Nucleosid

Definition

Nomen
Plural: Nukleoside
Eine stickstoffhaltige Base (Purin oder Pyrimidin), die an einen Pentosezucker Ribose oder Desoxyribose gebunden ist

Details

Übersicht

Eine Nukleobase ist eine stickstoffhaltige Verbindung, die Nukleoside bilden kann, wenn sie an einen fünfkettigen Zucker Ribose oder Desoxyribose gebunden ist. Nukleoside sind Bestandteile von Nukleotiden. Das Nukleotid ist die monomere Einheit der Nukleinsäure, z. B. DNA und RNA. In zweisträngigen Nukleinsäuren wie der DNA sind die Nukleobasen gepaart. Die beiden komplementären Nukleobasen sind durch eine Wasserstoffbrücke verbunden.

Merkmale

Ein Nukleosid ist eine Purin- oder Pyrimidin-Nukleobase, die an einen Pentosezucker Ribose oder Desoxyribose gebunden ist, d. h. Nukleosid = Nukleobase + Ribose oder Desoxyribose. Ein Nukleosid ist ein Glykosid, das bei der Hydrolyse von Nukleinsäure entsteht. Wenn eine Phosphatgruppe kovalent an den Pentosezucker eines Nukleosids gebunden ist, bildet es ein Nukleotid, d. h. Nukleotid = Nukleosid + Phosphatgruppe. In einem Nukleosid ist der anomere Kohlenstoff durch eine glykosidische Bindung an das N9 eines Purins (oder an das N1 eines Pyrimidins) gebunden.

Typen

Abhängig von der Pentosezuckerkomponente kann ein Nukleosid ein Ribonukleosid oder ein Desoxyribonukleosid sein. Ein Ribonukleosid ist ein Nukleosid mit einer Ribosezuckerkomponente. Je nach Nukleobase kann das Ribonukleosid Adenosin, Guanosin, Cytidin, Uridin oder 5-Methyluridin sein. Ein Desoxyribonukleosid ist ein Nukleosid mit einem Desoxyribosezucker. Je nach der Nukleobasenkomponente kann ein Desoxyribonukleosid Desoxyadenosin, Desoxyguanosin, Desoxycytidin, Thymidin oder Desoxyuridin sein. Je nach Nukleobasenkomponente können die Nukleoside auch in die Gruppe der „doppelringigen“ Purine oder der „einfachringigen“ Pyrimidine eingeteilt werden.

Adenosin ist ein Purin-Nukleosid, bei dem Adenin durch eine glykosidische Bindung an einen Ribosezucker gebunden ist. Es kommt in allen lebenden Organismen als Strukturbestandteil wichtiger Biomoleküle wie DNA und RNA vor. Es ist auch ein wichtiger molekularer Bestandteil von ATP, ADP und AMP. Es ist daher an verschiedenen physiologischen Prozessen wie der Energieübertragung (z. B. als ATP) und der Signalübertragung (z. B. als cAMP) beteiligt. Es wirkt auch als hemmender Neurotransmitter, vermutlich zur Förderung des Schlafes.

Guanosin ist ein Purinnukleosid, bei dem Guanin an einen Ribosezucker gebunden ist. Es kann durch Phosphorylierung in Nukleotide umgewandelt werden: Guanosinmonophosphat (GMP), zyklisches Guanosinmonophosphat (cGMP), Guanosindiphosphat (GDP) oder Guanosintriphosphat (GTP). Diese Nukleotide sind an verschiedenen biochemischen Prozessen beteiligt, z.B. an der Nukleinsäuresynthese, der Proteinsynthese, der Photosynthese, der Muskelkontraktion und der intrazellulären Transduktion.

Cytidin ist ein Pyrimidin-Nukleosid, bei dem Cytosin an den Pentosezucker Ribose gebunden ist. Es könnte eine antidepressive Wirkung haben, da es den neuronal-glialen Glutamatkreislauf regulieren könnte.1

Uridin ist ein Ribonukleosid, bei dem Uracil an einen Ribosering gebunden ist. Es ist ein weißes, geruchloses Pulver, das im Kohlenhydratstoffwechsel wichtig ist.

5-Methyluridin ist ein Pyrimidin-Nukleosid. Es enthält eine Thymin-Nukleobase, die mit dem Ribosezucker verbunden ist. Es ist ein kleiner weißer kristalliner Feststoff.

Deoxyadenosin ist ein Purin-Nukleosid, bei dem Adenin an einen Desoxyribose-Zucker gebunden ist. Desoxyadenosin unterscheidet sich von Adenosin durch einen Desoxyribose-Zuckeranteil.

Deoxyguanosin ist ein Purinnukleosid, bei dem Guanin an einen Desoxyribose-Zucker gebunden ist. Deoxyadenosin unterscheidet sich von Guanosin dadurch, dass es anstelle von Ribose Desoxyribose als Zuckerkomponente aufweist.

Deoxycytidin ist ein Pyrimidin-Nukleosid, bei dem Cytosin an einen Desoxyribose-Ring gebunden ist. Es unterscheidet sich von Cytidin durch die Entfernung eines Sauerstoffatoms.

Thymidin ist ein Pyrimidin-Nukleosid, bei dem Thymin an einen Desoxyribose-Zucker gebunden ist. Thymidin ist in der Tat ein Desoxyribonukleosid. Die Vorsilbe Desoxy- wird oft weggelassen, da es bei der RNA-Synthese keine Vorstufen von Thymin-Nukleotiden gibt, sondern nur bei der DNA-Synthese. Daher wird es manchmal einfach Thymidin genannt.

Deoxyuridin ist ein Desoxyribonukleosid, bei dem Uracil an einen Desoxyribose-Ring gebunden ist. Es ist ein Antimetabolit, insbesondere wenn es in Desoxyuridintriphosphat umgewandelt und während der Replikation in die DNA eingebaut wird. Das Vorhandensein von Seitengruppen, die an die Uracil-Komponente gebunden sind, verhindert die Basenpaarung und beeinträchtigt somit die DNA-Synthese.

Inosin ist ein weiteres Nukleosid. Es entsteht unter anderem, wenn Hypoxanthin über eine β-N9-glykosidische Bindung an einen Ribosering gebunden wird. Inosin ist typischerweise in tRNAs zu finden. Inosin ist auch an Purinnukleotidreaktionen bei Muskelbewegungen beteiligt.

Gemeinsame biologische Reaktionen

Nukleoside können de novo in der Leber gebildet werden. Sie können auch in der Nahrung vorhanden sein, die Nukleinsäuren enthält. Die Nukleinsäuren werden in Nukleotide aufgespalten. Die Nukleotide werden dann durch die Wirkung von Nukleotidasen in Nukleoside aufgespalten. Die Nukleoside wiederum können im Lumen des Verdauungssystems durch die Wirkung von Nukleosidasen in ihre Unterbestandteile (d. h. Nukleobasen und Zucker) zerlegt werden. Beim intrazellulären Abbau von Nukleosiden entstehen Nukleobasen und Ribose-1-Phosphat oder Desoxyribose-1-Phosphat.

Biologische Funktionen

Nukleoside bilden, wenn sie durch Kinasen phosphoryliert werden, Nukleotide, die ihrerseits als monomere Einheit von Nukleinsäuren dienen. Daher sind Nukleoside biologisch wichtig, da sie als struktureller Bestandteil von DNA und RNA dienen. Die DNA ist im Wesentlichen Träger des genetischen Codes, während RNAs wie mRNAs, tRNAs und rRNAs an der Übersetzung dieses genetischen Codes in spezifische Proteine beteiligt sind.
Abgesehen von den Nukleinsäuren ist das Nukleotid – Adenosintriphosphat (ATP) – ein energiereiches Molekül. Es enthält eine große Menge an chemischer Energie, die in seinen energiereichen Phosphatbindungen gespeichert ist. Es setzt Energie frei, wenn es in Adenosindiphosphat (ADP) gespalten (hydrolysiert) wird. Die Energie wird für viele Stoffwechselvorgänge genutzt. ATP gilt daher als universelle Energiewährung für den Stoffwechsel.

Medizinische Bedeutung

Nukleosidanaloga werden künstlich hergestellt, um sie als Therapeutika einzusetzen. Sie haben antivirale Eigenschaften und werden daher eingesetzt, um das weitere Wachstum von pathogenen Viren in der Wirtszelle zu verhindern. Sie können auch als Krebsmedikamente verwendet werden.

Ergänzend

Etymologie

• Nukleus- („Kern“) + -ose + -ide

Abgeleitete(r) Begriff(e)

• Nukleosidanalog
• Nukleosiddiphosphat

Weiterführende Literatur

Siehe auch

• Nukleotid
• Nukleinsäure
• Nukleobase