Charles W. Chesnutt, mit vollem Namen Charles Waddell Chesnutt, (geb. 20. Juni 1858, Cleveland, Ohio, U.S.-gest. Nov. 15, 1932, Cleveland), erster bedeutender schwarzer amerikanischer Schriftsteller.
Chesnutt war der Sohn freier Schwarzer, die ihre Heimatstadt Fayetteville, N.C., vor dem amerikanischen Bürgerkrieg verlassen hatten. Nach dem Krieg zogen seine Eltern zurück nach Fayetteville, wo Chesnutt seine Ausbildung abschloss und zu unterrichten begann. Er wurde zunächst stellvertretender Schulleiter (1877-80) und dann Schulleiter (1880-83) der State Colored Normal School (der heutigen Fayetteville State University), war aber so verzweifelt über die Behandlung der Schwarzen im Süden, dass er mit seiner Frau und seinen Kindern nach Cleveland zog. Er arbeitete als Stenograf, während er gleichzeitig als Rechtsanwalt tätig war und eine profitable Kanzlei für juristische Stenografie aufbaute. In seiner Freizeit schrieb er Geschichten.
Zwischen 1885 und 1905 veröffentlichte Chesnutt mehr als 50 Erzählungen, Kurzgeschichten und Essays sowie zwei Sammlungen von Kurzgeschichten, eine Biografie des Antisklavereiführers Frederick Douglass und drei Romane. Sein „The Goophered Grapevine“, das erste Werk eines Schwarzen, das von The Atlantic Monthly (August 1887) angenommen wurde, war eine so subtile Widerlegung der Plantagenschule von Thomas Nelson Page, dass die meisten Leser die Ironie nicht erkannten. Diese und ähnlich authentische Geschichten aus dem Volksleben der Schwarzen in North Carolina wurden in The Conjure Woman (1899) gesammelt. The Wife of His Youth and Other Stories of the Color Line (1899) befasst sich in einer an George W. Cable erinnernden Weise mit Farbvorurteilen unter Schwarzen und zwischen den Rassen. The Colonel’s Dream (1905) befasst sich auf pointierte Weise mit den Problemen der befreiten Sklaven. Als psychologischer Realist nutzte Chesnutt vertraute Szenen aus dem Leben der Menschen in North Carolina, um gegen soziale Ungerechtigkeit zu protestieren.
Seine Werke übertrafen bis in die 1930er Jahre alle von Schwarzen geschriebenen Romane. Chesnutts thematische Verwendung der Menschlichkeit der Schwarzen und der zeitgenössischen Unmenschlichkeit des Menschen gegenüber dem Menschen, ob schwarz oder weiß, nimmt die Arbeit späterer Schriftsteller wie William Faulkner, Richard Wright und James Baldwin vorweg.