Das Unternehmen wurde 1961 von George G. Beasley gegründet. Am 11. Februar 2000 schloss die Gruppe ihren Börsengang ab.
Am 2. Oktober 2014 gab CBS Radio bekannt, dass es 14 Radiosender in Tampa, Florida, Charlotte, North Carolina und Philadelphia, Pennsylvania an die Beasley Broadcast Group im Austausch gegen 5 Sender in Miami und Philadelphia tauschen würde. Der Tausch wurde am 1. Dezember 2014 abgeschlossen.
Am 15. Januar 2015 reorganisierte Beasley seine Radiosender, die zuvor von verschiedenen Tochtergesellschaften gehalten wurden, in die Beasley Media Group; der Name Beasley Broadcast Group wurde für die Muttergesellschaft beibehalten.
Am 19. Juli 2016 gab Beasley bekannt, dass es Greater Media für 240 Millionen US-Dollar übernehmen würde. Die FCC genehmigte den Verkauf am 6. Oktober, und der Verkauf wurde am 1. November abgeschlossen. Durch die Übernahme erhielt Beasley zusätzliche Sender in den Märkten Philadelphia und Boston und dehnte das Unternehmen auf Detroit und drei Märkte in New Jersey aus.
Am 2. Februar 2017 gab Beasley bekannt, dass es seine sechs Sender und vier Übersetzer im Markt Greenville-New Bern-Jacksonville, North Carolina, für 11 Millionen US-Dollar an die Curtis Media Group verkaufen würde, um die Schulden des Unternehmens zu verringern; einer der Sender, WNCT-FM, wurde gleichzeitig an Inner Banks Media veräußert, um die FCC-Eigentumsgrenzen einzuhalten. Der Verkauf wurde am 1. Mai 2017 abgeschlossen.
Am 1. November 2017 gab Beasley im Rahmen der Fusion von Entercom und CBS Radio bekannt, dass es den AC-Sender WMJX in Boston an Entercom verkaufen würde, im Austausch für den Sportsender WBZ-FM, ebenfalls in Boston. Der Verkauf wurde am 20. Dezember 2017 abgeschlossen.
Am 19. Juli 2018 kündigte Entercom an, dass es WXTU in Philadelphia für 38 Millionen US-Dollar an die Beasley Broadcast Group zurückverkaufen würde (um die DOJ-Einnahmebeschränkungen einzuhalten), als Teil seines Kaufs des marktführenden Senders WBEB, ebenfalls in Philadelphia. Das Geschäft wurde am 28. September abgeschlossen.
Am 14. November 2019 gab die Beasley Broadcast Group die Übernahme der Houston Outlaws, eines professionellen Overwatch-Esports-Teams, das in der Overwatch League antritt, vom Immortals Gaming Club bekannt. Der Kauf war das dritte esports-Projekt des Unternehmens.