Yhtiön perusti vuonna 1961 George G. Beasley. Konserni toteutti pörssilistautumisensa 11. helmikuuta 2000.
2. lokakuuta 2014 CBS Radio ilmoitti vaihtavansa 14 Tampassa, Floridassa, Charlottessa, Pohjois-Carolinassa ja Philadelphiassa, Pennsylvaniassa sijaitsevaa radioasemaa Beasley Broadcast Groupiin vaihdossa 5 Miamissa ja Philadelphiassa sijaitsevaan asemaan. Vaihto saatiin päätökseen 1. joulukuuta 2014.
15. tammikuuta 2015 Beasley organisoi aiemmin eri tytäryhtiöiden hallussa olleet radioasemansa uudelleen Beasley Media Groupiksi; Beasley Broadcast Group -nimi säilytettiin emoyhtiön osalta.
19. heinäkuuta 2016 Beasley ilmoitti ostavansa Greater Median 240 miljoonalla dollarilla. FCC hyväksyi kaupan 6. lokakuuta, ja kauppa saatiin päätökseen 1. marraskuuta. Kaupan myötä Beasley sai lisää asemia Philadelphian ja Bostonin markkinoille ja laajensi yhtiötä Detroitiin ja kolmelle New Jerseyn markkinalle.
2. helmikuuta 2017 Beasley ilmoitti myyvänsä kuusi asemaansa ja neljä translaattoria Greenville-New Bern-Jacksonvillen, Pohjois-Carolinan, markkinoilla Curtis Media Groupille 11 miljoonalla dollarilla yhtiön velkojen vähentämiseksi; yksi asemista, WNCT-FM, myytiin samanaikaisesti Inner Banks Medialle FCC:n omistusrajoitusten noudattamiseksi. Myynti saatiin päätökseen 1. toukokuuta 2017.
Beasley ilmoitti 1. marraskuuta 2017 osana Entercomin ja CBS Radion fuusiota myyvänsä AC-formaatilla varustetun WMJX-aseman Bostonissa Entercomille ja saavansa vastineeksi kaikki urheiluformaatilla varustetut asemat WBZ-FM:llä, joka sijaitsee myös Bostonissa. Myynti saatiin päätökseen 20. joulukuuta 2017.
Entercom ilmoitti 19. heinäkuuta 2018 myyvänsä Philadelphiassa sijaitsevan WXTU-aseman takaisin Beasley Broadcast Groupille 38 miljoonalla dollarilla (noudattaakseen DOJ:n tulorajoja) osana myös Philadelphiassa sijaitsevan markkinajohtajan WBEB:n ostoa. Kauppa saatiin päätökseen 28. syyskuuta.
14. marraskuuta 2019 Beasley Broadcast Group ilmoitti ostavansa Immortals Gaming Clubilta Houston Outlawsin, Overwatch-liigassa kilpailevan Overwatch esports -ammattilaisjoukkueen. Osto oli yhtiön kolmas esports-yritys.