Nitroverbindung

Nitroverbindung, eine Familie von chemischen Verbindungen, bei denen die Nitrogruppe (-O-N=O) Teil der Molekularstruktur ist. Die häufigsten Beispiele sind organische Stoffe, bei denen ein Kohlenstoffatom durch eine kovalente Bindung mit dem Stickstoffatom der Nitrogruppe verbunden ist. Nitroverbindungen sind polar, und diejenigen, die keine andere chemisch reaktive Gruppierung aufweisen, sind farblose oder blassgelbe Flüssigkeiten, die nur schwer in Wasser löslich sind. Viele Nitroverbindungen werden kommerziell hergestellt, um als Sprengstoffe, Lösungsmittel oder chemische Zwischenprodukte (Stoffe, die als Rohstoffe für die weitere chemische Verarbeitung geschätzt werden) verwendet zu werden.

Eine Nitroverbindung wird normalerweise durch die Reaktion zwischen Salpetersäure und einer organischen Verbindung hergestellt, die als Nitrierung bezeichnet wird. Die Nitrierung von aromatischen Verbindungen, wie Benzol oder Toluol, erfolgt üblicherweise durch Behandlung mit einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure bei Temperaturen von 100° C oder weniger. Diese Temperaturen sind für die Nitrierung aliphatischer Verbindungen nicht hoch genug; Propan wird jedoch kommerziell in ein Gemisch aus Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan umgewandelt, indem man es mit Salpetersäuredämpfen bei Temperaturen von etwa 400° C reagieren lässt. Das Gemisch wird dann durch fraktionierte Destillation in seine Bestandteile getrennt.

Die wichtigste Reaktion aromatischer Nitroverbindungen ist ihre Reduktion, die durch eine Vielzahl von Mitteln herbeigeführt werden kann. Unter sauren Bedingungen entsteht bei der Reduktion fast immer ein Amin. In neutralen Medien kann durch die Reduktion ein Hydroxylamin entstehen. In alkalischer Lösung werden Verbindungen gebildet, die Stickstoff-Stickstoff-Bindungen enthalten (Azo-, Hydrazo- oder Azoxyverbindungen).

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