1,3-syklopentadieeni Kemialliset ominaisuudet,käyttö,valmistus
Kemialliset ominaisuudet
väritön neste
Kemialliset ominaisuudet
Syklopentadieeni on syttyvää, väritöntä nestettä, jolla on makea haju, kuten tärpätillä.
Kemialliset ominaisuudet
1,3-syklopentadieeni on väritön neste, joka dimerisoituu helposti peroksidien ja trikloorietikkahapon läsnäollessa värittömäksi kiinteäksi aineeksi.
Fysikaaliset ominaisuudet
Väritön neste, jolla on tärpätinomainen haju. Hajukynnyspitoisuus on 1,9 ppm (lainattu,Amoore ja Hautala, 1983).
Käyttökohteet
Syklopentadieenia käytetään hartsien valmistuksessa, seskviterpeenien ja kamferien synteesissä sekä ligandina metallikompleksien valmistuksessa.
Käyttötarkoitukset
Hartsien valmistus; orgaanisessa synteesissä dieeninä Diels-Alder-reaktiossa, jossa tuotetaan seskviterpeenejä, synteettisiä alkaloideja ja kamfereita.
Käyttötarkoitukset
Hartsien valmistuksessa; orgaanisessa synteesissä
Määritelmä
Syklinen hiilivety, jota valmistetaan krakkaamalla maaöljyä. Molekyyleissä on viisirenkainen rengas, jossa on kaksi hiili-hiili-kaksoissidosta ja yksi CH2-ryhmä. Se muodostaa negatiivisen syklopentadieniolionC5H5-, joka esiintyy sandwich-yhdisteissä, kuten ferroseenissa.
Määritelmä
syklopentadieeni: Väritön nestemäinen syklinen alkeeni,C5H6; r.d. 0,8021;m.p. -97,2°C; b.p. 40,0°C. Valmistetaan sivutuotteena kivihiilitervan raakabentseenin jakotislauksessa. Se käy läpi kondensaatioreaktioita ketonien kanssa muodostaen voimakkaasti värillisiä yhdisteitä (fulveeneja) ja polymeroituu helposti huoneenlämmössä dimeeriksi, disyklopentadieeniksi.Syklopentadieeni itsessään ei ole aromaattinen yhdiste, koska sillä ei ole vaadittua määrää pi-elektroneja.Vetyatomin poistaminen tuottaa kuitenkin stabiilin syklopentadienyyli-ionin, C5H5-, jolla on aromaattisia ominaisuuksia. Rengas voi erityisesti koordinoida positiivisia ioneja sellaisissa yhdisteissä kuin ferroseeni.
Tuotantomenetelmät
Tätä yhdistettä esiintyy C6-C8-öljyn tislausjakeessa ja koksiuunin kevytöljyjakeissa. Sitä tuotetaan dehydrogenoimalla syklopentadieeniä tai monomeroimalla sen dimeeriä.
Yleiskuvaus
1，3-syklopentadieeni on väritön neste, jolla on ärsyttävä, terpeenimäinen haju. Bp: 42,5 °C; Leimahduspiste: 77 °F. Tiheys: 0,805 g cm-3.
Reaktiivisuusprofiili
1，3-syklopentadieeni on yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa. Syttyy joutuessaan kosketuksiin hapen (O2) ja otsonin (O3) kanssa. Räjähtää joutuessaan kosketuksiin huuruisen typpihapon tai rikkihapon ja typpitetroksidin seoksen kanssa. Reagoi voimakkaasti joutuessaan kosketuksiin kaliumhydroksidin ja muiden vahvojen emästen kanssa. Seokset ilman kanssa ovat räjähtäviä. Aiheuttaa kohtalaisen räjähdysvaaran altistuessaan kuumuudelle tai liekille. Hajoaa voimakkaasti korkeassa lämpötilassa ja paineessa. Voi muodostaa räjähtäviä peroksideja varastoinnissa. Käy läpi spontaanin dimerisaation huoneenlämmössä muodostaen DI1，3-syklopentadieenia (C10H12, CAS-numero: 77-73-6), joka on heikosti sulava kiinteä aine (sulamispiste: 32,5 °C). Reaktio on voimakkaasti eksoterminen (Hazardous Chemicals Desk Reference, s. 360 (1987)), mutta tapahtuu riittävän hitaasti, jotta 1，3-syklopentadieenin voidaan sanoa olevan stabiili huoneenlämmössä. Dimerisaatio selittää nestemäisen 1，3-syklopentadieenin osittaisen tai täydellisen jähmettymisen varastoinnissa. Polymeroituminen tapahtuu nopeammin ja laajemmin korkeammissa lämpötiloissa. Kun 1，3-syklopentadieeni kuumennetaan 180-200 °C:seen, siitä muodostuu poly1，3-syklopentadieenia, joka on valkoinen vahamainen kiinteä aine. Voimakkaampi kuumentaminen hajottaa poly1，3-syklopentadieenin ja tuottaa uudelleen monomeerisen 1，3-syklopentadieenin höyrynä. Höyry hajoaa rajusti korkeammissa lämpötiloissa ja paineissa.
Terveysvaara
Syklopentadieenin myrkyllisyys eläimille on vähäistä. Hengittäminen aiheutti silmien ja nenän ärsytystä. Kaneihin ihon alle ruiskutettu 3 ml:n määrä johti narkoosiin, kouristuksiin ja kuolemaan (von Oettingen 1940). 1 ml:n annos oli myrkytön. Toistuva altistuminen 500 ppm:lle aiheutti rotilla maksa- ja munuaisvammoja, mutta pidempi toistuva altistuminen 250 ppm:lle ei aiheuttanut tällaisia vaikutuksia koe-eläimissä (ACGIH 1986). Dimeerisen muodon suun kautta annettavan LD50-arvon on todettu olevan rotilla 820 mg/kg (Smyth 1954).
Palovaara
Syttyvä neste; leimahduspiste (avoin kuppi)32°C (90°F); palonsammutusaine: kuivakemikaali, vaahto tai hiilidioksidi; vesisuihkulla voidaan jäähdyttää ympäristöä. Pitkäaikainen altistuminen ilmalle voi aiheuttaa peroksidin muodostumista.
Turvallisuusprofiili
Vähäinen myrkyllisyys nieltynä. Vaarallinen palovaara, kun se altistuu kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettavien materiaalien kanssa. Kohtalainen räjähdysvaara kaasun muodossa, kun se altistuu kuumuudelle tai kemialliselle reaktiolle. Hajoaa rajusti korkeissa lämpötiloissa ja paineissa. dimerisaatio on erittäin eksoterminen. Räjähdysherkkä reaktio huuruisen typpihapon, typpitetroksidin ja rikkihapon kanssa. Reaktio typpioksidin + hapen kanssa muodostaa räjähtävän tuotteen. Reaktio hapen kanssa muodostaa liekkiherkän räjähdystuotteen. Syttyy joutuessaan kosketuksiin hapen + otsonin kanssa. Reagoi voimakkaasti joutuessaan kosketuksiin kaliumhydroksidin kanssa. Yhteensopimaton typen oksidien ja rikkihapon kanssa. Kuumennettaessa hajoamiseen syntyy pistävää savua ja höyryjä.
Potentiaalinen altistuminen
Syklopentadieenia käytetään välituotteena hartsien, hyönteismyrkkyjen, sienimyrkkyjen ja muiden kemikaalien valmistuksessa.
Ympäristön kohtalo
Biologinen. Mikrobit voivat hapettaa syklopentadieenia syklopentanooniksi (Dugan, 1972).
Kemiallinen/fysikaalinen. Dimeroituu dicyclopentadieeniksi seistessä (Windholz et al., 1983).
Kuljetus
UN1993 Syttyvät nesteet, n.o.s., HazardClass: 3; Labels: 3-Syttyvä neste, Tekninen nimiTarvitaan.
Puhdistusmenetelmät
Dieeni kuivataan Mg(ClO4)2:lla ja tislataan nopeasti, koska se dimeroituu helposti huoneenlämmössä. Se on käytettävä välittömästi tai säilytettävä kuivajäässä tai jää-suolakylvyssä. ERITTÄIN HELPOSTI SYTTYVÄ. Syklopentadieenidimeeri (4,7-metano-3a,4,7,7,7a-tetrahydroindeeni) on , M 132,3, m 33o, b 170o/atm ja d2 5 0,986; lisätään ~0,05 % 2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenolia stabilointiaineeksi. Syklopentadieenia valmistetaan tarvittaessa poistamalla teknisen laadun dimeerin polymerisaatio kuumentamalla sitä varovasti fraktioivassa kolonnissa Moffettin kuvaamalla tavalla (ks. edellä oleva viite) tai lisäämällä dimeeriä tasaiseen tahtiin 240-270o:n lämpötilassa kuumennettuun mineraaliöljyyn (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Yhteensopimattomuudet
Höyryt voivat muodostaa räjähtävän seoksen hiusten kanssa. Muuntuu (dimeroituu) korkeammin kiehuvaksi disyklopenta-dieeniksi seisottaessa ilmassa ja 32 F/0 C:ssa; tämä muuntuminen voi olla raju ja eksoterminen; peroksidit tai trikloorietikkahappo nopeuttavat tätä reaktiota. Reagoi voimakkaasti kaliumhydroksidin kanssa. Voimakas reaktio voimakkaiden hapettimien, voimakkaiden happojen, typpitetroksidin ja magnesiumin kanssa.Yhteensopimaton hapettimien (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.) kanssa; kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Pidä erossa emäksisistä materiaaleista, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksoahapoista, epoksideista, maa-alkalimetalleista, typen oksideista. Saattaa kerätä staattisia sähkövarauksia ja voi aiheuttaa höyryjen syttymisen.
Hävittäminen
Liuotetaan tai sekoitetaan materiaali palavaan liuottimeen ja poltetaan jälkipolttimella ja pesurilla varustetussa kemiallisessa polttolaitoksessa. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava.