Butenafin

Identifikation

Name Butenafin Hinterlegungsnummer DB01091 Beschreibung

Butenafinhydrochlorid ist ein synthetisches Benzylamin-Antimykotikum. Der Wirkmechanismus von Butenafin beruht vermutlich auf der Hemmung der Synthese von Sterolen. Insbesondere hemmt Butenafin die Aktivität des Enzyms Squalen-Epoxidase, das für die Bildung der für die Pilzzellmembranen erforderlichen Sterole unerlässlich ist.

Typ Kleine Molekülgruppen Genehmigte Struktur

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Struktur für Butenafine (DB01091)

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Gewicht Durchschnitt: 317.4672
Monoisotop: 317.214349869 Chemische Formel C23H27N Synonyme

• (4-tert-Butyl-benzyl)-methyl-naphthalin-1-ylmethyl-amin
• (4-tert-Butylphenyl)-N-methyl-N-(naphthalin-1-ylmethyl)methanamin
• 4-tert-Butylbenzyl(methyl)(1-Naphthalinmethyl)amin
• Butenafina
• Butenafine
• Butenafinum
• N-(p-tert-Butylbenzyl)-N-methyl-1-Naphthalinmethylamin

Pharmakologie

Indikation

Für die topische Behandlung der folgenden dermatologischen Infektionen: Tinea (Pityriasis) versicolor durch M. furfur, interdigitaler Tinea pedis (Fußpilz), Tinea corporis (Ringelflechte) und Tinea cruris (Juckreiz) durch E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum und T. tonsurans.

Assoziierte Erkrankungen

• Pityriasis versicolor
• Tinea Corporis
• Tinea Cruris
• Tinea Pedis

Kontraindikationen & Blackbox-Warnhinweise

Pharmakodynamik

Butenafin ist ein synthetisches Antimykotikum, das strukturell und pharmakologisch mit den Allylamin-Antimykotika verwandt ist. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt, aber es wird vermutet, dass die antimykotische Wirkung von Butenafin durch eine Veränderung der Zellmembranen erfolgt, was zu einer erhöhten Membrandurchlässigkeit und einer Wachstumshemmung führt. Butenafin wirkt hauptsächlich gegen Dermatophyten und hat im Vergleich zu Terbinafin, Naftifin, Tolnaftat, Clotrimazol und Bifonazol eine überlegene fungizide Wirkung gegen diese Gruppe von Pilzen. Butenafin ist auch gegen Candida albicans aktiv, und diese Aktivität ist der von Terbinafin und Naftifin überlegen. Butenafin erreicht auch niedrige MHKs für Cryptococcus neoformans und Aspergillus spp.

Wirkmechanismus

Obwohl der Wirkmechanismus noch nicht vollständig geklärt ist, wurde vermutet, dass Butenafin wie die Allylamine die Sterinbiosynthese (insbesondere Ergosterol) durch Hemmung der Squalenmonooxygenase, eines Enzyms, das für die Umwandlung von Squalen in 2,3-Oxydosqualen verantwortlich ist, beeinträchtigt. Da Ergosterin ein wesentlicher Bestandteil der Pilzzellmembran ist, führt die Hemmung seiner Synthese zu einer erhöhten Zellpermeabilität, die den Austritt von Zellinhalten bewirkt. Die Blockierung der Squalen-Monooxygenase führt auch zu einer anschließenden Anhäufung von Squalen. Wenn eine hohe Squalen-Konzentration erreicht ist, wird vermutet, dass sie eine direkt abtötende Wirkung auf die Pilzzellen hat.

Absorption

Die Gesamtmenge, die durch die Haut in den systemischen Kreislauf aufgenommen wird, wurde nicht quantifiziert.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung nicht verfügbar Metabolismus

Der primäre Metabolit im Urin wurde durch Hydroxylierung an der terminalen t-Butyl-Seitenkette gebildet.

Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit

Nach topischer Anwendung wurde ein biphasischer Abfall der Butenafin-Plasmakonzentrationen beobachtet, wobei die Halbwertszeiten auf 35 Stunden initial und über 150 Stunden terminal geschätzt wurden.

Freigabe nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Toxizität nicht verfügbar Betroffene Organismen

• Pilze

Pathways Nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs Nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen

Nicht verfügbar Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Keine Wechselwirkungen gefunden.

Produkte

Produktbestandteile

Markenname verschreibungspflichtiger Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Markeninhaber	Vermarktungsbeginn	Vertriebsende	Region	Bild
Mentax	Cream	10 mg/1g	Topical	BERTEK PHARMACEUTICALS INC.	2006-01-20	2006-07-18	US
Mentax	Creme	10 mg/1g	Topical	Mylan Pharmaceuticals Inc.	1996-12-31	Nicht zutreffend	USA

Freiverkäufliche Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Verkaufsweg	Händler	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Zielgesellschaft.	2017-11-17	Nicht zutreffend	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Rite Aid	2017-11-17	Nicht zutreffend	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2017-11-17	Nicht zutreffend	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Walgreen	2017-11-17	Nicht anwendbar	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc.	2017-11-17	Nicht anwendbar	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Topco Associates LLC	2017-.11-17	Nicht anwendbar	US
Athletes Foot Ultra	Cream	10 mg/1g	Topical	H.E.B.	2017-11-17	Nicht zutreffend	US
Athletes Foot Ultra	Cream	10 mg/1g	Topical	WAL-MART STORES INC	2017-11-16	Nicht zutreffend	US
Butenafine Hydrochloride 1%	Cream	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2018-10-18	Nicht zutreffend	US
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Kroger Company	2017-11-16	Nicht zutreffend	USA

Kategorien

ATC-Codes D01AE23 – Butenafine

• D01AE – Andere Antimykotika zur topischen Anwendung
• D01A – ANTIFUNGALE ZUR TOPISCHEN VERWENDUNG
• D01 – ANTIFUNGALIEN ZUR DERMATOLOGISCHEN VERWENDUNG
• D – DERMATOLOGISCHE MITTEL

Medikamentenkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Naphthaline bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die eine Naphthalineinheit enthalten, die aus zwei verschmolzenen Benzolringen besteht. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Benzoide Klasse Naphthaline Unterklasse Nicht verfügbar Direkter Elternteil Naphthaline Alternative Elternteile Phenylpropane / Phenylmethylamine / Benzylamine / Aralkylamine / Trialkylamine / Organopnictogene Verbindungen / Kohlenwasserstoffderivate Substituenten Amin / Aralkylamin / Aromatische homopolyzyklische Verbindung / Benzylamin / Kohlenwasserstoffderivat / Monozyklischer Benzolteil / Naphthalin / Organische Stickstoffverbindung / Organostickstoffverbindung / Organopnictogene Verbindung Molekulares Gerüst Aromatische homopolyzyklische Verbindungen Externe Deskriptoren tertiäres Amin, Naphthaline (CHEBI:3238)

Chemische Identifikatoren

UNII 91Y494NL0X CAS-Nummer 101828-21-1 InChI Schlüssel ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthese Referenz US5021458 Allgemeine Referenzen

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Externe Links Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS Codes

• 84:04.08.12 – Benzylamines

FDA label

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmaökonomie

Hersteller

Verpacker

Dosierungsformen

Preise

Patente

Patentnummer	Pädiatrische Erweiterung	Zulassung	Ablauf (geschätzt)	Region
US5021458	Nummer	1991-06-04	2010-10-18	US

Eigenschaften

Zustand Festkörper Experimentelle Eigenschaften

Vorausgesagte Eigenschaften

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Targets

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkungen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Squalen-Monooxygenase-Aktivität Spezifische Funktion Katalysiert den ersten Oxygenierungsschritt in der Sterol-Biosynthese und ist vermutlich eines der geschwindigkeitsbeschränkenden Enzyme in diesem Pfad.limitierenden Enzyme in diesem Stoffwechselweg zu sein. Genname SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase Molekulargewicht 63922.505 Da

1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Clinical Trichophyton rubrum strain exhibiting primary resistance to terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
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6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 23. März 2021 14:29