Upea, ruskeasilmäinen, kastanjanruskea Sherry Jackson aloitti lupaavan uransa sikahäntäisenä, miellyttävän näköisenä lapsinäyttelijänä. Hän syntyi Idahossa 15. helmikuuta 1942 ja oli Maurita Kathleen Gilbertin ja Curtis Loys Jackson Sr:n ainoa tytär neljästä lapsesta. Hänen isänsä kuoli, kun hän oli 6-vuotias, ja perhe muutti Los Angelesiin. Hänen äitinsä meni naimisiin televisiokirjailija/ohjaaja/näyttelijä Montgomery Pittmanin kanssa, joka kuoli syöpään vuonna 1962. Sherryn äiti antoi tyttärelleen lapsena draama-, laulu- ja tanssitunteja. Tarinan mukaan lahjakkuusagentti löysi pikkutytön, kun hän odotti äitinsä kanssa bussia. Hän aloitti uransa 7-vuotiaana pienillä, laskuttamattomilla sivuosilla elokuvissa You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) sekä kahdessa Ma and Pa Kettle -elokuvasarjan elokuvassa, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) ja Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), jossa hän näytteli Susie Kettleä, yhtä pariskunnan lukuisista lapsista.
Sherry sai lisää huomiota sitä mukaa, kun hänen roolinsa kasvoivat ja hän pärjäsi Hollywoodin elokuvaeliitin joukossa, kuten moppitähti Bobby Driscoll elokuvassa Kun kasvan isoksi (1951), John Garfield ja Patricia Neal elokuvassa Murtumispiste (1950) ja karu Steve Cochran B-luokan lännenelokuvassa Leijona ja hevonen (1952). Hän sai hyviä arvosteluja John Waynen tyttärenä elokuvassa Trouble Along the Way (1953), mutta hänen vaikuttavin roolinsa tuona aikana oli portugalilainen nuorukainen, joka näkee näyn uskonnollisessa elokuvassa The Miracle of Our Lady of Fatima (1952). 11-vuotiaana hän esiintyi sekä Roy Rogers Show’ssa että Gene Autry Show’ssa. Hän kasvoi kirjaimellisesti pienellä ruudulla Danny Thomasin tyttärenä Terry Williamsina komediasarjassa The Danny Thomas Show (1953), jossa Jean Hagen näytteli hänen äitiään ja Rusty Hamer hänen ärsyttävää pikkuveljeään. Valettu muutos tapahtui vuonna 1956, kun Hagen, joka ei tullut toimeen Danny Thomasin kanssa, päätti lähteä sarjasta (Hagenin hahmo tapettiin kausien välissä) ja äitipuoli (jota esitti Marjorie Lord) ja sisarpuoli (jota esitti Angela Cartwright) auttoivat nostamaan katsojalukuja. Sarjan aikana hän sai vahvan teiniroolin elokuvadraamassa Tule ensi keväänä (1956) Ann Sheridanin ja Steve Cochranin tyttärenä.
Vuonna 1959 ”Deb Star” -tähdeksi nimetty Sherry näytteli useita vietteleviä uhreja tai lumoavia narttuja sellaisissa 60-luvun ohjelmissa kuin ”77 Sunset Strip”, ”Mr. Novak”, ”The Twilight Zone”, ”Hawaiian Eye”, ”Gunsmoke”, ”Perry Mason”, ”Gomer Pyle”, ”The Virginian”, ”My Three Sons”, ”Batman” ja ”The Wild, Wild West”. Elokuvissa eloisa kaunotar jäi melko vähälle kulttipalvonnalle pienen budjetin tai eksploitaatioelokuvissa — Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) ja The Monitors (1969). Sherryn saattoi yleensä nähdä jossakin moottoripyöräilijätyttönä, bilepimuna, oikukkaana rikkaana tyttönä tai niukasti pukeutuneena kohtalokkaana naisena, ja hahmojen nimet, kuten ”Comfort”, ”Shasta”, ”Lola” ja ”Mona”, antoivat aika lailla leiman hänen roolihahmojensa tyypittelyyn.
Hänen aikuisten työnsä pysyivät seksikkäänä standardina koko 1970-luvun ajan, kuten TV-elokuvissa Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Paluu kotiin (1975) ja Casino (1980). Hän myös toisti roolinsa Terry Williamsina sarjan Make Room for Granddaddy (1970) (ainoassa) ensijaksossa ja esiintyi glamourisessa nimiroolissa Brenda Starr, Reporter (1979), joka oli myymättä jäänyt tv-pilotti. Vierailevana tähtenä hän osallistui niinkin tunnettuihin sarjoihin kuin ”Love, American Style”, ”Get Christie Love”, ”The Rockford Files”, ”Matt Helm”, ”Barnaby Jones”, ”The Streets of San Francisco”, ”Starsky & Hutch”, ”The Incredible Hulk”, ”Fantasy Island”, ”Charlien enkelit” ja ”CHiPs”.
Muutama unohdettava elokuva tuli hänen tiensä Cotterin (1973), Bare Knucklesin (1977) ja Stingrayn (1978) kanssa, mutta hänen oli vaikea löytää haastavampia rooleja. 1980-luvun alkuun mennessä turhautunut Sherry antoi uransa liukua pois. Hänet nähtiin viimeisen kerran valkokankaalla Strike Force -sarjan jaksossa vuonna 1982. Hän ei ollut koskaan naimisissa, mutta hänellä oli melko pitkäaikainen suhde yritysjohtaja ja hevoskasvattaja Fletcher R. Jonesin kanssa. Se päättyi vuonna 1972, kun mies kuoli pienessä lento-onnettomuudessa.