Halloweenin alkuperää voi jäljittää 2 000 vuotta taaksepäin keltteihin, jotka vaelsivat alueilla, jotka ovat nykyään Irlannissa, Yhdistyneessä kuningaskunnassa ja Pohjois-Ranskassa. He viettivät Samhain-nimistä juhlaa lokakuun 31. päivän yönä, jolloin ihmiset kokoontuivat, sytyttivät nuotioita ja kunnioittivat kuolleita. Näihin muinaisiin juhliin kuului (eläinten nahoista tehtyjä) pukuja, joita ihmiset käyttivät tarkoituksenaan karkottaa pahat henget, ja juhlapöytiä, jotka oli katettu erilaisilla ruoka-aineilla, joiden tarkoituksena oli pitää henget tyytyväisinä. Ja vaikka siitä ei olekaan suoria todisteita, voi olettaa, että näillä festivaaleilla esiintyi paikallinen bändi, joka oli myös pukeutunut pukuihin.
Bändit pukeutuvat pukuihin soittaessaan keikkoja Halloweenin aikaan tai sen ympärillä, ja tämä on yhtä suuri perinne kuin vessanpönttöjen tapetointi. Jokaisessa baarissa tai juhlissa, jonne menet bändin kanssa, bändi on pukeutunut naamiaisasuun. Siitä on tullut tavanomainen toimintatapa.
Phish ei ole koskaan ollut mikään tavanomainen toimintatapa, eivätkä bändin Halloween-keikat ole poikkeus. He pukeutuvat, mutta he pukeutuvat musiikillisiin asuihin, eivät fyysisiin. Pukeutumisen sijaan Phish muuttuu kokonaan toiseksi bändiksi; se soittaa klassikkoalbuminsa kokonaisuudessaan vuotuisen Halloween-keikkansa toisen setin aikana. Tästä on tullut osa yhtyettä ympäröivää tarua, sillä fanit spekuloivat kuukausia, minkä albumin Phish soittaa kyseisen vuoden keikalla. Trey Anastasio ja kumppanit pitävät tänä vuonna vapaapäivän, mutta päätimme kuitenkin muistella heidän halloween-historiaansa.
1994
Ennen syksyn kiertueelleen lähtöä Phish ilmoitti ottavansa faneilta ääniä ja kysyvänsä heiltä, mikä albumi soitettaisiin halloweenina keikalla Glen Falls Civic Centerissä Glen Fallsissa, New Yorkissa. Äänet otettiin vastaan tavallisen vanhan etanapostin välityksellä, eli fanien äänestäminen ei tuottanut samanlaista huomiota ja numeroita kuin nykyään. Yhtye sai noin 50 ääntä, mutta Beatlesin The White Album oli selvä voittaja.
Toinen setti alkoi noin kello 21.30 Ed Sullivanin kuuluisalla ”Hyvät naiset ja herrat, The Beatles” -esittelyllä, joka kuului kaiuttimista. Siitä Phish juoksi läpi kaikki 28 kappaletta The White Albumilta, kaikki kappaleita, joita he eivät olleet koskaan aiemmin soittaneet, lukuun ottamatta ”Piggiesiä”, jonka he olivat soittaneet 10 vuotta aiemmin. Keikka, joka sisälsi jopa kolmannen setin Phishin omia kappaleita, päättyi vasta lähes kello 3.30 yöllä, kun Ringo Starrin laulama The White Albumin päätöskappale ”Good Night” soi kaiuttimesta.
1995
Soittaessaan Rosemont Horizonin Rosemontissa, Illinoisin osavaltiossa, Phish keräsi jälleen kerran ääniä faneilta. Frank Zappan Joe’s Garage sai lopulta eniten ääniä, mutta yhtye päätti soittaa sen sijaan The Whon Quadropheniaa. Joe’s Garagen laajat overdubit ja arkaluontoiset sanoitukset veivät albumin pöydältä. Lisäksi monet levyn kappaleista olivat kappaleita, joita Zappa oli pyytänyt, ettei niitä enää koskaan esitettäisi livenä. Quadrophenia oli jäänyt toiseksi.