Vom Dichter zum Dramatiker
Nachdem er 1965 endlich aus dem Haus seiner Mutter ausgezogen war, fand Wilson eine Unterkunft in einer nahegelegenen Pension, nahm einen Job als Schnellkoch an und versuchte sich in Versen. Bewaffnet mit einer 20-Dollar-Schreibmaschine, die er von seiner Schwester Freda gekauft hatte, versuchte Wilson verzweifelt, ein erfolgreicher Dichter und Schriftsteller zu werden. Die neu gewonnene Freiheit ermöglichte es Wilson, sich unter die Bohème zu mischen. Er lernte ihre Sprache und ihre Ideale und entwickelte sich zu einem selbsternannten Dylan Thomas. In dieser Zeit identifizierte er sich auch mit den kulturellen Nationalisten wie Amiri Baraka (damals noch LeRoi Jones), die für ein stärkeres Rassenbewusstsein eintraten. Seine Einführung in die afroamerikanische Ästhetik gipfelte in einem gesteigerten Bewusstsein für die Bedeutung des Blues, von Bessie Smith, Ma Rainey und den Schriftstellern der Harlem Renaissance.
In den späten 1960er Jahren führte sein Interesse an Malcolm X dazu, dass er die afroamerikanische Kultur vollständig als seine eigene anerkannte. Die Abkehr von seinem weißen Vater, der Auszug aus dem Haus seiner Mutter und das Leben inmitten alltäglicher Erinnerungen an diese Kultur ebneten Wilson den Weg, um mehr über den Weg seiner afroamerikanischen Vorfahren von den Feldern North Carolinas zu den beengten städtischen Unterkünften in Pittsburgh herauszufinden. Auf diese Phase der kulturellen Aufklärung in Wilsons Leben folgten organisierte Bemühungen, das Bewusstsein der Einwohner von Pittsburgh zu schärfen. Mit diesem Ziel gründete Wilson 1968 zusammen mit dem Regisseur Rob Penny das Black Horizons Theater in Pittsburgh.
Obwohl Wilson in einer frühen Phase seiner künstlerischen Entwicklung den Stil des extravaganten britischen Dichters Dylan Thomas nachahmte, erkannte er bald, dass sein afroamerikanisches Erbe, das in der Blues-Tradition wurzelt, im Widerspruch zu der fremden Person stand, die er zu seinem Idol gemacht hatte. Es war vor allem dem Zufall zu verdanken, dass er entdeckte, welche enorme Rolle die Musik, insbesondere der Blues, für sein Schreiben spielte. Nach dem Kauf eines drei Dollar teuren Plattenspielers, der nur 78er abspielte, entdeckte er einen Plattenladen, der sich als wahre Goldgrube für nicht mehr im Umlauf befindliche Schallplatten erwies. Hier fand er ein Exemplar von Bessie Smiths Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine“ und war von dem Liedtext so bewegt, dass er es wiederholt abspielte. Später erinnerte er sich: „Ich hatte noch nie von Bessie Smith gehört. Ich hörte es mir zweiundzwanzig Mal an, und mir wurde bewusst, dass das mein eigenes Material war. Patti Page, Frank Sinatra – das war nicht ich. Das war ich. Die Musik wurde die Quelle meiner Arbeit. Es bedurfte zahlreicher Ablehnungen von Zeitschriften und einiger uninspirierter Dichterlesungen, um den Möchtegern-Poeten endlich davon abzubringen und ihn in Richtung Theater zu lenken. Seine Wandlung vom Dichter zum Dramatiker wurde von einem unterstützenden Freund, Claude Purdy, erzwungen. Wilsons Dichterlesung in Pittsburgh im Jahr 1977 über eine Figur namens Black Bart beeindruckte Purdy so sehr, dass er Wilson ermutigte, den Stoff in ein Theaterstück zu verwandeln. Nach vielen Klagen, dass er kein Stück schreiben könne, setzte sich Wilson hin und vollendete das Werk in einer Woche (Black Bart and the Sacred Hills ).
1982 entdeckte Lloyd Richards – künstlerischer Leiter des Eugene O’Neill Theaters in Waterford, Connecticut, Dekan der Yale School of Drama und Leiter des Yale Repertory Theaters -, dass sich unter den Hunderten von Drehbüchern, die ihm zugeschickt wurden, auch Wilsons Ma Rainey’s Black Bottom befand. Obwohl Richards zugab, dass das Stück strukturelle Probleme aufwies, erkannte er, dass es, abgesehen von diesen Schwächen, von einem unglaublich begabten Talent zeugte. In den folgenden acht Jahren bildeten Wilson und Richards eine enge Allianz. Manche haben ihre einzigartige Beziehung mit Worten wie „avuncular“, „paternal“ oder einfach „kompatibel“ beschrieben. Auf jeden Fall vereinten die beiden Männer ihre Talente als Dramatiker und Regisseure und brachten eine Reihe erfolgreicher Stücke heraus. Wilson schrieb die Stücke, während Richards Regie führte und sie in Werkstätten wie dem Yale Repertory Theater und verschiedenen regionalen Theatern in den Vereinigten Staaten verfeinerte. Beginnend mit dem ersten Broadway-Erfolg von Ma Rainey’s Black Bottom im Jahr 1984 arbeiteten die beiden Männer erfolgreich an vier weiteren Stücken von Wilson zusammen: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson und Two Trains Running. Während seiner Zusammenarbeit mit Richards nahmen alle Werke Wilsons einen ähnlichen Weg: eine erste Aufführung am O’Neill Theater Center, gefolgt von Präsentationen am Yale Repertory Theater und anderen ansässigen gemeinnützigen Theatern und schließlich eine Broadway-Produktion.