Zeichnen von Fischer-Projektionen
Fischer-Projektionen sind eine weitere Möglichkeit, Moleküle zu zeichnen. Sie werden in der Biochemie häufig als einfache Möglichkeit zur Darstellung von Zuckern verwendet. Allerdings kann das Zeichnen von Fischer-Projektionen anfangs etwas schwierig sein. So sieht eine Fischer-Projektion aus:
Die horizontalen Bindungen kommen als Keile aus dem Blatt heraus, während die vertikalen Bindungen als Striche in das Blatt zurückgehen. Da alle horizontalen Bindungen keilförmig sind, wird die Fischer-Projektion in der eclipsed-Konfiguration gezeichnet.
Viele Fragen zum Zeichnen von Fischer-Projektionen in der organischen Chemie erfordern, dass man von einer Fischer-Projektion zu einer Bindungslinienzeichnung übergeht. Das kann knifflig sein, aber hier ist eine Methode, die den Prozess erheblich vereinfacht. Dieses Verfahren funktioniert sehr gut und erfordert fast keine mentale Drehung, was für viele eine der schwierigsten Aufgaben in Orgo ist.
a. Beginnen Sie mit einer kleinen Drehung des Moleküls. Sie kann in beide Richtungen erfolgen, aber hier habe ich sie nur in einer Orientierung gezeigt. Dies ist der einzige Schritt, der eine gewisse mentale Drehung erfordert:
Es gibt ein Kohlenstoffatom an jedem Punkt, an dem es einen Strich und einen Keil gibt, also hat dieses Molekül 6 Kohlenstoffe (einschließlich der 2 explizit gezeigten).
Einigen Leuten fällt es schwer zu sehen, wie sich die Moleküle drehen. Ebenso haben manche Schwierigkeiten zu sehen, wie die Atome, die ursprünglich auf der linken Seite der Fischer-Projektion waren, zu Keilen werden, während die auf der rechten Seite zu Strichen werden. Die folgende Abbildung zeigt eine rechte Hand, die genau die gleiche Umdrehung wie unser Molekül macht. Beachten Sie, dass der Daumen zu Beginn nach links zeigt und nach der Umdrehung nach oben zeigt.
b. Drehe das Molekül um 90 Grad. Nummeriere dann jeden Kohlenstoff.
c. In Schritt b haben wir gesehen, dass wir eine 6-Kohlenstoff-Kette haben (dies kann sich natürlich je nach Fragestellung ändern), also zeichnen wir eine normale 6-Kohlenstoff-Kette in Form von Bindungslinien. Beachten Sie die Ausrichtung nach dem Zeichnen der normalen Kette. Einige sind in ihrer „oberen“ Konformation, während andere in ihrer „unteren“ Konformation sind.
Wenn wir dieses Up/Down-System auf die endgültige Struktur in Teil „b“ anwenden, stellen wir fest, dass 1 und 6 unten sind, während 2, 3, 4 und 5 oben sind.
d. Jetzt füllen wir die Gruppen an jedem Kohlenstoff aus. Beachten Sie, dass die Gruppen 1, 2 und 4 in den Zeichnungen in b und c die gleiche Ausrichtung haben (1 ist jeweils unten, 2 oben und 4 oben). Das bedeutet, dass die Anordnung der Atome an diesem Kohlenstoff gleich bleibt (Striche bleiben Striche; Keile bleiben Keile). Bei 3, 5 und 6 sind die Ausrichtungen vertauscht (3 und 5 gehen von oben nach unten, während 6 von unten nach oben geht), so dass wir den Strich und den Keil vertauschen müssen (Keile werden zu Strichen; Striche werden zu Keilen). Bei Kohlenstoff 3 ist das -OH also ein Keil, aber nach dem Umdrehen wird das -OH nun zu einem Strich und das -H zu einem Keil. Eine mentale Drehung ist hier nicht erforderlich. Denken Sie einfach daran, dass sich die Striche und Keile ändern, wenn sich die Konfiguration ändert.
Hier können Sie feststellen, ob jedes stereogene Zentrum R oder S ist.