N-Butyllithium

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n-Butyllithium (abgekürzt n-BuLi) ist ein lithiumorganisches Reagenz. Es wird häufig als Polymerisationsinitiator bei der Herstellung von Elastomeren wie Polybutadien oder Styrol-Butadien-Styrol (SBS) verwendet. Außerdem wird es in großem Umfang als starke Base (Superbase) bei der Synthese organischer Verbindungen wie in der pharmazeutischen Industrie eingesetzt.

Butyllithium ist im Handel als Lösungen (15%, 25%, 1,5 M, 2 M, 2,5 M, 10 M usw.) in Alkanen wie Pentan, Hexan und Heptan erhältlich. Lösungen in Diethylether und THF können zwar hergestellt werden, sind aber für die Lagerung nicht stabil genug. Die jährliche weltweite Produktion und der Verbrauch von Butyllithium und anderen Organolithiumverbindungen wird auf 1800 Tonnen geschätzt.

Obwohl Butyllithium farblos ist, wird n-Butyllithium gewöhnlich als blassgelbe Lösung in Alkanen angetroffen. Solche Lösungen sind bei ordnungsgemäßer Lagerung unbegrenzt stabil, aber in der Praxis zersetzen sie sich bei Alterung. Ein feiner weißer Niederschlag (Lithiumhydrid) setzt sich ab und die Farbe ändert sich zu Orange.

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