Die hübsche Sherry Jackson mit ihren braunen Augen und den kastanienbraunen Haaren begann ihre vielversprechende Karriere als sympathische Kinderdarstellerin mit Pferdeschwanz. Sie wurde am 15. Februar 1942 in Idaho als einzige Tochter von vier Kindern von Maurita Kathleen Gilbert und Curtis Loys Jackson, Sr. geboren. Ihr Vater starb, als sie 6 Jahre alt war, und die Familie zog nach Los Angeles um. Ihre Mutter heiratete den Fernsehautor/Regisseur/Schauspieler Montgomery Pittman, der 1962 an Krebs starb. Sherrys Mutter gab ihrer Tochter als Kind Schauspiel-, Gesangs- und Tanzunterricht. Es heißt, dass das kleine Mädchen von einem Talentagenten entdeckt wurde, während sie und ihre Mutter auf den Bus warteten. Sie begann ihre Karriere im Alter von 7 Jahren mit kleinen, nicht besetzten Nebenrollen in You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) und zwei der „Ma and Pa Kettle“-Filmreihe, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) und Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), als Susie Kettle, eines der zahlreichen Kinder des Paares.
Sherry erlangte mehr Aufmerksamkeit, als ihre Rollen an Umfang zunahmen, und behauptete sich unter der Filmelite Hollywoods, darunter der Moppet-Star Bobby Driscoll in When I Grow Up (1951); John Garfield und Patricia Neal in The Breaking Point (1950); und der raue Steve Cochran in dem „B“-Western The Lion and the Horse (1952). Sie erhielt gute Kritiken als John Waynes Tochter in Trouble Along the Way (1953), aber ihre beeindruckendste Rolle in dieser Zeit war die einer portugiesischen Jugendlichen, die eine Vision in dem religiösen Film The Miracle of Our Lady of Fatima (1952) erlebt. Im Alter von 11 Jahren hatte sie Auftritte in „The Roy Rogers Show“ und „The Gene Autry Show“. Sie wuchs buchstäblich auf dem kleinen Bildschirm als Danny Thomas‘ Tochter Terry Williams in der Comedy-Serie The Danny Thomas Show (1953) auf, in der auch Jean Hagen als ihre Mutter und Rusty Hamer als ihr lästiger jüngerer Bruder mitspielten. 1956 kam es zu einem Besetzungswechsel, als Hagen, die sich nicht mit Danny Thomas verstand, die Serie verließ (Hagens Figur wurde zwischen den Staffeln abgesetzt) und eine Stiefmutter (gespielt von Marjorie Lord) und eine Stiefschwester (gespielt von Angela Cartwright) die Einschaltquoten erhöhten. Während der Laufzeit der Serie erhielt sie eine starke Teenagerrolle in dem Filmdrama Come Next Spring (1956) als Tochter von Ann Sheridan und Steve Cochran.
1959 zum „Deb Star“ ernannt, spielte Sherry eine Reihe von betörenden Opfern oder betörenden Füchsen in Programmen der 60er Jahre wie „77 Sunset Strip“, „Mr. Novak“, „The Twilight Zone“, „Hawaiian Eye“, „Gunsmoke“, „Perry Mason“, „Gomer Pyle“, „The Virginian“, „My Three Sons“, „Batman“ und „The Wild, Wild West“. Im Film wurde die temperamentvolle Schönheit in Billig- oder Exploitation-Filmen – Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) und The Monitors (1969) – eher zu einer kleinen Kultfigur degradiert. Man konnte Sherry in der Regel irgendwo als Biker-Babe, Party-Tussi, kapriziöses reiches Mädchen oder spärlich bekleidete Femme fatale entdecken, wobei Charakternamen wie „Comfort“, „Shasta“, „Lola“ und „Mona“ ihre Rolle prägten.
Ihre Arbeit als Erwachsene blieb in den 1970er Jahren ein sexy Standard, wie man in den TV-Filmen Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) und Casino (1980). Außerdem spielte sie erneut die Rolle der Terry Williams in der ersten Folge (nur) der Serie Make Room for Granddaddy (1970) und trat in der glamourösen Titelrolle von Brenda Starr, Reporterin (1979) auf, einem unverkauften TV-Pilotfilm. Als Gaststar wirkte sie in so etablierten Serien wie „Love, American Style“, „Get Christie Love“, „The Rockford Files“, „Matt Helm“, „Barnaby Jones“, „The Streets of San Francisco“, „Starsky & Hutch“, „The Incredible Hulk“, „Fantasy Island“, „Charlie’s Angels“ und „CHiPs“ mit.
Mit „Cotter“ (1973), „Bare Knuckles“ (1977) und „Stingray“ (1978) hatte sie ein paar vergessenswerte Filme, aber es fiel ihr schwer, anspruchsvollere Rollen zu finden. In den frühen 1980er Jahren ließ eine frustrierte Sherry ihre Karriere schleifen. Das letzte Mal war sie 1982 in einer Folge von „Strike Force“ auf dem Bildschirm zu sehen. Sie war nie verheiratet, hatte aber eine ziemlich lange Beziehung mit dem Geschäftsmann und Pferdezüchter Fletcher R. Jones. Diese endete 1972, als er bei einem kleinen Flugzeugabsturz ums Leben kam.