P2P-Methode – Organische Chemie in Breaking Bad

P2P wird in Gegenwart von HgAl mit Methylamin zu einem Imin reduziert. Der Stickstoff aus dem Methylamin ersetzt effektiv die Carbonylgruppe am Kohlenstoff. Dies wird dadurch erreicht, dass ein einsames Paar des Stickstoffs den an das O doppelt gebundenen Kohlenstoff angreift, was zu C 5-Bindungen führen würde, so dass er eine seiner Doppelbindungen an den Sauerstoff verliert. O ist nun mit drei einsamen Paaren negativ geladen. Dann kommt ein Wasserstoff hinzu und heftet sich an das O. N, das bei einer Bindung an den Kohlenstoff vier Bindungen hätte, wird positiv geladen. Dies führt dazu, dass einer der Wasserstoffe abfällt und sich an den Sauerstoff anlagert, wobei Wasser als Abgangsgruppe entsteht. Nun geht der Kohlenstoff, der gerade Wasser verloren hat, eine Doppelbindung mit dem Stickstoff ein, wodurch der Stickstoff wieder eine positive formale Ladung erhält. Dieser Zwischenzustand wird als Imin bezeichnet, d. h. es handelt sich um ein Amin ohne eine Bindung (im Allgemeinen nur ein Wasserstoffatom). Nun kommt das Quecksilber-Aluminium-Amalgam ins Spiel, das eines seiner Wasserstoffatome an den Kohlenstoff abgibt, wodurch der Kohlenstoff seine Doppelbindung zum Stickstoff aufgibt (da Kohlenstoff keine 5 Bindungen haben kann). Dieser Vorgang wird reduktive Aminierung genannt, da der Ausgangsstoff zu einem Amin reduziert wurde.

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