Mike Tyson war 19 Jahre alt und ungeschlagen, als er in seinem 20. Profikampf auf den ehemaligen Schwergewichtskämpfer James „Quick“ Tillis traf. Tyson hatte alle seine 19 vorherigen Kämpfe durch K.o. gewonnen, während Tillis vier seiner vorherigen fünf Kämpfe verloren hatte und als großer Außenseiter in den Kampf ging. Tillis zeigte jedoch eine gute Leistung und konnte Tyson zum ersten Mal in seiner Profikarriere über die vollen 10 Runden schlagen; Tyson gewann durch einstimmigen Beschluss. Nur vier Tage später wurde bekannt gegeben, dass Tyson am 20. Mai im Madison Square Garden gegen Mitch „Blood“ Green antreten würde, der in der WBC-Rangliste im Schwergewicht einen Platz vor Tyson rangierte. Obwohl Green in der Rangliste vor Tyson lag, gab es eine große Diskrepanz bei der Gage des Kämpfers: Tyson waren 250.000 Dollar garantiert, während Green nur 30.000 Dollar erhalten sollte. Aus diesem Grund drohte Green nur einen Tag vor dem Kampf damit, diesen abzusagen, falls seine Gage nicht erhöht würde. Nachdem HBO-Manager Ross Greenberg Green jedoch mitgeteilt hatte, dass eine Chance auf den WBC-Titel im Schwergewicht auf dem Spiel stand, entschied sich Green, den Kampf fortzusetzen.
Der Kampf war wegen der Leistung der Rangers in den Stanley-Cup-Playoffs gefährdet, für die die Arena ein Heimstadion war. Das Plaza Convention Center in Albany, New York, wurde als möglicher Ersatz in Erwägung gezogen, jedoch wurde kein neuer Austragungsort bekannt gegeben.