An der Ecke von Liverpools Church Road und Smithdown Place befindet sich ein verlassenes Gebäude, das einst ein Buswartehäuschen war. Hier stieg der junge Paul McCartney in den Bus um, um John Lennon zu besuchen, und von hier aus fuhren die Jungs mit dem Doppeldecker in die Innenstadt, um im Cavern Club zu spielen und Brian Epsteins Plattenladen zu besuchen.
An dieser Kreuzung beginnt die Penny Lane, die als Inspiration für McCartneys gleichnamigen Song bekannt wurde. Der „Unterstand in der Mitte eines Kreisverkehrs“ befindet sich am oberen Ende der Straße, gegenüber einem Geschäft, in dem der Friseur Fotos „von jedem Kopf, den er kennenlernen durfte“ zeigte. Heute ist es immer noch ein Friseursalon, aber der Friseur und seine Fotos sind längst verschwunden.
Abgesehen von dem Lied gibt es in der Penny Lane noch eine andere Musikgeschichte. In der Nähe des Buswartehäuschens Nummer 60 befindet sich ein Pub und eine ehemalige Pension namens Dovedale Towers (heute bekannt als The Dovey), in der der Queen-Frontmann Freddie Mercury in den späten 60er Jahren lebte. Er hatte eine frühe Liverpooler Band namens Ibex, aber sowohl die Band als auch sein Aufenthalt in den Towers waren von kurzer Dauer. Um die Ecke befindet sich die Dovedale-Grundschule, in der sowohl John Lennon als auch George Harrison zur Schule gingen, obwohl sie sich erst Jahre später kennenlernten.
Es gab eine kurze Phase im Jahr 2006, in der der ikonische Straßenname beinahe geändert worden wäre. Dem Stadtrat wurde ein Vorschlag unterbreitet, eine Reihe von Straßen in Liverpool umzubenennen, die mit dem Sklavenhandel der Stadt im 18. Jahrhundert verbunden waren. Jahrhundert in Verbindung standen. Die Penny Lane war eine der fraglichen Straßen, die nach Ansicht einiger Historiker (wenn auch nicht aller) nach James Penny benannt wurde, einem Sklavenschiffseigner und überzeugten Gegner der Abschaffung der Sklaverei.
Der Vorschlag wurde nie in Kraft gesetzt, und der Name ist trotz James Penny derselbe geblieben. Und seit fast 50 Jahren hat er nur positive Assoziationen geweckt.