteet

UNII 91Y494NL0X CAS-numero 101828-21-1 InChI-avain ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

IUPAC-nimi

(metyyli)(naftaleeni-1-yylimetyyli)amiini

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)(C)C)CC1=CC=CC=CC2=CC=CC=CC=C12

Synteesi Viite US5021458 Yleiset viitteet

1. McNeely W, Spencer CM: Butenafiini. Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; keskustelu 413.
2. Singal A: Butenafiini ja pinnalliset mykoosit: nykytila. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
3. Gupta AK: Butenafiini: päivitys sen käytöstä pinnallisissa mykooseissa. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Kokeelliset ja konformaatioanalyysit butenafiinin ja lipidien välisistä vuorovaikutuksista. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
5. Syed TA, Maibach HI: Butenafiinihydrokloridi: interdigitaalisen tinea pediksen hoitoon. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafiini, fungisidinen bentsyyliamiinijohdos, jota käytetään kerran vuorokaudessa interdigitaalisen tinea pediksen hoitoon. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Kaksi butenafiinin vaikutusmekanismia Candida albicansissa. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Ulkoiset linkit Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS-koodit

• 84:04.08.12 – Benzylamines

FDA label

Lataa (1.39 MB)

Kliiniset tutkimukset

Kliiniset tutkimukset

Vaihe	Tilanne	Tarkoitus	Edellytykset	Luku
3	Toteutunut	Hoito	Dermatiitti, Valokuvaallerginen	1
3	Toteutunut	Hoito	Dermatiitti, Fototoksinen	1
3	Toteutunut	Hoito	Yliherkkyys	2
2	Rekrytointi	Hoito	Tinea Pedis	1
1	Viimeistelty	Käsittely	Hoito	Tinea pedis	2
1	Päättynyt	Hoito	Interdigitaalinen Tinea pedis	1

Lääketiede

Valmistajat

Ei saatavilla

Pakkaajat

• Erregierre SPA
• Mylan
• Schering-Plough Inc.

Annostusmuodot

Muoto	Reitti	Vahvuus
Lotion	Topical
Cream	Topical
Spray	Topical
Voide	Topikaalinen	1 g/100g
Voide	Topikaalinen	10 mg/1g

Hinnat

Yksikön kuvaus	Kustannus	Yksikkö
Mentax 1% voide 30 gm tuubi	124.7USD	tuubi
Mentax 1% voide 15 gm tuubi	50.99USD	tuubi
Tuubi	Tuubi
Tuubi
Tuubi	4.0USD	g
Lotrimin ultra 1% voide	0.68USD	g

DrugBank ei myy eikä osta lääkkeitä. Hintatiedot toimitetaan vain tiedoksi.

Patentit

Patenttinumero	Pediatrinen laajennus	Hyväksytty	Patenttien voimassaoloaika päättyy (arviolta)	Regio
US5021458	Nro	1991-06-04	2010-10-18	US

Ominaisuudet

Valtio Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet

Ominaisuus	arvo	Lähde
Vesiliukoisuus	Kevyesti liukeneva (HCl-suola)	Ei saatavilla
logP	6.6	Ei saatavilla

Ennustetut ominaisuudet

.

Ominaisuus	Arvo	Lähde
Vesiliukoisuus	7.56e-05 mg/ml	ALOGPS
logP	5.85	ALOGPS
logP	6.17	ChemAxon
logS	-6.6	ALOGPS
pKa (vahvin emäksinen)	9.23	ChemAxon
Fysiologinen varaus	1	ChemAxon
Vetyakseptorien määrä	1	ChemAxon
Hydrogen Donor Count	0	ChemAxon
Polar Surface Area	3.24 Å2	ChemAxon
Käännettävien sidosten määrä	5	ChemAxon
Murtolujuus	104.33 m3-mol-1	ChemAxon
Polarisaatio	38.41 Å3	ChemAxon
Renkaiden lukumäärä	3	ChemAxon
Biosaatavuus	1	ChemAxon
Sääntö. Five	No	ChemAxon
Ghose Filter	No	ChemAxon
Veberin sääntö	Kyllä	ChemAxon
MDDR-like Rule	Ei	ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property	arvo	todennäköisyys
ihmisen suoliston imeytyminen	+	0.9904
Veriaivoeste	+	0.9514
Caco-2 läpäisevä	+	0.7822
P-glykoproteiinisubstraatti	Substraatti	0.5855
P-glykoproteiinin inhibiittori I	Ei inhibiittori	0.8215
P-glykoproteiinin inhibiittori II	Inhibiittori	0.7052
Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja	Ei inhibiittori	0.5078
CYP450 2C9 substraatti	Ei-substraatti	0.8124
CYP450 2D6 substraatti	Ei-substraatti	0.8686
CYP450 3A4 substraatti	Substraatti	0.6225
CYP450 1A2 substraatti	Ei inhibiittori	0.6056
CYP450 2C9 inhibiittori	Ei inhibiittori	0.9401
CYP450 2D6 inhibiittori	Inhibiittori	0.8189
CYP450 2C19 inhibiittori	Ei inhibiittori	0.666
CYP450 3A4 inhibiittori	Ei inhibiittori	0.7581
CYP450-inhibiittoripromiscuity	Low CYP Inhibitory Promiscuity	0.6169
Ames-testi	Ei AMES-toksinen	0.9008
Karsinogeenisuus	Syöpää aiheuttavat aineet	0.5115
Biologinen hajoavuus	Ei ole valmiiksi biologisesti hajoava	0.9972
Kärpänen akuutti myrkyllisyys	2.2204 LD50, mol/kg	Ei sovellu
hERG-inhibitio (ennuste I)	heikko inhibiittori	0.8911
hERG-inhibitio (predictor II)	Inhibiittori	0.5849

ADMET-tiedot ennustetaan admetSAR-ohjelmalla, joka on ilmainen työkalu kemiallisten ADMET-ominaisuuksien arviointiin. (23092397)

Spektri

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum	Spectrum Type	Splash Key
Predicted GC-MS-spektri – GC-MS	Predicted GC-MS	Ei saatavilla
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positive (Annotated)	Predicted LC-MS/MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated)	Predicted LC-MS/MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Positiivinen (kommentoitu)	Ennustettu LC-MS/MS	Ei saatavilla
Ennustettu MS/MS-spektri – 10V, Negatiivinen (kommentoitu)	Ennustettu LC-MS-MS/MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated)	Predicted LC-MS/MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated)	Predicted LC-MS/MS	Ei saatavilla

Kohteet

Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Kyllä

Vaikutukset

Inhibiittori

Yleinen tehtävä Skvaleenimonooksygenaasiaktiivisuus Erityinen tehtävä Katalysoi sterolibiosynteesin ensimmäistä hapetusvaihetta, ja sen on ehdotettu olevan yksi nopeus-rajoittavista entsyymeistä tällä reitillä. Geenin nimi SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Skvaleenimonooksygenaasi Molekyylipaino 63922.505 Da

1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Kliininen Trichophyton rubrum -kanta, jolla on primaarinen resistenssi terbinafiinille. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro antifungaalinen aktiivisuus ZJ-522:lla, uudella flukonatsolista ja butenafiinista uudelleenstrukturoidulla triatsolilla, kliinisesti tärkeitä sieniä vastaan verrattuna flukonatsoliin ja butenafiiniin. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
3. Singal A: Butenafiini ja pinnalliset mykoosit: nykytilanne. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Kaksi butenafiinin vaikutusmekanismia Candida albicansissa. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Potilaiden hoitotulosten parantaminen

Rakenna tehokkaita päätöksenteon tukityökaluja alan kattavimmalla lääkkeiden yhteisvaikutusten tarkistusohjelmalla.

Lisätietoja

Lääke luotu 13.6.2005 13:24 / Päivitetty 23.3.2021 14:29